toksik

SAPONIN

  1. A.    Saponin dalam Makanan

Saponin teradung dalam berbagai macam bahan makanan. Makanan yang mengandung saponin ialah :

a)      Tumbuh-tumbuhan

−   Kacang-kacangan (Fabaceae)

Saponin yang terkandung dalam kacang-kacangan ini adalah soyasaponine. Diketahui, soyasaponin memiliki fungsi sebagai antivirus (Nakashima et al., 1989), hepatoprotektor (Ohminami et al., 1984), dan antitumor (Konoshima et al., 1992), dilaporkan dari suatu penelitian Yanamandra et al. (2000) bahwa saponin dapat berativitas pro-apoptisis dan memblok inisiasi kanker. Contoh kacang-kacangan yang mengandung saponin yang tinggi adalah:

 

  • Kacang kedelai (Glycin max)

Saponin yang terkandung dalam kacang kedelai merupakan soya saponin. Saponin ini terdapat di bagian biji kedelai. Tidak hanya kedelai mentah, produk-produk kedelai juga diketahui mengandung saponin, yaitu seperti  tempe, tahu, susu kedelai, dan lain sebagainya.

  • Kacang Kapri atau ercis (Pisum sativum)

Kacang kapri mengandung saponin pada bagian bijinya.

  • Kacang Tanah (Arachis hypogaea L.)

Kacang tanah mengandung saponin pada bagian bijinya.

  • Buncis (Phaseolus vulgaris L.)

Buncis mengandung saponin pada bagian bijinya.

  • Alfalfa (Medicago sativa)

Gambar 5. Tumbuhan Alfafa[1]

Alfalfa adalah spesies tanaman yang biasanya  dimanfaatkan sebagai makanan ternak untuk sapi perah, kuda, sapi potong, domba, dan kambing. Saponin yang terkandung di dalamnya terdapat dibagian akarnya. Saponin yang terdapat dalam tanaman ini diketahui  memiliki aktivitas sebagai antifungi, yaitu pada Microsporum gypseum, Trichophyton interdigitale dan  T. tonsurans (Houghton et al., 2006).

−   Licorice (Caesalpiniaceae)

Gambar 6. Licorice 9Glycyrrhiza glabra)[2]

 

Gambar 7. Akar Licorice[3]

Tanaman Glycyrrhiza sp. atau licorice mengandung saponin tipe oleane/ soyasaponin (saponin triterpenoid) yang memberikan rasa manis 200 kali lebih besar dari pada sukrosa(Kirakosyan dan Peter, 2009) dan tipe lupane / asam betulinat (saponin triterpen) yang diketahui berfungsi sebagai agen anti-HIV (Mayaux et al, 1994). Saponin ini terkandung dalam bagian akar Licorice (Kirakosyan dan Peter, 2009).

−   Ginseng (Araliaceae)

Gambar 8.  Gingseng

Gingseng (Panax gingseng) merupakan tanaman yang telah lama dipakai sebagai obat tradisional di Asia. Tanaman ini mengandung tipe saponin yang spesifik, yaitu ginsenoside, yang diketahui memiliki aktivitas sebagai antikanker (Wang et al., 2006).

−   Minyak Zaitun (Oleaceae)

Gambar 9. Minyak zaitun (Olive oil)[4]

Saponin yang  terdapat dalam mnyak zaitun diketahui berasal dari kulit berlemak buahnya zaitun (Olea europaea). Jenis Virgin Pressed Olive Oil, yang dibuat tanpa pemanasan akan menandng saponin dalam jumlah yang lebih tinggi, walaupun masih ada saponin yang tertingga dalam ampasnya.

−   Tanaman lain

Tanaman lain yang diketahui mengandung saponin adalah bayam, gandum, biji tomat, paprika, bawang putih, asparagus, teh, dan kentang. Dalam hal ini, saponin dalam bayam dan gandum dapat meningatkan absorbsi makanan di saluran cerna.

Tabel 1. Kandungan saponin dalam berbagai makanan nabati[5]

 

b)      Organisme laut

Saponin yang terkandung dalam organisme laiut berperan sebagai agen toksik untuk melindungi diri dari predator. Saponin ini mampu menyababkan kerusakan insang yang beribas pada gangguan respirasi ikan, sehinga mengakibatkan kematian pada ikan. Tidak hanya melalui mekanisme tersebut, ternyata saponin juga dapat memberikan aktivitas toksik lain yaitu mengganggu regulasi ion dan tekanan osmotik. Contoh  organisme laut yang mengandung saponin adalah :

−   Swartzia madagascaries (Leguminosae)

−   Sesbania sesban (Leguminosae)

−   Neoratautanenia pseudopachyrhiza (Leguminosae)

−   Sapindus saponaria (Sapindaceae)

−   Securidaca longepedunculata  (Polugalaceae)

−   Xeromphis spinosa (Rubiaceae)

−   Timun laut / teripang (Echinodermata)

Gambar 10.  Timun Laut disajikan dalam bentuk makanan[6]

Dalam sebuah penelitian dikatakan bahwa toksin saponin dalam Sea cucumber (Timun laut), diketahui tidak toksik pada manusia, melainkan justru dapat beraktivitas sebagai antitumor (Su et al., 2011).

 

c)      Anggur Merah (Red Wine)

Saponin diketahui terdapat dalam jumlah besar pada anggur merah, terutama pada jenis Zinfandel, Syrah, Cabernet Sauvignon, dan Pinot Noir (Food Navigator-USA). Saponin tersebut berasal dari kulit berlemk anggur yang masuk ke dalam anggur (wine) selama proses fermentasi. Wine yang tinggi alkohol, seperti Zinfandel, mengandung konsentrsi saponin yang tinggi pula. Diketahui bahwa di dalam alkohol kelarutan saponin ini akan bertambah.

 

  1. B.     Manfaat Saponin
    1. Phitoanticipins atau Phytoprotectans

Saponin berperan sebagai bagian dari sistem pertahanan tanaman dan termasuk ke dalam kelompok besar molekul pelindung tanaman yang disebut PHYTOANTICIPINS atau PHYTOPROTECTANS. Saponin diketahui mempunyai efek sebagai anti mikroba,  menghambat jamur dan melindungi tanaman dari serangan serangga.

  1. Pengaruh Terhadap Kecernaan Protein Pakan dan Agen Defaunasi.

Saponin mempunyai pengaruh yang lebih menguntungkan pada ternak ruminansia dibandingkan pada ternak non ruminansia. Pemberian bahan yang mengandung saponin dapat meningkatkan pertumbuhan,  efisiensi pakan dan kesehatan ternak. Saponin dapat meningkatkan sintesis protein mikroba rumen dan menurunkan degradabilita sprotein dalam rumen. Sumber utama protein bagi ternak ruminansia adalah protein pakan yang lolos daridegradasi di dalam rumen (UDP) dan protein mikroba rumen. Peningkatan sintesis protein mikroba rumen dan protein BY-PASS berarti meningkatkan pasokan nutrien ke dalam intestin. Penurunan degradasi protein dalam rumen dapat terjadi karena terbentuknya kompleks protein-saponin yang sedikit tercerna dan terkait dengan kemampuan saponin sebagai agen defaunasi yang menyebabkan penurunan total populasi protozoa rumen. Penurunan populasi protozoa dapat meningkatkan aliran N bakteri rumen ke duodenum, karena pemangsaan protozoa terhadap bakteri menurun tajam.

Saponin dapat mengganggu perkembangan protozoa dengan terjadinya ikatan antara saponindengan sterol pada permukaan membransel protozoa, menyebabkan membran pecah, sel lisis dan mati. Keberadaan kolesterol pada membran sel eukariotik (termasuk protozoa), tetapi tidak terdapat pada sel bakteri prokariotik, memungkinkan protozoa rumen lebih rentan terhadap saponin karena saponin mempunyai daya tarik menarik terhadap kolesterol. Populasi bakteri rumen tidak mengalami gangguan karena disamping bakteri tidak mempunyai sterol yang dapat berikatan dengan saponin, bakteri mempunyai kemampuan untuk memetabolisme faktor anti protozoa tersebut yang menghilangkan rantai karbohidrat.

  1. Antifungi

Saponin mempunyai tingkat toksisitas yang tinggi melawan fungi. Aktivitas fungisida terhadap Trichoderma viridae telah digunakan sebagai metode untuk mengindtifikasikan saponin. Mekanisme kerja saponin sebagai antifungi berhubungan dengan interaksi saponin dengan sterol membran.

  1. Antivirus

Bebarapa saponin dan sapogenin menunjukan kemampuan menonaktifkan virus. Sapogenin triterpenoid asam oleanolic menghambat penggandaan virus HIV-1 dengan menghambat aktivitas protase HIV-1.

  1. Antioksidan

Reaksi oksidasi memberikan pengaruh biologi yang merugikan. Kelompok saponin yang dihasilkan legum, terutama kelompok B soya saponin, mengandung gugus antioksidan yang melekat pada atom C23 (Yoshikidkk. 1998). Residu gula khas ini memungkinkan saponin untuk mengacaukan superoksida melalui pembentukan intermediate hidroperoksida, sehingga mencegah kerusakan biomolekul oleh radikal bebas.

  1. Pengaruh Terhadap Fungsi Sistem Syaraf.

Ekstrak ginseng menunjukkan pengaruh neurotrophic dan neuoprotective (Rudakewich dkk., 2001). Ginseng mampu meningkatakan kemampuan belajar dan fungsi kognitif pada tikus yang mengalami kerusakan otak dan meningkatkan penampilan tikus normal. Pengaruh ini dilakukan melalui penstabilan membran seperti pengambatan saluran Na+ dan Ca+.

 

  1. C.    Dampak yang dapat Ditimbulkan oleh Saponin

Saponin merupakan salah satu metabolit sekunder yang memiliki efek farmakologis bagi tubuh, akan tetapi tidak semua saponin memberikan efek yang menguntungkan. Ada beberapa saponin yang memberikan efek negatif antara lain:

 

  1. ReaksiAlergi

Saponin dapat meningkatkan permeabilitas sel mukosa intestin, menghambat transporaktif zat makanan dan memudahkan masuknya substansi yang dalam kondisi normal tidak dapat diserap. Saponin juga mempengaruhi morfologi sel saluran pencernaan dan penyerapan asam empedu. Peningkatan permeabilitas saluran pencernaan memungkinkan masuknya makromolekul seperti alergen yang menyebabkan reaksi alergi. Kerusakan struktur dan peningkatan turn over sel mukosa usus halus menyebabkan peningkatan kehilangan energi dan protein. Peningkatan kehilangan zat makanan merupakan sebagian penyebab penurunan pertumbuhan akibat saponin.

  1. Kembung (Bloat)

Bloat merupakan salah satu abnormalitas pada lambung. Beberapa tanaman leguminosa ditenggarai merupakan penyebab terjadinya bloat, karena mengandung saponin. Saponin, triterpenoid dan steroid, merupakan bahan pembentuk buih di dalam lambung. Saponin dapat menghasilkan lendir yang dianggap bertanggung jawab terhadap pembentukan buih dalam lambung. Pada hewan ternak kasus bloat terkait dengan laju aliran (RATE OF PASSAGE) fase cair isi lambung yang dipengaruhi oleh konsentrasi buih dalam rumen. Konsentrasi buih yang tinggi dapat menurunkan laju aliran isi rumen, memungkinkan peningkatan aktivitas mikro badan produksi gas yang berperan dalam pembentukan buih yang stabil.

  1. Fotosensitisasi

Saponin dapat menyebabkan terjadinya fotosensitisasi yang diikuti dengan kerusakan hati dan ginjal. Fotosensisasi diindikasi dengan adanya lesi di kulit akibat adanya reaksi dari senyawa eksogen di dalam darah dengan sinar UV yang menyebabkan terbentuknya radikal bebas yang akan bereaksi dengan protein jaringan (fotosensitisasi primer). Pada binatang ternak yang menderita fotosensitisasi primer terjadi fotofobia dan dermatitis. Fotosensitisasi sekunder terjadi karena ganguan hati atau terhambatnya saluran empedu yang dapat menghambat ekskresi dari empedu, hal ini menyebabkan klorofil dan metabolit seperti filoerithrin masuk ke dalam sirkulasi darah.

Fotosensitisasi berkaitan dengan munculnya kristal di empedu dan di dalam hati yang diidentifikasi sebagai garam steroidal saponin yang tidak larut. Senyawa litogenik (bentuk kristal) seperti saponindiosgenin dan yamogenin dapat menyebabkan fotosensitisasi, sedangkan titogenin, neotigogenin, dan gitogenin senyawa non lithogenic tidak menyebabkan terjadinya fotosensitisasi.

  1. Pengaruh reproduksi pada ternak

Saponin mempunyai pengaruh negatif terhadap reproduski ternak seperti aborsi atau kematian, menyebabkan steril dan penghentian proses kehamilan. Saponin berperan besar dalam pengeluaran hormon luteinizing. Saponin steroid secara langsung menghambat kerja gen yang bertanggung jawab dalam proses steroidogenesis dan menekan perkembangan sel granula yang diatu roleh hormon perangsang folikel dalam ovarium. Mekanisme penekanan perkembangbiakan sel hampir mirip dengan mekanisme perkembangan sel tumor yang dihambat oleh saponin.

 

  1. Ganguan Pencernaan

Saponin akan melewati sepanjang saluran pencernaan dan diekskresi dalam feses. Beberapa produk degradasis aponin dari rizomaY. schidigera, N. ossifragum, atau C. speciosus konsentrasinya lebih rendah dalam duodenum, hal ini mengindikasikan kemungkinan saponin diabsorpsi di daerah duodenal dan ditransport ke hati lewat vena portal. Di dalam hati, sapogenin bebas akan berkonjugasi dengan glukoronida. Ketika melewati duodenum konsentrasi saponin meningkat khususnya di dalam caecum dan kolon yang disebabkan karena metabolisme saponin oleh bakteri caecal. Saponin yang berlebihan dapat menyebabkan terjadinya diare dan gastroenteritis.

  1. Takikardi

Saponin yang berlebihan dapat menyebabkan terjadinya takikardi.

 

  1. F.  Pencegahan Keracunan Saponin

1. Pemecahan membran sel darah merah

Saponin dapat memecah membran sel darah merah. Oleh karena itu jangan mengkonsumsi saponin secara berlebihan

2. Pengurangan Toksisitas

Saponin dapat dikurangi dengan berulang kali merendam pakan dalam air. Cara ini dapat menghilangkan saponin, dan meningkatkan palatabilitas pakan dengan mengurangi rasa pahit.

3. Keracunan pada ikan

Saponin dapat menyebabkan insang tidak berfungsi. Selain itu, saponin dapat mengikat oksigen sehingga kadar oksigen dalam air menurun . Oleh karena itu ikan tidak boleh dikembangbiakkan dalam air yang mengandung saponin.

G. Penanggulangan Keracunan Saponin

1. Memberikan pengobatan untuk alergi

2. Pengobatan untuk penyakit – penyakit yang di sebabkan oleh saponin secara spesifik sesuai gejala klinis yang timbul.

ANTITRIPSIN

II.2.2. Jenis-Jenis Antitripsin

Anti tripsin yang dikenal sekarang ini sebagai α-1 anti tripsin (α-1 AT) dapat ditemukan dalam makanan yang memiliki bahan dasar kacang-kacangan khususnya kacang kedelai yang memiliki kandungan α-1 AT  yang cukup banyak. Akan tetapi, di dalam kacang kedelai tidak hanya terdapat α-1 AT saja, melainkan ada beberapa penghambat aktivitas protease lainnya.

α-1 AT yang terdapat dalam kacang-kacangan dapat berupa senyawa gula dengan mengikat gula ataupun dalam bentuk aglikonnya saja. α-1 AT yang mengandung gula memiliki BM yang lebih besar dan sifat polaritas mengarah ke sifat polar. Sedangkan yang α-1 AT yang tidak mengandung gula bersifat non polar.

 

α-1 AT memiliki banyak jenis, berikut beberapa contoh dari α-1 AT :

Jenis BM Konsentrasi sedimentasi (S20.W)
Kunitz 20.000 2,3
  24.000  
SBTI – A1 14.300 1,8
SBTI – B1   4,07
SBTI – B2   4,62
Bowman – Birk 20.435 2,3
1.9 S 16.400 1,9
F1 18.300  
F3 23.400  

 

Dari berbagai macam jenis α-1 AT yang telah disebutkan di atas, 3 diantaranya telah diketahui dengan pasti walaupun saat ini masih dalam penelitian lebih lanjut.

1. α-1 AT Kunitz

Jenis anti tripsin ini pertama kaili di teliti oleh Kunitz tahun 1945. α-1 AT Kunitz merupakan rantai polipeptida tunggal dengan BM 21.000 dan disusun oleh 200 Asam amino. Pada pH rendah, dihirolisis lambat oleh pepsin. Mudah didenaturasi oleh:

– Panas

– Asam/alkali

– Urea 9M

– Kondisi yg dpt memecah ikatan -S-S-

 

2. α-1 AT Bowman – Birk

Berbeda dengan Kunitz, berdasarkan kelarutannya dalam aseton, alkohol, asam trikloroasetat, dan amonium sulfat (Bowman). Tidak larut dalam aseton, dimurnikan oleh Birk. Inhobitor Bowman-Birk. Mempunyai penghambatan yang lebih kuat terhadap enzim tripsin, dan 13x lebih kuat dari kimotripsin. Mempunyai (diduga) dua sisi aktif yaitu terhadap tripsin dan kimotripsin. Tidak dipengaruhi oleh: pemanasan, asam, alkali, pepsin, dan papain

 

3. α-1 AT Soybean Tripsin Inhibitor

Soybean Tripsin Inhibitor mempunyai sifat yang berbeda dengan kedua tripsin inhibitor di atas 1.9 S. Mempunyai konstanta sedimentasi 1.9. Mengandung banyak asam amino sistein. Menghambat enzim kimotripsin.

 

Dalam kacang kedelai, antitripsin mempunyai dua macam tipe yaitu Kunitz inhibitor dan Bowman-Birk inhibitor (BBI). Kunitz inhibitor mempunyai ukuran molekul 20.000 sampai 25.000 dengan aktivitas yang spesifik pada tripsin, terdiri dari 181 residu asam amino dengan 2 ikatan disulfide dan 63 asam amino yang aktif. Kunitz inhibitor menunjukkan sebagai penghambat reaksi tripsin dengan cara yang sama yaitu reaksi dengan pencernaan protein lain, tetapi sejumlah ikatan non kovalen dibentuk pada tempat aktif dalam sebuah ikatan kompleks yang tidak dapat dirubah.

Sebagai salah satu senyawa anti-gizi, antitripsin merupakan kelompok penghambat enzim, yang secara luas dapat didefinisikan sebagai substansi yang dapat mengurangi aktivitas enzim.

Secara in vivo, suatu substansi dapat menurunkan aktivitas enzim melalui beberapa cara, antara lain:

a.       mempengaruhi pengikatan dan transformasi substrat menjadi produk

b.      menjadikan substrat tidak tersedia.

c.       mengganggu biosintesis enzim.

d.      meningkatkan kecepatan pergantian/ perputaran enzim

e.       mempengaruhi hormon, yang dapat mempengaruhi level aktivitas enzim.

Penghambat tipe pertama merupakan yang paling banyak terdapat dalam bahan makanan.

Antitripsin mungkin merupakan penghambat enzim proteolitik yang paling banyak tersebar pada berbagai tanaman dan hewan. Legum dikenal mengandung banyak konstituen anti-gizi, antara lain penghambat tripsin dan fitat.

Senyawa ini dapat mempengaruhi penggunaan protein dan metabolisme di dalam tubuh. Anti tripsin yang terdapat pada kedelai mentah dapat menekan pertumbuhan, mengurangi daya cerna protein, menyebabkan pembengakakan pankreas, mendorong hyper dan hypo sekresi enzim-enzim pankreas, menaikkan kebutuhan asam amino yang mengandung sulfur dan menekan penyerapan lemak. Pengaruh ini saling berhubungan satu dengan lainnya (Rackis, 1966, 1972, 1974; Wolf dan Cowan 1977; Collins dan Beaty, 1980).

Antitripsin merupakan senyawa anti gizi yang umum terdapat pada kacang-kacangan. Senyawa ini dapat mempengaruhi penggunaan protein dan metabolisme tubuh. Pada ayam, anti tripsin dapat menghambat proteolisis dalam usus karena terbentuknya tripsin – anti tripsin komplek yang tidak aktif, sehingga mengurangi level tripsin yang aktif. Sedang pada tikus anti tripsin dapat menaikkan kebutuhan akan asam amino yang mengandung sulfur. Cama dan Morton (1950) melaporkan adanya senyawa anti-tripsin pada kacang tanah, mengakibatkan kurangnya efisien penggunaan nitrogen yang telah diserap oleh tubuh. Anson (1938-39), Lord dan Wakelam (1950), mendapatkan bahwa anti tripsin pada kedele mempunyai efek menekan pertumbuhan tikus. Sedang anantharaman dan Carpenter (1969) menunjukkan bahwa anti tripsin pada kacang tanah dapat mengakibatkan pembengkakan pankreas tikus.Berikut ini merupakan hasil penelitian efek antitripsin.

II.5. Sumber Antitripisin

Antitripsin banyak didapatkan pada kacang-kacangan (Leguminacea) seperti:

ü  kacang kedelai

ü  kacang tanah

ü  kacang kecipir

ü  Beberapa juga ditemukan pada sumber makanan hewani.

 

 

 

 

 

Gambar 3. Kacang Kecipir

Gambar 4. Kacang Kedelai

Gambar 5. Kacang Tanah

 

 

 

II.6. Pengaruh Fisiologis dan Keamanan Pangan

Hasil penelitian menunjukkan bahwa tepung kedelai mentah setelah dihilangkan lemaknya menghambat pertumbuhan tikus percobaan, menurunkan absorpsi energi dan lemak, mengurangi daya cerna protein, menyebabkan hipertrofi (pembesaran) pankreas, menstimulir sekresi enzim yang berlebihan dari pankreas dan mengurangi ketersediaan asam-asam amino, vitamin dan mineral. Faktor antitripsin berperanan penting dalam penghambatan pertumbuhan (30-50%) dan terjadinya hipertrofi pankreas (100%) pada hewan percobaan setelah diberin ransum kedelai mentah. Namun demikian, hasil penelitian lain menunjukkan bahwa antitripsin hanya bertanggung jawab terhadap 40% penghambatan pertumbuhan dan terjadinya hipertrofi pankreas hewan percobaan setelah mengonsumsi kedelai.

Mekanisme terjadinya hipertrofi pankreas dihipotesakan bahwa derajat sekresi enzim tripsin dari pankreas ditentukan oleh konsentrasi enzim bebas dalam usus, sehingga apabila konsentrasi enzim tersebut menurun sampai batas tertentu, maka pankreas akan bekerja untuk memproduksi enzim lebih banyak lagi. Sebaliknya apabila konsentrasi enzim tripsin dalam usus kembali normal, maka aktivitas pankreas tersebut akan dihambat. Zat yang mengatur mekanisme ini adalah suatu hormon kolesitokinin (cholecytokinine; CCK) yang dapat dihambat oleh enzim tripsin bebas. Berdasarkan hipotesis ini tampak jelas bahwa penurunan jumlah tripsin bebas dalam usus sebagai akibat adanya reaksi dengan senyawa antitripsin, akan merangsang aktivitas pankreas untuk memproduksi enzim dalam jumlah yang lebih banyak. Sebagai manifestasinya makan akan terjadi hipertrofi (pembesaran) pankreas.

Antitripsin kedelai berperan penting dalam penentuan nilai gizi protein bahan pangan. Adanya antitripsin pada kedelai akan mengurangi nilai protein dari kedelai. Kedelai kaya akan asam amino esensial namun dengan adanya antitripsin asam amino tersebut akan berikatan dengan antitripsin sehingga akan terbuang melalui feses.

Belum begitu jelas pengaruh antitripsin terhadap manusia. Beberapa hasil penelitian menunjukkan bahwa enzim tripsin manusia hanya sedikit dihambat oleh antitripsin kedelai dibandingkan dengan enzim tripsin yang berasal dari sapi. Pada umumnya penelitian antitripsin secara in vitro dilakukan menggunakan enzim tripsin yang berasal dari sapi, karena mudah diperoleh secara komersial. Selain itu terdapat hubungan yang erat antara terjadinya hipertrofi penkreas dan berat pankreas relatif terhadap persentasi berat tubuh. Pada spesies yang mempuntai berat pankreas > 0,3% berat tubuhnya, antitripsin akan menyebabkan pembesaran pankreas. Berkaitan dengan hal tersebut, berat pankreas manusia < 0,3% berat tubuhnya, sehingga meskipun tepung kedelai mentah menyebabkan hipertrofi pankreas pada tikus, namun tidak demikian pada manusia. Jadi, sebenarnya pengaruh antitripsin kepada manusia lebih disebabkan karena pengaruh gabungan dari antitripsin dan protein dari kedelai yang belum terdenaturasi.

Cara untuk menghilangkan antitripsin adalah dengan cara :

  • Pemanasan

Dengan pemanasan makan akan terjadi destruksi dan denaturasi protein dari antitripsin sehingga akan menjadi antitripsin inaktif.

  • Perubahan konformasi alami protein

Perubahan pH, penggunaan pelarut organik dan deterjen akan mengubang konformasi dari antitripsin sehingga antitripsin menjadi bentuk inaktifnya.

Hampir semua antitripsin dalam tanaman dapat dirusak oleh panas. Lebih dari 95% aktivitas dirusak dengan perlakuan panas dalam waktu 15 menit pada suhu 100°C. penggilingan pakan yang menggunakan esktruder sangat efektif dalam menghancurkan antitripsin. Faktor penting dalam mengontrol perusakan antitripsin adalah suhu, lama pemanasan, ukuran partikel dan kandungan air. Pemanasan yang berlebihan akan merusak zat makanan yang lain seperti asam amino dan vitamin.

NITROSAMIN

II.2 Makanan yang Mengandung Nitrosamin dan Turunannya

       Nitrosamin yang merupakan senyawa pemicu kanker sering sekali ditemukan pada beberapa jenis makanan yang biasa kita konsumsi. Beberapa makanan tersebut adalah daging mentah, olahan daging, ikan, sayuran, susu, air mineral, bir, keju, dan jamur.

  1. A.      Daging dan Produk Olahannya

Nitrit dalam daging dapat menghambat peningkatan toksin botullinal (botulism), meningkatkan warna dan rasa daging mentah, mengurangi kerusakan pada warna dan rasa selama penyimpanan, menghambat perubahan rasa karena pemanasan, dan memberikan rasa yang menarik. Penambahan nitrit pada daging merupakan sebagian dari proses pengawetan makanan. Natrium nitrit dibandingkan natrium nitrat sangat sering digunakan untuk mengawetkan (meskipun pada beberapa produk, seperti ham, natrium nitrat digunakan karena masa pengawetannya lebih lama). Pada keadaan normal, nitrit dioksidasi menjadi nitrit oksida. Nitrit oksida dapat bergabung dengan mioglobin, yaitu pigmen yang bertanggung jawab terhadap warna merah alami pada daging mentah. Reaksi tersebut kemudian membentuk nitrit oksida mioglobin, dan menghasilkan warna merah tua (seperti pada sambal kering yang belum dimasak) dan akan berubah menjadi warna merah muda terang biasanya terjadi pada daging yang diawetkan dan diasapkan (seperti wieners dan ham) saat daging tersebut dipanaskan selama pengasapan.

Aturan dari USDA (United States Department of Agriculture) 1978 adalah penggunaan natrium nitrat atau kalium nitrat tidak diperbolehkan, penggunaan natrium nitrit hanya boleh maksimal 120 ppm (atau 148 ppm kalium nitrit), natrium askorbat (vitamin C) atau natrium seritrobat (isoaskorbat) adalah 550 ppm. Pada konsentrasi ini nitrit tidak berubah menjadi nitrosamin karena pemanasan 340 F selama 3 menit.  Untuk menghitung kadar nitrit dalam dagiing, digunakan persamaan berikut.

ppm =

grams sodium nitrite x 1 million
—————————————————
grams of cured meat sample

 

 

 

 

Contoh:

0.01 gram sodium nitrite x 1,000,000
———————————————————
50 grams cured meat

= 200 ppm sodium nitrite

 

 

Dengan kata lain, 200 ppm adalah  1 pon natrium nitrit dalam 5000 pon daging.

  1. B.       Ikan

Nitrosamin ditemukan juga pada beberapa produk ikan. Pada suatu studi terhadap  lima jenis NAs (N-nitrosodimetilamin, N-nitrosodietilamin, N-nitrosodibutilamin, N-nitrosopiperidin, dan N-nitrosopirolidin) telah ditentukan pada 294 jenis ikan, dan pada 77 sampel minyak sejak 2001-2005. Konsentrasi NAs ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:

1)        Spesies ikan

2)        Umur

3)        Lingkungan

4)        Flora normal bakteri

5)        Dan kondisi penyimpanan

Setelah dianalisis, hasilnya adalah pada ikan asap dingin 1,92 µg/kg, ikan asap panas 4,36 µg/kg, ikan goreng 8,29 µg/kg, ikan acar 5,37 µg/kg, ikan asin 3,16-3,81 µg/kg danikan segar tidak ditemukan nitrosamin.

  1. C.      Susu

Meskipun susu bukanlah sumber utama nitrat dan nitrit namun pasca sekresi dari sapi kadar nitrat dan nitrit ini dapat meningkat.

  1. D.      Sayuran

Telah dilaporkan bahwa secara normal manusia lebih banyak mengkonsumsi nitrat dari sayuran daripada produk daging yang dimakannya. Bayam, lettuce, seledri, kubis, radish, brokoli, dan beetroot merupakan sayuran yang umumnya mengandung nitrat dalam konsentrasi tinggi, yaitu sekitar 1-10.000 mg/kg. Jumlah nitrar dalam sayuran dipengaruhi oleh beberapa faktor, misalnya kematangan, kondisi tanah, pupuk, dan spesies. Telah diperkirakan bahwa 90% manusia terekspos nitrat dari sayuran.

  1. E.       Air Minum

Nitrosamin terdapat pada air permukaan dan air tanah. Beberapa studi tentang air minum menjelaskan bahwa klorinasi pada air tanah yang terpolusi ammonia dapat menghasilkan NDMA, misalnya studi tentang air minum yang terdapat di US dan Kanada. Didapatkan bahwa kloraminasi air lebih berperan dalam pambentukan NDMA daripada klorinasi. Konsentrasi NDMA yang terdapat dalam air minum yaitu 9-10 ng/L dengan kadar nitrosamin total adalah 25 ng/L.

II.4 Efek Nitrosamin Bagi Kesehatan Manusia

  1. A.      Karsinogenik (Pemicu Kanker)

Reaksi antara nitrit degan beberapa kelas senyawa amin (terutama amin sekunder) akan membentuk nitrosamin yang menjadi masalah di dunia kesehatan saat ini, terlebih lagi nitrit digunakan secara luas dalam dunia pangan. Penelitian menyebutkan bahwa 90% dari senyawa nitrosamin bersifat karsinogenik (pemicu kanker). Percobaan pada hewan juga menunjukkan bahwa nitrosamin bersifat karsinogenik, selain itu bisa juga menjadi mutagenik dan teratogenik. Nitrosamin juga merupakan pencetus utama kanker nasofaring.

Nitrosamin memiliki banyak variasi struktur molekuler yang bersifat karsinogenik. Setelah 100 senyawa nitrosamin diujikan pada hewan percobaan, sekitar 75 % menyebabkan lesi pada berbagai macam jaringan. Pada beberapa jaringan hanya memperlihatkan respon pada nitrosamin atau grup nitrosamin tertentu. Efek nitrosamin dapat ditimbulkan oleh beberapa rute pemberian obat, yaitu oral, inhalasi, subkutan, intraperitonial, intravena, dan topikal. Sarkoma lokal dapat terjadi pada tempat penyuntikan. Aktivitas karsinogenik biasanya terjadi pada tempat penyuntikan tersebut.

Penelitian dengan tracers (penyusutan) radioaktif memperlihatkan bahwa degradasi metabolisme senyawa nitroso menjadi bentuk radikal alkil atau ion. Bentuk radikal alkil atau ion ini lah yang nantinya dapat menyerang posisi 7 guanin dalam asam nukleat. Nitrosamin juga bisa menjadi agen kausatif penyebab kanker.

Toksisitas akut atau karsinogenik nitrosamin bergantung pada senyawa dan kondisi tertentu (ditunjukkan pada dosis yang sangat rendah). Penelitian menyebutkan bahwa pemberian dosis tunggal N-nitrosoamin atau N-nitrosodimetilamin pada mencit dengan konsentrasi lebih dari 5 ppm menginduksi terjadinya tumor pada 70% hewan percobaan. Kemudian dilanjutkan pemberian dosis tunggal dengan konsentrasi 1 ppm pada saat diet menyatakan dosis ambangnya. N-nitrosamin atau  N-nitrosodimetilamin dilaporkan terdapat pada sejumlah makanan yang harus dibuktikan dengan validasi metode analisis yang tepat.

Penggunaan nitrit sebagai bahan pengawet kembali disoroti oleh banyak ahli, karena adanya bukti-bukti yang menunjukkan bahwa “nitrosamin”, suatu zat karsinogenik, dapat terbentuk dari hasil reaksi antara nitrit dan senyawa amin sekunder yang terdapat dalam bahan makanan (misalnya daging, ikan dan lain-lain).

Hal tersebut telah mendorong para ahli untuk meneliti sejauh mana kemungkinan terbentuknya nitrosamin pada bahan makanan yang diawetkan dengan nitrat dan nitrit, dan sejauh mana nitrosamin yang terbentuk tersebut dapat menimbulkan kanker pada manusia.

Salah satu kelebihan nitrosamin dibandingkan dengan karsinogen lain adalah kepastiannya untuk menimbulkan tumor pada bermacam-macam organ, termasuk hati, ginjal, kandung kemih, paru-paru, lambung, saluran pernafasan, pankreas dan lain-lain.

  1. B.       Gangguan Pencernaan

Data penelitian juga menyatakan bahwa nitrosamin ini dapat menyebabkan gangguan pencernaan, asam refluks, jantung terbakar, gas, bahkan kembung. Selain itu nitrosamin diketahui menganggu proeses metabolisme.

 

II.5 Analisis dan Penanggulangan Nitrosamin

  1. A.      Analisis Nirit dan Nitrat

Analisis Nitrit

  1. HCl 0,1 N àgelembung.
  2. FeSO4 yang diasamkan dengan asam asetat encer atau asam sulfat encer à cincin coklat.
  3. BaCl2 à Tidak mengendap.
  4. AgNO3 0,1 N à endapan putih.
  5. KI 0,1 N à biru.
  6. KMnO4 yang diasamkan dengan asam asetat atau asam sulfat encer à warna KMnO4 hilang .
  7. NH4Cl padat berlebihan àgelembung.

Analisis Nitrat

1. H2SO4 pekat à gelembung.

2. difenilamin + H2SO4 pekat à biru.

3. FeSO4 + H2SO4 pekat à  cincin coklat.

 

Contoh alat: Penguji nitrit Merckoquant®

Merckoquant® nitrite test à Dengan hanya satu test strip dapat mendeteksi konsentrasi rendah sampai 0.5 mg/l.

Keuntungan:

ü Kecil dan mudah penanganannya untuk penggunaan di spot.

ü Hasil Half Reliable menyediakan kecepatan dan kemudahan

ü Aplikasi fleksibel dan mendunia

ü Jajaran luas lebih dari 40 tes yang berbeda

ü Ideal untuk screening – hemat waktu dan biaya

Penentuan  nitrosamin dalam air minum dengan SPE (Solid Phase Extraction) dan Kromatografi Gas kolom kapiler dengan volume injeksi yang besar dan ionisasi kimia dengan tandem MS. Untuk ikan, hampir sama namun sampelnya tentu perlu dibersihkan terlebih dahulu dari tulang dan kulit ikan.

  1. B.       Penggunaan Nitrit dan Nitrat yang Diijinkan

Konsentrasi  yang diijinkan berbeda-beda antar negara, tetapi berkisar antara 10 – 200 ppm untuk nitrit dan 500 – 1000 ppm untuk nitrat (Di Indonesia, 500 ppm untuk nitrat dan 200 ppm untuk nitrit).

Proses pengawetan, sodium nitrit dapat digunakan secara legal hingga batas tertentu:

ü  1 ons per 100 pound daging (asap kering)

ü  ¼ ons per 100 pound daging cincang atau daging olahan (produk)

USDA menyatakan bahwa penggunaan nitrit, nitrat, atau kombinasi keduanya tidak boleh lebih dari 200 bagian per juta (ppm), dihitung sebagai natrium nitrit, dalam produk jadi.

USDA (United States Department of Agriculture) 1978 menyatakan:

  • penggunaan natrium nitrat atau kalium nitrat tidak diperbolehkan
  • penggunaan natrium nitrit hanya boleh maksimal 120 ppm (atau 148 ppm kalium nitrit)
  • natrium askorbat (vitamin C) atau natrium seritrobat (isoaskorbat) adalah 550 ppm.

Pada konsentrasi ini nitrit tidak berubah menjadi nitrosamin karena pemanasan 340 F selama 3 menit.

Kadar Nitrosamin dipengaruhi:

ü Jumlah nitrit yang ditambahkan selama proses

ü Konsentrasi amin dalam daging

ü Tipe dan jumlah bahan tambahan lain yang digunakan dalam pengolahan, kondisi pengolahan yang sebenarnya

ü Lamanya penyimpanan, temperatur penyimpangan, metode memasak, tingkat kematangan.

  1. C.      Penghambatan Aktivitas Nitrosamin

ü Untuk mengurangi jumlah residu nitrit dan kandungan nitrosamin biasa digunakan senyawa yang memiliki aktivitas antioksidan seperti asam askorbat (vitamin C) atau isoaskorbat maupun vitamin E. Demikian pula penambahan vitamin C atau vitamin E telah banyak dilakukan pada produk daging yang diawetkan dengan nitrit, karena vitamin-vitamin tersebut ditemukan dapat mencegah terjadinya reaksi pembentukan nitrosamin. Sulfur dioksida juga dapat menghambat pembentukan nitrosamin

ü Zeolit adalah senyawa cair yang terbentuk dari perpaduan dari air laut dan lava. Mengambil sejumlah kecil Zeolite telah ditunjukkan untuk membantu tubuh untuk menghilangkan nitrosamin dari tubuh.

ü Memasak daging olahan dengan baik. Daging yang dimasak terlalu matang atau dibakar berpotensi lebih berbahaya dibanding daging dimasak setengah matang. Daging olahan yang dimasak dengan microwave kadar nitrosamin yang terbentuk lebih sedikit daripada yang digoreng.

 

 

 

SIANOGLIKOSIDA

2.1. Definisi dan Tanaman yang mengandung Glikosida Sianogenik

Senyawa-senyawa yang mengandung gugus sianat (-C≡N) dapat digolongkan ke dalam nitril (R-C≡N) atau siano hidrin (R-C(OH)C≡N). Senyawa-senyawa ini dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil dehida dengan gugus CH sebagai nukleophil atau aldehid serta keton dengan gugus CN dan asamnya. Bila senyawa tersebut mengandung glikosida atau glukosa maka dapat disebut glikosida sianogenik atau glukosida sianogenik. Sejauh ini glikosida sianogenik dalam tanaman derajat tinggi berdasar pada formula umum seperti pada Gambar 1.

Gambar 1. Komposisi kimia glukosida sianogenik

Residu gula hampir selalu D-glukosa. Pada umumnya R1 adalah grup alifatik atau aromatik dan R2 sebagian besar ditempati hidrogen. Banyak senyawa-senyawa yang mengandung sianida yang sudah ditemukan dalam tanaman, antara lain amigdalin, prunasin, sambunigrin, vicianin, durrin dan zierin yang fraksi glikonnya (yang tidak mengandung sianida) terdiri dari gugus phenil dan gula-gula sederhana. Kelompok yang lain yaitu linamarin [2(β-Dglukopiranosiloksi) 2 isobutironitril] dan lotaustralin [2(β-D-glukopiranosiloksi)2methil butironitril] dengan fraksi glikon berupa keton dan glukosa (Gambar 2 sampai dengan 3).

Gambar 2. Komposisi kimia linamarin dan atau lotaustralin

Gambar 3. Komposisi kimia akasipetalin

Gambar 4. Komposisi kimia prunasin, sambunigrin, prulaurasin, amygdalin, vicianin

 

Keterangan :

Apabila ikatan gula adalah glukosa S-isomer maka senyawa kimianya : prunasin, R-isomer maka senyawa kimianya : sambunigrin dan campuran R,S maka senyawa kimianya : prulaurasin. Apabila ikatan gula adalah gentibiosa maka senyawa kimianya adalah amygdalin. Apabila ikatan gula adalah vicianosa maka senyawa kimianya adalah vicianin

Gambar 5. Komposisi kimia dhurrin, taksifilin

Klasifikasi glikosida sianogenik berdasar pada asam amino dari gugus R1 ditunjukkan pada Tabel 4.1.

 

 

 

 

Tabel 1. Glikosida sianogenik pada beberapa tanaman

Bagi tanaman, senyawa ini diperlukan dalam mekanisme pertahanan diri terhadap predator dan dalam proses metabolisme untuk membentuk protein dan karbohidrat. Umumnya senyawa tersebut disintesis dari asam amino yang merupakan homolognya. Sebagai contoh dapat diamati pada Gambar 6. beberapa senyawa yang strukturnya hampir sama dengan asam amino prekursornya. Nampak bahwa linamarin dan lotaustralin yang masing-masing berasal dari asam amino L-valin dan L-isoleusin.

 

Gambar 6. Struktur homolog antara senyawa glukosida sianogenik dengan asam amino

 

Secara lebih rinci, dua contoh anti nutrisi dari senyawa glukosida sianogenik (linamarin dan lotaustralin) serta derivatnya (asam sianida) dikemukakan dibawah ini.

 

a. Linamarin

Linamarin merupakan senyawa turunan dari glikosida sianogenik. Sistem metabolisme dalam tanaman menyebabkan salah satu hasil dari degradasi asam amino L-valin adalah linamarin. Komposisi kimiawinya dapat disajikan pada Gambar 8.

Gambar 8. Komposisi kimia linamarin

Linamarin terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu). Nama linamarin diberikan karena serupa dengan yang diketemukan dalam tanaman rami (Linum spp.). Phaseolus lunatus sebagai salah satu tanaman yang mengandung linamarin, bagan dan bijinya dapat dilihat pada Gambar 9.

Gambar 9. Tanaman Phaseolus lunatus (www.floridata.com dan http://www.fao.org)

Gambar 10. Biji tanaman Phaseolus lunatus (www.ag.ohio-state.edu)

                          Bagian distal ubi (mengarah ke ujung) mengandung lebih banyak linamarin dibandingkan dengan bagian proksimal (mengarah ke batang ubi). Linamarin larut dalam air dan hanya dapat hancur oleh panas di atas suhu 150oC. Daun ubi kayu mengandung linamarin sebesar 93 persen dari glikosida. Bila senyawa ini dihidrolisa oleh asam atau enzim maka akan menghasilkan aceton + glukosa + asam sianida. Hidrolisis linamarin dapat ditelaah dari bagan reaksi pada Gambar 11. Mekanisme metabolisme selanjutnya dapat dilihat pada sub-sub bab mengenai asam sianida.

Gambar 11. Bagan reaksi hidrolisis linamarin

            b. Lotaustralin

Lotaustralin merupakan senyawa turunan dari glikosida sianogenik. Sistem metabolisme dalam tanaman menyebabkan salah satu hasil dari degradasi asam amino L-isoleusin adalah lotaustralin. Komposisi kimiawinya dapat disajikan pada Gambar 12. berikut ini.

Gambar 12. Komposisi kimia lotaustralin

            Lotaustralin terdapat bersama linamarin dalam tanaman yang sama, tetapi berbeda jumlahnya. Lotaustralin jauh lebih sedikit dibandingkan dengan dengan linamarin. Perbandingannya berkisar dari 3 sampai dengan 7 persen lotaustralin berbanding 93 sampai dengan 97 persen linamarin. Lotaustralin antara lain terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu). Nama lotaustralin diberikan karena serupa dengan yang diketemukan dalam tanaman Lotus spp. Tanaman Lotus japonicus sebagai salah satu tanaman yang mengandung lutoustralin dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 13.

Gambar 13. Bagan tanaman Lotus japonicus (www.botanic.jp dan http://homepage3.nifty.com)

            Lotaustralin larut dalam air dan hanya dapat hancur oleh panas di atas suhu 150oC. Daun ubi kayu mengandung lotaustralin sebesar 7 persen dari glikosida. Bila senyawa ini dihidrolisa oleh asam atau enzim maka akan menghasilkan methyl ethyl keton + glukosa + asam sianida. Mekanisme metabolisme selanjutnya dapat dilihat pada sub-sub bab mengenai asam sianida.

            c. Asam sianida (HCN)

Lebih dari 100 jenis tanaman mempunyai kemampuan untuk memproduksi asam sianida. Jenis tanaman tersebut antara lain famili Rosaceae, Posssifloraceae, Leguminosae, Sapindaceae, dan Gramineae. Manihot Utilissima sebagai salah satu tanaman yang mengandung asam sianida, bagan dan ubinya dapat dilihat pada Gambar 14. dan 15.

Gambar 14. Tanaman Manihot utilissima (http://aoki2.si.gunmau.ac.jp dan www.botanical.com)

Gambar 15. Ubi Manihot utilissima (www.cit.rs.gov.br)

            Asam sianida merupakan anti nutrisi yang diperoleh dari hasil hidrolisis senyawa glukosida sianogenik seperti linamarin, luteustralin dan durin. Salah satu contoh hasil hidrolisis adalah pada linamarin dengan hasil hidrolisisnya berupa D-glukosa + HCN + aceton dengan bantuan enzim linamerase. Sebetulnya pelepasan asam sianida pada tanaman merupakan proteksi tanaman terhadap gangguan/kerusakan. Asam sianida hanya dilepaskan apabila tanaman terluka. Tahap pertama dari proses degradasi adalah lepasnya molekul gula (glukosa) yang dikatalis oleh enzim glukosidase. Sianohidrin yang dihasilkan bisa berdissosiasi secara nonenzimatis untuk melepaskan asm sianida dan sebuah aldehid atau keton, namun pada tanaman reaksi ini biasanya dikatalis oleh enzim. Berdasarkan beberapa penelitian terdahulu telah diketahui proses metabolisme sianida. Glikosida yang masuk ke dalam usus terhidrolisa dengan cepat sehingga ion CN-nya lepas. Kemudian dalam peredaran darah, pergi ke jaringan-jaringan (kalau ke paru-paru sebagian dapat dieliminasi), tetapi kalau sampai ke sel-sel syaraf maka zat tersebut akan menghambat pernafasan sel-sel tersebut, sehingga mengganggu fungsi sel yang bersangkutan.

Mekanisme sehingga asam sianida dapat menghambat pernafasan sel adalah adanya penghambatan terhadap reaksi bolak-balik pada enzim-enzim yang mengandung besi dalam status ferri (Fe3+) di dalam sel. Enzim yang sangat peka terhadap inhibisi sianida ini adalah sitokrom oksidase. Semua proses oksidasi dalam tubuh sangat tergantung kepada aktivitas enzim ini. Jika di dalam sel terjadi kompleks ikatan enzim sianida, maka proses oksidasi akan terblok, sehingga sel menderita kekurangan oksigen. Jika asam sianida bereaksi dengan hemoglobin (Hb) akan membentuk cyano-Hb yang menyebabkan darah tidak dapat membawa oksigen. Tambahan sianida dalam darah yang mengelilingi komponen jenuh di eritrosit diidentifikasikan sebagai methemoglobin. Kedua sebab inilah yang menyebabkan histotoxic-anoxia dengan gejala klinis antara lain pernafasan cepat dan dalam. Jika sianida sudah masuk ke dalam tubuh, efek negatifnya sukar diatasi.

 

 

2.2. Biosintesis (Pembentukan) Glikosida Sianogenik

 

 

2.3. Dampak Sianoglikosida bagi Tubuh Manusia

Sianoglikosida merupakan metabolit sekunder tanaman yang memiliki fungsi proteksi terhadap fitopatogen. Sebagai protektor, sianoglikosida memberikan efek toksik bagi hewan maupun manusia yang mengkonsumsinya. Potensial sitotoksik tanaman sianoglikosida bergantung pada potensialnya menghasilkan HCN yang memberikan efek toksik saat dikonsumsi. Kandungan sianoglikosida yang terdapat dalam bagian tanaman yang biasa dikonsumsi manusia disajikan dalam tabel berikut.

Tanaman / Jaringan mg HCN / kg
 

Singkong (pahit) / korteks

Singkong (pahit) / daun

Singkong (pahit) / umbi

Singkong (manis) / daun

Singkong (manis) / umbi

Sorghum / seluruh bagian tanaman muda

Bambu / tunas muda

 

 

2450

310

395

468

462

2500

8000

 

HCN dihasilkan dari reaksi hidrolisis oleh enzim β-glukosidase. Hidrogen sianida inilah yang menjadi faktor utama penyebab toksisitas tanaman penghasil sianoglikosida. Tanaman sianoglikosida tidak didetoksifikasi secara sempurna selama proses dan penyiapannya sebelum dikonsumsi bersifat toksik karena adanya hidrogen sianida yangterbentuk.  Beberapa faktor penting yang berperan dalam toksisitas tanaman sianoglikosida :

  1. Pemrosesan produk tanaman yang mengandung sianoglikosida. Ketika bagian tanaman yang dikonsumsi dimaserasi, enzim katabolik intraselular β-glukosidase dilepaskan dan bereaksi dengan sianoglikosida dan menghasilkan hidrogen sianida.
  2. Konsumsi langsung tanaman penghasil sianoglikosida. Maserasi yang terjadi saat tanaman dimakan dapat melepaskan β-glukosidase. β-glukosidase ini kemudian akan aktif hingga pH rendah dalam lambung menonaktifkannya. Sebagian fraksi enzim ini dapat menjadi reaktif kembali dalam suasana basa dalam usus.
  3. Sianoglikosida utuh yang terdapat dalam makanan terhidrolisis oleh aktivitas β-glukosidase bakteri & flora normal dalam saluran pencernaan.

Sianida, sebagai hasil hidrolisis sianoglikosida tanaman oleh enzim β-glukosidase baik dari tanaman itu sendiri maupun mikroflora dalam usus, didetoksifikasi oleh enzim rhodanase membentuk tiosianat yang diekskresikan melalui urin. Hidrogen sianida segera diabsorbsi setelah pemberian oralnya. Setelah diabsorbsi, sianida langsung didistribusikan ke seluruh tubuh oleh darah.  Konsentrasi sianida dalam eritrosit lebih tinggi daripada plasma. Hal ini berkaitan dengan ikatan yang terbentuk antara sianida dengan Fe pada eritrosit.

Berdasarkan studi farmakologi, amigdalin diubah menjadi HCN dan senyawa benzaldehid oleh enzim yang dihasilkan bakteri dalam usus, namun tidak terjadi dalam intraseluler manusia. Hal ini disebabkan karena jaringan pada manusia tidak mengandung β-glukosidase dalam jumlah yang signifikan.

Hasil observasi efek pemberian sianoglikosida pada manusia :

–          Pemberian 1-10 g amigdalin secara parenteral tidak menunjukkan efek toksik akut. Secara tidak langsung hal ini membuktikan bahwa tidak terjadi metabolisme sianoglikosida secara signifikan pada pemberian parenteral.

–          Pemberian amigdalin secara oral menunjukkan potensial toksik akibat adanya β-glukosidase mikroflora yang terdapat dalam lumen gastrointestinal. Amigdalin yang diberikan oral 40 kali lebih toksik daripada pemberian secara parenteral.

–          Konsumsi 60 bitter almond dapat menyebabkan kematian pada orang dewasa. Pada anak-anak, 5-10 almond atau setara dengan 10 droplet minyak bitter almond berakibat fatal.

–          Dari studi epedemiologi, intoksikasi sianida kronik disebabkan oleh konsumsi singkong oleh populasi Nigeria yang menyebabkan Tropical Ataxia Nigeria (TAN). Kelainan neurologis yang dialami berupa myelophaty, bilateral ophtic atrophy, bilateral perceptive deafness dan polyneuropathy. Simptom lain yang muncul antara lain ataksia, tinnitus, deafness, dan lemah.

Di Eropa dan Amerika Latin, singkong merupakan sumber energi kedua terbanyak dikonsumsi. Akar singkong yang mengandung sianoglikosida dengan kadar tinggi diolah menjadi gari untuk meningkarkan waktu penyimpanannya. Kamalu (1993) menemukan efek berupa vakuolasi periportal pada hati, edema sel, vakuolasi dan rusaknya sel sepitel tubulus proksimal ginjal pada pengkonsumsian gari secara berlebihan. Berdasarkan hipotesisnya, efek tersebut terjadi karena adanya aktivitas linamarin yang menghambat Na-K-ATPase, yang menyebabkan peningkatan ketidakseimbangan elektrolit dengan deplesi potassium. Deplesi potassium menyebabkan edema sel, vakuolasi dan rusaknya sel epitel tubulus proksimal yang pada akhirnya mengakibatkan proteinuria dan penurunan konsentrasi albumin serum.

Efek pengkonsumsian gari dalam jangka waktu yang lama di Nigeria menyebabkan sindrom tropical ataxic neuropathy (TAN) dengan ciri-ciri lesi pada kulit dan membran mukus serta gangguan saraf optik, spinal dan perifer. Kasus ini terjadi pada semua rentang usia, bergantung pada kuantitas pengkonsumsian singkong. Studi epidemiologi menunjukkan adanya korelasi antara sindrom TAN dengan intensitas kultivasi dan konsumsi singkong.

Singkong juga mengandung agen goitrogen potensial yang dapat mengakibatkan defisiensi iodine. Defisiensi iodine terjadi terkait dengan terbentuknya tiosianat sebagai metabolit sianida yang mengganggu ketersediaan iodin dalam tubuh. Hal ini tentunya akan mengganggu aktivitas hormon tiroid dan menyebabkan kretinisme. Efek goitrogenik dari pengkonsumsian singkong dapat dihindari dan diobati dengan meningkatkan asupan iodine.

Meskipun sebagian besar pengkonsumsian sianoglikosida memberikan dampak negatif, namun senyawa ini juga memiliki manfaat, antara lain :

  • Bitter almond digunakan untuk memberikan efek sedatif dan sebagai demulscent pada lotion.
  • Sirup wild cherry seringkali digunakan sebagai perasa pada obat batuk cair. Selain itu wild cherry ini juga digunakan sebagai sedatif ekspektorant.
  • Penggunaan Linseed yang hanya ditujukan untuk aplikasi eksternal dapat berfungsi dalam pengobatan skabies dan penyakit kulit lainnya.

 

 

2.4. Penanganan Makanan yang mengandung Glikosida Sianogenik

Beberapa diantara jenis makanan yang dikonsumsi oleh manusia dan hewan mengandung glikosida sianogenik. Dengan langkah penanganan tertentu terhadap makanan-makanan tersebut, maka jumlah glikosida sianogenik (HCN) dapat menurun signifikan sehingga dapat aman dikonsumsi. Bila makanan tersebut dikonsumsi oleh manusia tanpa penanganan yang tepat maka berdampak serius hingga keracunan.

  1. Singkong

Singkong mengandung racun linamarin dan lotaustralin, yang keduanya termasuk golongan glikosida sianogenik. Linamarin terdapat pada semua bagian tanaman, terutama terakumulasi pada akar singkong dan daun singkong. Singkong dibedakan atas dua tipe, yaitu pahit dan manis. Singkong tipe pahit mengandung kadar racun yang lebih tinggi daripada tipe manis. Pada singkong manis mengandung senyawa sianogenik sekitar 20-50 mg HCN/kg singkong, sedangkan pada singkong pahit kadar sianogenik 50 kali lipat lebih banyak dibandingkan singkong manis, yaitu sekitar 1 g HCN/kg singkong.

Meskipun sejumlah kecil sianida masih dapat ditoleransi oleh tubuh, jumlah sianida yang masuk ke tubuh tidak boleh melebihi 1 mg per kilogram berat badan per hari.

Makan singkong selama tiga hari berturut-turut sudah dapat meningkatkan kadar tiosianat serum dan urin, sedangkan bila diberi makan nasi (bebas CN) selama tiga hari berturut-turut, maka terlihat penurunan kadar tiosianat darah dan urin.

Racun sianogen sebagian besar terdapat pada kulit akar. Untuk mencegah keracunan singkong, sebelum dikonsumsi sebaiknya singkong (terutama singkong pahit) dicuci untuk menghilangkan tanah yang menempel, kulitnya dikupas, dipotong-potong, direndam dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna, baik itu dibakar atau direbus, namun untuk singkong tipe manis sebenarnya hanya memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat non toksik. Singkong yang umum dijual di pasaran adalah singkong tipe manis.

Langkah pengolahan makanan seperti perendaman, peragian atau pengeringan akan menurunkan jumlah HCN sebelum dikonsumsi dengan kerja enzim tumbuhan melepaskan HCN. Proses-proses seperti pemarutan mengakibatkan terbentuknya sianida akibat konversi dari glikosida sianogenik, sedangkan paparan udara dan air dapat menghilangkan sianida dari makanan.

  1. Perendaman

Perendaman akar singkong dapat menurunkan jumlah sianogen yang terkandung sebanyak 13-52% setelah jam, 73-75% setelah 48 jam dan sebanyak 90% setelah 72 jam.

  1. Peragian / Fermentasi

Peragian singkong selama 4-5 hari dapat menurunkan jumlah sianogen sebanyak 52-63%.

Collard, P. (1959): Penelitian Collard menunjukkan bahwa kadar glukosida sianogenik banyak berkurang pada peragian singkong. Selama proses peragian ini terjadi pembentukan asam. Dalam suasana asam ini terjadi hidrolisis spontan dari glukosida sianogenik dengan pembebasan asam hidrosianat (HCN) yang kemudian menguap.

Dari hasil beberapa penelitian diketahui bahwa ada beberapa jenis makanan yang dikonsumsi oleh manusia dan hewan dapat bersifat goitrogenik. Zat Goitrogenik adalah zat yang dapat menghambat pengambilan iodium oleh kelenjar gondok, sehingga konsentrasi iodium dalam kelenjar menjadi rendah. Chesney menemukan bahwa kelinci-kelinci percobaannya yang diberi makan kubis (genus Brassica) selama beberapa bulan menunjukkan pembesaran kelenjar tiroid. Laporan ini disusul oleh penemuan-penemuan berbagai sayuran lain yang juga dapat menimbulkan gondok pada binatang percobaan, seperti kembang kol (cauliflower), radis (radish), kacang kedelai, kacang tanah, kacang polong dan singkong.

Ekpechi, O.L. (1967): adanya hubungan antara makan singkong dan gondok berdasarkan pengamatannya di beberapa desa di Nigeria Timur menunjukkan insiden gondok  yang tidak sesuai dengan kadar iodium dalam tanah dan airnya.

Insiden goiter tertinggi ternyata tidak didapatkan di desa-desa dengan kadar iodium tanah dan air yang paling rendah. Di desa-desa dengan insiden goiter yang tertinggi makanan pokok penduduk terdiri dari singkong yang tidak diragikan sebelum dihidangkan, sedangkan di desa-desa dengan insiden goiter yang rendah makanan pokok terdiri dari singkong yang pada pengolahannya telah mengalami peragian.

  1. Penyimpanan

Penyimpanan Gari, produk olahan singkong tradisional Afrika yang difermentasikan, selama 4 minggu menurunkan jumlah sianogen sebanyak 50-64%.

  1. Cooking

Perebusan daun singkong dalam air dengan penambahan minyak kelapa sawit menghasilkan jumlah sianogen berkurang sebanyak 96—99%. Perebusan produk olahan singkong dapat menurunkan jumlah sianogen sebanyak 32-55%. Penguapan / pengukusan produk olahan singkong menghasilkan jumlah sianogen berkurang sebanyak 74-80%.

  1. ‘Garification’

Proses meragikan dan mengeringkan singkong sekaligus dimasak dapat menurunkan 90-93% jumlah sianogen. Untuk pucuk bamboo / rebung bila dimasak pada kondisi optimal (98-102102ºC selama 148-180 menit) menurunkan 97% jumlah sianogen.

 

  1. Pucuk bambu / rebung

Untuk mencegah keracunan akibat mengkonsumsi pucuk bambu, maka sebaiknya pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu kemudian dibuang daun terluarnya, diiris tipis, lalu direbus dalam air mendidih dengan penambahan sedikit garam.

Glikosida sianogenik yang terkandung pada bambu segar dapat terdekomposisi dengan cepat pada proses perebusan hingga suhu didih. Telah diketahui bahwa perebusan pucuk bambu pada suhu 98ºC selama 20 menit dapat menghilangkan hampir 70% sianida yang terkandung, sedangkan perebusan pada suhu yang lebih tinggi serta jangka waktu yang lebih lama dapat menghilangkan sianida lebih dari 96%. Kadar sianida yang tinggi dapat dihilangkan dengan proses pemasakan selama 2 jam. Semakin banyak sianida yang hilang akan semakin baik, namun untuk menghindarkan diri dari keracunan setidaknya perebusan dilakukan minimal selama 8-10 menit.

 

  1. Biji buah-buahan

Contoh biji buah-buahan yang mengandung racun glikosida sianogenik adalah apel, aprikot, pir, plum, ceri, dan peach. Walaupun bijinya mengandung racun, tetapi daging buahnya tidak beracun. Secara normal, kehadiran glikosida sianogenik itu sendiri tidak membahayakan. Namun, ketika biji segar buah-buahan tersebut terkunyah, maka zat tersebut dapat berubah menjadi hidrogen sianida, yang bersifat racun.

 

  1. Lain-lain

Pada umumnya proses rebus pada sayur mengurangi kadar sianida lebih dari 50%, sedangkan proses tumis mengurangi kadar sianida kurang dari 50%. Pada beberapa macam sayuran proses rebus dapat menghilangkan sianida hingga hampir 100%. Pada umbi-umbian proses rebus atau diiris tipis lalu direbus mengurangi kadar sianida 60-90%, sedangkan proses kukus atau diiris tipis lalu dikukus mengurangi kadar sianida 30-60%.

 

 

2.5. Pengobatan Keracunan Glikosida Sianogenik

Pada dasarnya, untuk mengatasi keracunan oleh sianoglikosida, langkah utama yang harus dilakukan, yaitu mengeliminasi sumber-sumber yang terus-menerus mengeluarkan racun sianida sehingga pasien akan lebih banyak menghirup udara segar. Akan tetapi, jenis pertolongan yang dilakukan tergantung dari tingkat dan jumlah paparan dengan lamanya waktu paparan. Ada yang hanya perlu diberikan udara segar, tetapi ada pula yang harus mendapat perawatan tim medis di rumah sakit.

  1. Pengobatan Utama

Pengobatan utama adalah pengobatan yang dilakukan untuk mengatasi efek secara  langsung yang ditimbulkan keracunan akibat HCN dari sianoglikosida.

  1. Pengobatan yang mendukung

Pengobatan ini dimaksudkan mengatasi keracunan tanpa memberikan obat atau hanya mendukung terapi disamping memberikan obat tertentu. Karena efek yang dialami penderita keracunan sianoglikosida umumnya berupa kesulitan dalam hal bernafas. Pengobatan ini diberikan berdasarkan tingkat keparahan dari pasien yang bisa dilihat dari gejala.

1)      Menurut Jacobs (1984):

i.      Pasien dengan gejala koma, pupil yang tidak bereaksi, dan pernapasan yang kurang, maka keracunan ini telah berhubungan dengan sistem sirkulasi yang tidak memadai sehingga perlu diusahakan pasien mendapat sirkulasi yang baik.

ii.      Pasien yang mengalami kasus sedang dengan gejala pingsan, kejang, muntah, cyanosis, maka perlu dilakukan perawatan intensif dan pemberian secara intra vena sodium thiosulfate.

iii.      Pasien dengan kasus ringan, pusing, badan lemas (nausea), maka perlu beristirahat dan pemberian oksigen saja sudah cukup

2)      Menurut Peden et al. (1986) pengobatan yang dilakukan untuk pasien hanyalah dengan di pindahkan ke daerah yang tersedia oksigen dengan cukup

Meskipun pasien pingsan, antidotum tidak terlalu dibutuhkan segera, kecuali terlihat keadaan yang semakin memburuk.

  1. Pengobatan Antidotum

Jika dirasa perlu, maka pemberian obat antidotum dapat diberikan bagi penderita keracunan sianoglikosida. Beberapa macam antidotum diantaranya:

1)      Oksigen/Hyperbaric oxygen dapat menjadi pertolongan pertama yang sangat penting. Oksigen akan mempercepat reaktivitas Cytochrome oksidase dan melindungi Cytochrom dari inhibisi sianida (Takano et al., 1980). Karena inhibisi sianida inilah yang menyebabkan sesak nafas pada penderita keracunan.

2)      Sodium thiosulfate diberikan kepada pasien dengan toksifikasi sianida yang masih belum jelas penyebabnya. Mekanisme detoksifikasi sianida dengan mengubah sianida menjadi thiocyanate oleh rhodanese. Namun, hasil thiocyanate ini berbahaya untuk pasien ginjal sehingga tidak sesuai untuk penderita gagal ginjal.

3)      Amyl nitrite diberikan secara inhalasi untuk membangkitkan methaemoglobin. Namun, obat ini sudah mulai ditinggalkan karena tidak meningkatkan methaemoglobin secara signifikan. Mekanisme utama obat ini berupa vasodilatasi

4)      Sodium Nitrite dapat meningkatkan ikatan methaemoglobin dengan Cyanida yang kemudian membentuk cyanmethaemoglobin. Cyanmethaemoglobin ini kemudian diekskresikan sehingga tidak memberikan efek toksik pada manusia. Pasien dengan defisiensi G6PD akan beresiko mengalami haemolisis dengan pemberian sodium nitrite.

5)      4-Dimethylaminophenol (4-DMAP) meningkatkan konsentrasi methaemoglobin 30-50% dalam waktu singkat (Weger, 1968). Pemberian 4-DMAP ini berkontraindikasi dengan pasien defisiensi G6PD.

6)      Hydroxocobalamin /vitamin Bl2a akan berikatan dengan sianida dengan kuat, tidak bertentangan dengan oksigenasi jaringan. Namun, dibutuhkan dosis yang besar agar lebih efektif mengurangi kadar sianida di tubuh.

7)      Dicobalt edentate terbukti sangat efektif bagi penderita keracunan. Di UK obat ini menjadi obat pilihan untuk keracunan sianida. Ion kobalt dari dicobalt edentate ini beracun sehingga penggunaan Dicobalt edetate  tanpa adanya sianida akan mengakibatkan keracunan.

8)      Penelitian antidotum yang baru:

a)      Bahan yang tidak spesifik, seperti naloxone dalam dosis besar, chlorpromazine

b)      Sodium pyruvate

c)      Ifenprodil (2-piperidine allonal derivative)

d)     Rhodanese (thiosulfate-cyanide sulfurtransferase)

e)      Alpha-ketoglutaric acid

f)       Stroma-free methaemoglobin solution, yaitu  sel darah merah lama yang dihilangkan dari membran sel (stroma)

 

  1. Pengobatan Tambahan

Efek lain yang ditimbulkan dari keracunan sianoglikosida dapat diatasi dengan obat-obat sebagai berikut.

1)      Munculnya asidosis laktat diakibatkan karena metabolisme anaerobic, tubuh akan terasa pegal-pegal, pengobatan yang bisa dilakukan adalah dengan memberikan sodium bikarbonat secara intravena pada penderita.

2)      Penderita gelisah, maka dapat diberikan obat-obat antikonvulsan (diazepam, dll)

3)      Hipotensi yang tidak memberi respon setelah diberikan terapi cairan, maka dapat diberikan obat vasopressor seperti epinefrin.

4)      Pasien yang mengalami gangguan pada detak jantung, maka diberikan obat anti aritmia.

 

Posted in Uncategorized | Leave a comment

eksipien farmasetika

Eksipien farmasetika adalah bahan (substansi) yang terdapat dalam proses pembuatan sediaan yang tidak memiliki aktivitas farmakologi atau terdapat dalam produk obat jadi (finished pharmaceutical product dosage form).

Eksipien dapat mempengaruhi :

  1. Mempengaruhi transport obat dalam tubuh
  2. Mencegah obat rudak sebelum sampai ke target
  3. Meningkatkan kelarutan dan bioavailabilitas
  4. Meningkatkan stabilitas obat
  5. Menjaga pH dan osmolaritas
  6. Sebagai antioksidan dan penstabil emulsi
  7. Sebagai propelan dalam aerosol
  8. Mencegah disosiasi zat aktif
  9. Memperbaiki penampilan sediaan

Eksipien penting karena :

  1. Untuk keamanan
  2. Mempermudah proses pembuatan
  3. Berdapmpak pada kualitas produk

Interaksi eksipien dan zat aktif akan memberikan implikasi terhadap :

  1. Stabilitas produk terutama jika terdapat air
  2. Produk jadi
  3. Proses pelepasan obat
  4. Mempengaruhi aktivitas terapeutik zat aktif
  5. Mempengaruhi profil efek samping zat aktif

Sifat fungsional eksipien yang dapat diperbaiki :

  1. Meningkatkan laju alir
  2. Kompressibilitas
  3. Penghomogenisasian massa
  4. Meningkatkan kelarutan
  5. Meningkatkan sensitifitas lubrikan
  6. Sebagai superdisintegran
  7. Mengubah profil laju disolusi

Co-processed Compound :

  1. Mengurangi sifat lengket
  2. Meningkatkan retensi air
  3. Mengontrol kandungan udara
  4. Meningkatkan proses pembasahan dan kelarutan
  5. Menambah hidrofobisitas

 

Derivatisasi selulosa : mengganggu ikatan hidrogen penyusun kristal sehingga terbentuk derivat selulosa yang meningkatkan kelarutan

Ester selulosa : gugus hidroksil bebas digantikan dengan gugus asam (selulosa asetat, selulosa asetat ftalat)

Eter selulosa :

  1. MC
  2. HEMC
  3. HPMC
  4. HPC
  5. HEC
  6. Na-CMC

Metil Selulosa : metilasi 30% gugus hidroksil

Hidrofilik – larut dalam air dingin membentuk larutan jernih yang kental dan struktur gel – pada temperatur tertentu larutan encer menjadi tidak transparan karena gelatifikasi dan presipitasi. Tidak bisa digunakan dalam mikrokapsulasi.

Penggunaan :

  1. Solid : binder (viskositas rendah), disintegran (viskositas tinggi) , lubrikan
  2. Liquid : emulsifier, thickener
  3. Semi solid : gelling agent
  4. Coating tablet : penyalut
  5. Untuk konstipasi : tidak dicerna, pembentuk massa

 

Etil selulosa (etil eter selulosa) : 46.5% kelompok etoksil

Semipolar

Penggunaan :

  1. Solid : binder, filler
  2. Liquid : thickener, penstabil
  3. Penyalut dalam controlled release drug

 

CMC (carboxymethilcellulose)

Dibentuk dari reaksi alkali dengan asam kloroasetat

pH ↓ suhu ­ kekuatan ionik ­ à viskositas ¯ à pengatur viskositas

tersubstitusi molekul hidrofobik ↓ à tiksotropik ; ­ à pseudoplastis

CMC-Ca : suspending agent

 

HPC (hidroksipropilselulosa)

Selulosa + NaOH + propilen oksida ; suhu ­ P­ à HPC

Larut dalam cairan lambung dan usus, pelarut organik polar. Praktis tidak larut dalam hidrokarbon

Aplikasi :

  1. Thickener, emulsifier, stabilizer, suspending agent
  2. Addhesive agent
  3. Meningkatkan kekerasan tablet
  4. Pembentuk film tablet

 

HMPC

Selulosa + metil klorida + propilen oksida à HPMC

Aplikasi :

  1. Peningkat viskositas
  2. Pengavet dalam fase air
  3. Pembentuk lapisan film yang mencega filtrasi minyak
  4. Gelling agent
  5. Addhesive compound
  6. Meningkatkan kadar pelepasan obat dalam gel
  7. Pendispersi, emulgator, stabilizer, lubrikan

 

Kompleks polielektrolit : gabungan dua buah polimer yang memiliki sifat elektrolit ayng bersambung silang secara ionik. Eg : Kitosan – Na CMC

Kitosan : senyawa polimer yang berasal dari kitin yang terdeasetilasi.

Pembuatan kompleks elektrolit :

Kitosan 4% b/b dalam Asam asetat 1% + Na CMC 4% dalam asam asetat à campur ( pH 2,5 ; 3,5 ; 4,5 ; 5,5 ; 6,5) à aduk 5000 rpm 1 jam à pencucian à pengendapan (sentrifugas 15000 rpm 15’) à pengeringan (oven 50C 24 jam) à penggilingan à pengayakan (100mesh) à serbuk PEC Kitosan-Na CMC

 

Derajat deasetilasi : persentase gugus amino pada struktur polimer (70-95%)

 

Gelatin : molekul kolagen yang terdiri dari tiga rantai polipeptida dalam sebuah konformasi triple helix.

Diekstraksi dari jaringan kolagen kulit, tulang atau ligamen hewan yang hampir seluruhnya merupakan asam amino yang terikat membentuk polimer linier dengan BM 15000-25000.

  1. Praktis ga larut etanol kloroform asetom metanol eter.
  2. Larut dalam gliserin, air pana, asam, basa
  3. Membentuk jeli saat didinginkan sampai 35-40C
  4. Dalam air dapat mengembang dan melunak.
  5. Dry gelatin stabil di udara
  6. Cairan gelatin stabil jika disimpan ditempat dingin dan steril
  7. Diatas suhu 50C terjadi depolimerisasi
  8. Pemanasan 80C selama 1 jam, kekuatan gel direduksi menjadi setengahnya.

Pembuatan Gelatin :

  1. Cara Base : kulit tua / tulang rendam beberapa minggu/ bulan dalam KOH à ikatan jaringan kolagen terputus à netralkan à cuci untuk menghilangkan garam à ekstraksi

Isoelektrik pada pH 4,8-5,0

  1. Cara Asam : kulit babi / tulang rendam dalam asam lemah sehari à netralkan à cuci sampai asam dan garam hilang.

Isoelektrik pada pH 7,0-9,0

 

Kandungan gelatin : 84-90% protein 1-2% garam mineral 8-15% air

Gelatin terhidrolisis oleh enzim proteolitik menghasilkan asam amino.

Kegunaan gelatin :

  1. Binder : meningkatkan daya adhesi pada serbuk obat
  2. Coating agent : dalam pelapisan dasar pada penyalutan gula
  3. Mikrokapsulasi : dengan membentuk koaservat dengan agen penghidrasi seperti etanol pada suhu diatas 40C yg ditambahkan perlahan-lahan selama 1 jam.
  4. Emulgator amfoter jenis m/a à (+): bisa untuk sediaan dalam; (-): mudah terkontaminasi o/ mo
  5. Gelling agent : konsentrasi 2-15% atau lebih. Larut dalam air panas membentuk gel elastis
  6. Pembentukan kapsul : dengan membentuk lapisan film untuk kapsul lunak dan keras

Derivatisasi gelatin dilakukan dengan mengalkilasi gugus amino.

Gelatin diendapkan olwh alkohol, kloroform, eter, garam merkuri dan asam tanat

 



Posted in Uncategorized | Leave a comment

barbital

Barbital adalah suatu golongan obat tidur yang mempunyai inti hasil kondensasi ester etil dari asam dietilmalonal dan ureum. Barbital (barbiturat) digunakan sebagai obat hipnotik, sedative, antikonvulsan, dan anastetik dengan sifat nonselektif. Barbiturat bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapi mudah dalam pelarut-pelarut nonpolar seperti minyak dan kloroform. Karena sifat lipofiliknya, barbiturat mudah menembus SSP dan daya hipnotiknya juga diperkuat. Dengan meningkatnya sifat lipofilik ini maka efeknya dan lama kerjanya dipercepat.

Barbital merupakan derivat dari asam barbiturate. Asam barbiturat merupakan hasil reaksi kondensasi antara urea dengan asam malonat melalui eliminasi 2 molekul air.

 

II.2 Sifat-sifat Umum

Sifat-sifat umum senyawa barbital antara lain :

  1. Barbital mempunyai asam berbasa satu yang sangat lemah, asam barbiturate dapat dalam bentuk keto dan bentuk enol, bentuk enol ini yang menyebabkan bereaksi asam dan dapat diionisasi. Oleh karena itu barbital larut dalam alkali. Tetapi garam-garam Na nya tidak stabil dalam air terutama sekali pada pemanasan, dalam air akan terhidrolis. Oleh karena mudah terhidrolisa maka garamnya dalam air tidak boleh disimpan lama.
  2. Asam barbiturate sukar larut dalam air, mudah larut dalam eter, kloroform, dan etil asetat
  3. Mudah mengadakan sublimasi, hasil sublimasi dapat dipakai untuk mengidentifikasi barbital, terutama jika sublimasi dalam keadaan vacuum.
  4. Barbital mempunyai titik lebur yang tajam, tetapi titik lebur ini sulit digunakan untuk identifikasi karena titik lebur tiap zat berdekatan.

Misal :  TL Luminal  : 173 – 174 C

TL Prominal :  174 – 176 C

 

Adapun barbital banyak digunakan untuk:

  1. Sebagai obat tidur : Dalam dosis yang banyak
  2. Sebagai sedativ : Dalam dosis yang sedikit
  3. Sebagai obat antikonvulsif
  4. Sebagai obat anastetika,narcose pendek

 

II.3 Penggolongan Senyawa Barbital

Penggolongan barbiturat disesuaikan dengan lama kerjanya, yaitu:

—  Barbiturat kerja panjang (6 jam)

Contohnya: Fenobarbital digunakan dalam pengobatan kejang

—  Barbiturat kerja singkat ( 3 jam )

Contohnya: Pentobarbital, Sekobarbital, dan Amobarbital yang efektif sebagai sedatif dan hipnotik

—  Barbiturat kerja sangat singkat ( 2-4 jam)

Contohnya: Tiopental, yang digunakan untuk induksi intravena anestesia.

 

II.4    Isolasi

Pengisolasian senyawa barbital dapat dilakukan dengan beberapa cara :

 

  1. 1. Pengocokan dengan Eter Suasana Asam

Cara ini pertama kali dikembangkan oleh Stass Otto yakni dengan jalan mengasamkan dengan asam tartat, tarik dengan eter. Untuk memurnikan maka larutan eter cuci dengan larutan soda, asamkan. Kocok lagi dengan eter, lapisan eter uapkan sehingga terdapat kristal daripada Barbital.Guna penambahan asam adalah bentuk keto tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Bentuk enol larut dalam air tapi tidak larut dalam pelarut organik. Dengan ion-ion H⁺ (penambahan asam) maka sesuai dengan hukum kimia maka keseimbangan bergeser kekiri. Jadi senyawa tersebut berada dalam bentuk yang tidak terdisosiasi yang dapat ditarik dengan eter. Menurut Rulhmann dan A. Burgin sebagai ganti asam batu anggur atau asam tartat dapat dipakai H2SO4 0,5 N pH 1 untuk mengasamkan larutan.

Menurut penyelidikan Y Buchi dan X Pertia, pemurnian daripada lapisan eter dengan larutan soda memang dapat menarik kuantitatif dari Barbital kecuali Pentotal. Oleh karena itu Y Buchi dan Pertia mengusulkan identifikasi yang lebih baik sehingga semua barbital tertarik.

Caranya ialah larutan Barbital diasamkan dengan asam tartat hingga pH nya ±2,05. Dimana konsentrasi asam tartat 2 – 2,5% dari larutan Barbital. Cairan ini dikocok dengan eter, lapisan eter pisahkan dan cuci dengan larutan Na2CO3 2% dengan pH 10,85. Larutan soda asamkan, kocok dengan eter, lapisan eter kumpulkan dan pisahkan. Keringkan dengan Na2SO4 eksikatus. Lapisan eter uapkan sehingga diperoleh kristal dari barbital.

 

  1. 2. Cara Tembaga Pyridin (Zwikker)

Barbital larutkan dalam campuran tembaga pyridin. Tambahkan beberapa tetes CuSO4 (campur 4 ml CuSO4 10% + 1 ml pyridin + 5 ml air). Maka barbital akan mengendap, endapan disaring cuci berturut-turut dengan air yang mengandung piridin dengan spiritus 70% akhirnya eter. Endapan + asam encer sehingga kristal kembali diuraikan menjadi barbital yang akan dipisahkan bila dikocok dengan eter atau kloroform. Lapisan eter bila diuapkan akan terdapat barbital dan dapat dilakukan reaksi identifikasi selanjutnya.

 

  1. 3. Cobalt Calcium Compleks (Cara Pesez)

Campuran barbital dilarutkan dalam methanol, tambahkan beberapa tetes pereaksi Cobalt Nitrit 10% dan CaCl2 10%, basakan maka barbital akan mengendap. Endapan dikumpul dan dicentrifius. Setelah mengendap cuci dengan methanol, asamkan sehingga barbital akan memisah dari endapan, tarik dengan eter, kloroform, uapkan hingga mengkristal dan dilakukan identifikasi.

 

  1. 4. Sublimasi Mikro

Cara ini juga dipakai untuk memurnikan hasil isolasi dari campuran barbital yang telah tercampur zat kotoran. Hasil sublimasi dipengaruhi oleh suhu, tinggi ring sublimasi, dan lama sublimasi diadakan.

 

 

II.5 Identifikasi Barbital

Dalam pengidentifikasian suatu senyawa, dalam hal ini adalah senyawa Barbital digolongkan dengan 2 cara, yaitu:

  • KIMIA

Identifikasi dengan melakukan berbagai reaksi warna dan pengendapan

  • FISIKA

Identifikasi dengan Titik Leleh, Kromatografi Lapis Tipis, Kromatografi Gas, dan spektrofotometer IR

Berikut ini akan dijabarkan mengenai semua proses reaksi identifikasi dari senyawa Barbital, secara garis besarnya, reaksi identifikasi terbagi atas:

 

 

  1. A. REAKSI UMUM
PEREAKSI HASIL REAKSI
Parri Warna
Vanillin Warna,
Zwikker (campuran CuSO4 dan piridin) Warna, Endapan
Biuret (CuSO4 + NaOH) Warna
Iodoform Endapan, Bau
Xanthydrol Endapan
Formaldehide Warna
Buchi-Pertia Endapan, Kristal
Resorsinol Warna
Merkuri Endapan

1. REAKSI PARRI

Prinsip: pembentukan senyawa kompleks antara barbital dengan senyawa Co dalam MeOH bebas air.

Barbital dalam Metanol murni + 2 tetes CoCl2 dalam asam asetat 1% dan 2 tetes NH4OH à warna ungu

Pertama kali ditemukan oleh Parri tahun 1935 dengan:

Veronal + H2SO4 (p) + α Naftol à ungu intensif

—  Modifikasi oleh Potjewijd

Barbiturat dilarutkan dalam spiritus fortior + CoCl2 + 1 tts NH4OH (p) à ungu

—  Modifikasi oleh Marshall

Barbital dalam lingkungan asam (eter atau kloroform), pisahkan lapisan eter dan kloroform, uapkan à residu taruh di atas kertas saring yang kering + beberapa tetes larutan Co(NO3) 2 1% dan MeOH absolut . Kertas saring kering taruh di atas uap amoniak à warna ungu merah. Identifikasi ini tidak spesifik karena memberikan hasil positif berwarna ungu juga kepada beberapa sulfa, theophyllin, asam camphoricum, theobromin, dan asam pthalat. Barbital yang negatif ialah Pseudobarbital, Adalin, Bromural, Sodormid, Sulfonal

  1. 2. REAKSI ZWIKKER

Reaksi kompleks barbital, Cu piridin.

—  Modifikasi:

Komponen basa digunakan piridin atau isopropilamin

Pelarut digunakan kloroform (CHCl3)

—  Cara:

Larutkan zat dalam 1 ml campuran (1 bagian piridin/1 bagian isopropilamin dalam 9 bagian CHCl3) + I ml CuSO4 1% dalam air àkocok à diamkan

—  Hasil:

–          Terdapat barbital à lapisan CHCl3 ungu, lapisan air biru

–          Diganggu asam salisilat dan aspirin à biru

–          Ada tiobarbital àlapisan CHCl3 biru, lapisan air biru

–          Diganggu tiofilin, teobromin, Na-salisilat, dan tiourasil àlapisan CHCl3 hijau

  1. 3. REAKSI BUCHI DAN PERTIA

Zat + CHCl3 + reagen (Co(NO3) 2 0,01M dalam metanol) + 0,25 ml isobutilamin 1M dalam CHCl3 à ungu

 

  1. 4. PENGENDAPAN DENGAN REAGEN MILLON

50 mg zat dalam air/aseton + 4 ml pereaksi à endapan

Umumnya akan memberikan endapan dengan garam Hg-(Nitrat, Asetat, Sulfat) tetapi tidak mengendap dengan HgCl 2

  1. B. REAKSI TERHADAP SUBSTITUEN BARBITAL

1. LASSAIGNE (adanya halogen dan belerang)

  • Cara membuat filtrat Lassaigne:

Zat dimasukkan sedikit demi sedikit ke dalam tabung reaksi kering, masukkan Na, masukkan sedikit lagi zat à pijar ±30’ à larutkan dalam etanol

—  Pemeriksaan S:

1/3 filtrat asamkan dengan HNO3 à panaskan hingga mendidih + 5 tts lar AgNO3 5% à endapan (Cl, Br,I)

—  Membedakan Cl, Br,I

AgCl,  AgBr, dan AgI + amoniak à AgCl larut, AgBr dan AgI mengendap

  1. 2. BEILSTEIN TEST (adanya gugus halogen: F, Br)

Pijar dengan kawat Cu à memberikan nyala hijau (Cu-halogenida yang menguap)

  1. 3. ADANYA GUGUSAN TAK JENUH
  • Hilangnya warna Brom oleh larutan zat dalam air
  • Hilangkan warna KMnO4 :

Zat + NaOH 2N + 1 tetes KMnO4

 

  1. 4. ADANYA GUGUS FENIL AROMATIS

—  Oksidasi menjadi asam benzoat

0,05 g zat + 10 tts KMnO4 + beberapa tetes NaOH 4N diuapkan sampai kering à sisa + 10 tts air, uapkan lagi, lalu tambahkan air + 3 tts H2SO4 4N.

Kocok dengan eter, keringkan dengan Na-Sulfat eksicatus, masukkan ke dalam tabung reaksi à akan terdapat kristal asam benzoat menempel di tabung (positif gugus fenil)

—  Reaksi Ekkert

10 mg zat + H2SO4 (p) + 5 tts formalin à merah anggur (positif barbital, luminal, veronal)

Larutan warna dipanaskan dengan air mendidih à jingga kuning dengan florosensi hijau (positif gugus fenil)

  1. C. REAKSI WARNA DAN PENGENDAPAN

1. dengan H2SO4 (P)

0,01 g zat + beberapa tetes H2SO4 (p) dipanaskan à timbul warna

2. MARQUIS

0,01 g zat dilarutkan dalam 4ml H2SO4 (p) + 1ml formaldehid, panaskan di WB à merah & florosensi hijau (Sandoptal), tidak florosensi (Luminal, dll)

3. KRISTAL p-DAB

0,01 g zat dalam 4ml H2SO4 (p) + beberapa butir kristal p-DAB, panaskan beberapa menit di WB à merah (Luminal), merah tua (Nembutal, Evipan)

4. VANILIN- H2SO4

sedikit zat dipanaskan dengan 1% vanillin dalam H2SO4 (p), beberapa menit di WB à merah karsen

 

  1. D. REAKSI WARNA

1. SALISILDEHID-H2SO4

0,01 g zat + Iml H2SO4 (p) + beberapa tetes salisildehid 1% dalam spiritus, panaskan di WB à merah frambos (dial)

2. FURFUROL-H2SO4

Zat dalam H2SO4 (p) + larutan furfurol 5% dalam spiritus, panaskan di WB à ungu (Phanodorm, Medomin), merah coklat (Thiobarbital, Pentotal)

3. FENOL-H2SO4

Merah rosa (Phanodorm, Kemithal, Evipan), jingga Cydopal

4. PIPERONAL-H2SO4

0,5% piperonal dalam alkohol + zat à berwarna

5. NITRASI menurut RANWEZ

10 mg zat + 10ml HNO3 /H2SO4 (p), panaskan 10’ di air mendidih, dinginkan, encerkan dengan air à kuning dan endapan + NH4OH berlebih à kuning

 

  1. E. REAKSI KRISTAL

1. SUBLIMASI

Veronal, Luminal, Phenodorm, Allonal, Difenil hidantion

2. REAKSI NaOH dengan ASAM ASETAT

Larutan zat dalam BaOH/KOH à asamkan dalam asam asetat à kristal yang diawali dengan adanya tetes minyak warna hijau

3. REAKSI PENGENDAPAN dengan FOSFAT

Larutan zat dalam KOH, teteskan pada objek glass + kristal amonium fosfat à endapan

4. REAKSI Cu, Fe, dan Br Kompleks

Zat + pereaksi pada objek glass à panaskan à kristal

5. REAKSI BAUCHARDAT

Zat + pereaksi bauchardat à kristal (veronal, luminal, ruonal)

6. REAKSI dengan AQUA BROM

Larutkan zat dalam KOH + 1 tetes aqua brom à kristal (phenodorm, veronal)

7. REAKSI dengan AgNO3

Larutan zat dalam AgNO3 5% + amoniak hingga endapan larut

8. AQUA BARIT

Zat padat + 1 tetes aqua barit à kristal (dial)

 

II.6 Identifikasi Turunan Senyawa Barbital

 

1. ALLONAL

ü  Sinonim : isopral + pyramidon

 

ü Pemerian : bubuk berwarna kuning, pahit

ü Reaksi

  • Zat +FeCl3 à ungu
  • Zat + Aqua brom à ungu à hilang
  • Zat + KmnO4 à mereduksi
  • Isopral : +
  • Pyramidon : +
  • Reaksi kristal :
  • Dragendorf
  • Bouchardat
  • Fe-kompleks
  • Cu-kompleks

2. AMYTAL

ü  Sinonim :Asam ethylisoamylbarbiturat

 

ü  BM : 228,27

ü  Pemerian : kristal agak putih

ü  TL : 156-1580C

ü  Kelarutan : dalam air : (1:1300); ethanol (1:5); chloroform (1:7); ether (1:6)

ü  Fungsi      : Hypnotik

ü  Reaksi      : Larutan dalam air yang jenuh bereaksi asam terhadap lakmus (memberi warna merah terhadap lakmus)

ü  Reaksi kristal :

  • § larutan jenuh dalam NaOH+NH4 fosfat, kristal, lama
  • § Fe-kompleks
  • § Cu-kompleks
  • § Zat + pereaksi Wagenaar : jarum kecil dan besar
  • § Sublimasi

 

3. APROBARBITAL

ü  Sinonim : Isopral

 

ü  Rumus molekul : C10H14N2O3

ü  BM : 210,23

ü  Pemerian :  Kristal putih, agak pahit, higroskopis, TL : 1400C

ü  Larutan jenuh dalam air : asam

ü  Kelarutan : hampir tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, CHCl3, eter, aseton, asam asetat glasial, alkali hidroksida

ü  Fungsi      :Sedative, hipnotik

ü  Reaksi :

  • Zat +formalin H2SO4à kuning coklat berflouresensi biru
  • Zat dapat mereduksi KMnO4 dan Aqua Brom (warna menjadi hilang)
  • Reaksi kristal :
    • Cu-kompleks
    • Fe-kompleks
    • Sublimasi
    • NaOH + NH4 fosfat

 

4. DIAL

ü Sinonim : Allobarbital, 5,5 asam diallylobarbiturat

 

ü  Rumus molekul : C10H12N2O3

ü  BM : 208,21

ü  Pemerian : kristal agak pahit

ü  TL : 171-173 0C

ü  pH: larutan jenuh bereaksi asam terhadap lakmus

ü  Kelarutan :dalam air (1:300) : air mendidih (1:50) : etanol (1:20); ether (1:20); sangat larut dalam etanol panas, larut dalam aseton, ethylasetat

ü  Fungsi       : Hypnotik sedative

ü  Reaksi :

  • Zat +NaOH +KMnO4 à segera hijau
  • Zat +Vanilin-H2SO4 àmerah
  • Zat +Aqua brom à mereduksi (warna hilang)
  • Zat +Salisilaldehid-H2SO4 àmerah
  • Zat + H2SO4 (p) + beberapa butir kristal p-DAB àmerah
  • Reaksi kristal :
    • NaOH + Asam asetat glasial
    • Fe-kompleks
    • Sublimasi
    • Cu-Kompleks
    • Larutan jenuh+NaOH +(NH4)3PO4
    • Fe-Komplek
    • Zat +Aqua Barit à keping-keping, lama-lama jarum

 

  1. 5. DIPHENYLHYDANTOIN-Na

ü Sinonim : Dilantoin Na, alepsin, Phenitcinum Na

 

ü  BM : 274,25

ü  Pemerian : bubuk kristal putih , rasa seperti sabun, pahit menggigit, tidak berbau, agak higroskopik,terpapar  udara  akan menyerap CO2 dan melepaskan difenylhydantoin

ü  Kelarutan : dalam air ( 1:66) tetapi larutan keruh kecuali ditambah alkali hingga pH 11,7; larut dalam 10,5 ml ethanol; tidak larut dalam eter dan kloroform, mudah terdisosiasi oleh asam lemah seperti CO2 dengan mengurai diphenylhydantoin

ü  Fungsi :Anticonvulsant, antiepilepsis

ü  Reaksi :

  • PARRI : sebelum ditambahkan NH3 : ungu, setelah ditambahkan berwarna biru
  • Zat +NaOH : merah keunguan tak tetap, ada bintik-bintik ungu

 

6. EVIPAN

ü  Sinonim : asam N-methylcyclohexanyl methyl barbiturat, Hexobarbital

 

ü  Struktur molekul : C12H16N2O3

ü  BM : 235,26

ü  Pemerian : kristal prisma, tak berasa

ü  TL 145-1470C

ü  Kelarutan : praktis tidak larut dalam air, alkali karbonat;  larut dalam methanol, ethanol, ether, CHCl3, aseton, benzen, basa.

ü  Fungsi      : Sedative hipnotik

ü  Reaksi :

  • Zat +H2SO4 pekat à kuning lama-lama merah jingga
    • Reaksi kristal :

a. larutan jenuh dalam NaOH + NH4 fosfat

b. Fe-kompleks

c. Bi-kompleks

d. Cu-kompleks

e. Sublimasi

 

7. KEMITHAL

ü  Sinonim : 5-allyl-5 (2-cyclohexenal)-2-thiobarbiturat Na

ü  Rumus molekul : C13H16N2O2Sna

ü  BM : 287,36

ü  Pemerian : Bubuk kuning pucat, agak pahit, higroskopis

ü  TL : 148-156

ü  Kelarutan : larut dalam air

ü  Fungsi        : Anastetik

ü  Reaksi :

  • Reaksi Parri : +
  • Penarikan dari pembawa diasamkan lebih dahulu
  • Reaksi dengan aseton air : tetes minyak
  • Reaksi kristal :

a. Wagenaar

b. Aseton –air

 

8. LUMINAL

ü  Sinonim : asam phenylaethylobarbiturat, gardenal

 

ü  BM : 232,23

ü  Rumus molekul : C12H12N2O3

ü  Pemerian :Bentuk garam Ba, kristal dengan 3 fase berbeda, rasa agak pahit

ü  Kelaruan : air (1:1000), ethanol (1:8), CHCl3 (1:40), ether (1:13), benzen (1:700), larut dalam alkali hidroksida dan karbonat

ü  TL : 174-178

ü  pH : asam

ü  Fungsi       :antikonvulsan, hipnotik sedativ

ü  Reaksi :

  • Zat + α-naphtol +H2SO4 pekatà ungu
  • Reaksi ekkert (gugus phenyl) : zat+formalin H2SO4 pekat à merah
    • Reaksi kristal :

a. Sublimasi

b. Wagenaar

c. Fe-kompleks

d. Cu-kompleks

e. Bi-kompleks

f.NH4 fosfat

 

9. NEMBUTAL

ü  Sinonim : ethylmethylbuthylbarbiturat Na, pentobarbital Na

 

ü  Rumus molekul : C11H17N2O3Na

ü  Pemerian : butir kristal/bubuk putih, rasa agak pahit

ü  Kelarutan : mudah larut dalam alkohol, air, praktis tidak larut dalam ether

ü  Larutan bereaksi alkalis terhadap lakmus dan phenolphtalein

ü  Larutan dalam air mudah terurai, tak boleh disimpan dan disterilkan.

ü  Fungsi        : Hipnotik, sedatif

ü  Reaksi :

  • Zat +H2SO4 pekat à coklat
  • Reaksi kristal :

a. Fe-kompleks

b. Cu-kompleks

c. larutan dalam NaOH 0,1 N sampai jenuh +NH4 fosfat

 

10. OLTHOPHAN

ü  Pemerian : kristal putih, rasa agak pahit

ü  Reaksi :

  • Zat +H2SO4 pekat à kuning jingga
  • Zat +vanilin H2SO4 pekat à kuning dengan fluoresensi hijau
  • Zat +phenol H2SO4 à rosa
  • Reaksi kristal :

a. Fe-kompleks

b. Sublimasi

c. NaOH/HAc

c. Bi-kompleks

d. Cu-kompleks

 

11. Orthal – Na

ü  Sinonim: etil hexenil barbiturat Na, hexetal sodium

ü  Berat molekul: 262, 29

ü  Rumus molekul: C12H19NNaO3

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: serbuk putih, agak kuning, rasa pahit.
  • pH: basa
  • Kelarutan: sangat larut dalam air, larut dalam etanol, tak larut dalam eter dan benzene, larutan dalam air bereaksi alkalis terhadap lakmus, larutan dalam air tidak stabil kalau didiamkan.

ü  Reaksi

  • Reaksi kristal:
  • § Cu kompleks
  • § Fe kompleks
  • § (NH4)H2PO4

 

12. Pentothal – Na

ü  Sinonim: Thiopental Na

ü  Nama IUPAC: [5-etil-4,6-diokso-5-(pentan-2-il)-1,4,5,6-tetrahidropirimidin-2-il]sulfanid sodium

ü  Berat molekul: 264,33

ü  Rumus molekul:C11H17N2O2SNa

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: serbuk putih kekuningan, higroskopis, biru seperti bawang.
  • pH: 12,5
  • Kelarutan: larut dalam air dan alcohol, tidak larut dalam eter, benzene dan petroleum eter, larutan dalam air jika didiamkan terurai dan jika dipanaskan terjadi endapan.
  • Larutan 2,5 % b/v dalam air bereaksi alkalis kuat dengan pH 10,5.

ü  Spesifikasi dalam sediaan farmasetik:

Dibuat dalam sediaan serbuk yang steril yang kemudian direkonstitusi dengan pelarut yang sesuai dan diberikan secara IV (untuk yang bentuk Na).

  • Pentothal Na steril adalah campuran penthotal Na steril (91,7 %) dengan Na2CO3 anhidrid (Na2CO3 sebagai dapar (60mg/g Na thiopental).

 

13. Persedon

ü  Sinonim: 3,3-dietil-2,4-dioxotetrahidropiridin.

ü  Berat molekul: 167,20

ü  Rumus molekul: C9H13NO2

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: serbuk kuning muda, rasa pahit.
  • TL: 92-93°C
  • pH: asam
  • Kelarutan: larut dalam air dan pelarut organik.
  • Bersifat hipnotik sedatif.

ü Reaksi:

  • Parri: sangat lemah
  • Reaksi Kristal:
    • Fe kompleks
    • Cu kompleks

 

14. Panodorm

ü  Sinonim: siklodorm, siklobarbitalum, heksamalum

ü  Berat molekul: 236,26

ü  Rumus molekul: C12H16N2O3

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: Kristal mengkilap, rasa sangat pahit.
  • TL: 171-174°C
  • Kelarutan: sedikit laut dalam air, cukup larut dalam air panas (mendidih).
  • Terdapat dalam bentuk garam Ca.
  • Bersifat hipnotik sedatif.

ü  Reaksi:

  • Zat + pereaksi zwikker ” violet biru.
  • Zat + H2SO4 (p) ” kuning lama-lama jingga coklat.
  • Reaksi Kristal:
  • § Larutan jenuh dalam NaOH + asam asetat
  • § Kompleks Bi
  • § Kompleks Cu
  • § Kompleks Fe
  • § Dragendorf

 

15. Prominal

ü  Sinonim: asam 5-etilmetil-5-fenilbarbiturat

ü  Berat molekul: 246,26

ü  Rumus molekul: C13H14N2O3

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: Kristal putih, tak berasa
  • TL: 176°C
  • Kelarutan: larut baik dalam air panas dan alkohol.
  • Antikonvulsan dan sedatif.

Sifat antikonvulsan nya akibat dari substitusi 5-fenil.

ü  Reaksi:

  • Zat + HCl ” disublimasi bentuk bintang laut.
  • Reaksi gugus fenil (+)
  • Dalam tabung reaksi + H2SO4 (p) + zat + formalin (di WB) ” merah anggur
  • Zat + HCl ” endapan.
  • Reaksi Kristal:
  • § Larutan jenuh dalam NaOH o,1 N + asam asetat encer
  • § (NH4)H2PO4

 

16. Rutonal

ü  Sinonim: asam 5-metil-5-fenilbarbiturat

ü  Berat molekul: 218,21

ü  Rumus molekul: C11H10N2O3

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: kristal, rasa agak pahit.
  • TL: 226°C
  • pH: basa.
  • Kelarutan: tidak larut dalam air, larut dalam alcohol, eter dan alkali.
  • Dapat membentuk garam Na yang larut.
  • Antikonvulsan dan sedatif.

Sifat antikonvulsan nya akibat dari substitusi 5-fenil.

ü  Reaksi:

  • Parri (+)
  • Reaksi Kristal:
  • § Kompleks Fe
  • § Kompleks Cu
  • § Cu amoniak
  • § Zat dilarutkan + NH4OH + diasamkan dengan HCl (p)

 

17. Serdomid

ü  Sinonim: allysisopylacetluerum

ü  Berat molekul: 184,23

ü  Rumus molekul: C9H16N2O2

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: Kristal, tak berasa.
  • TL: 194°C
  • Kelarutan: larut dalam 3 liter air, larut dalam 210 ml air mendidih, dalam alcohol 1:10, dalam eter 1:75.
  • Sedatif.

ü  Reaksi:

  • Dapat menghilangkan warna KMnO4
  • Ikatan rangkap (+)
  • Larutan zat dalam air + H2SO4 (di WB) ” bau permen.
  • Zat + FeCl3 ” coklat.
  • Reaksi Beilstein (+)
  • Sublimasi: ring seperti air mancur.

 

18. Soneril

ü  Sinonim: neocal, butetal, butobarbitalum.

ü  Berat molekul: 212,34

ü  Rumus molekul: C10H16N2O3

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: Kristal rosa, keeping taplet, rasa agak pahit.
  • TL: 124-127°C
  • Kelarutan: larut dalam etanol (1:5), tak larut dalam petroleum eter, dalam air (1:250), dalam kloroform (1:3).

ü  Reaksi:

  • Reaksi Parri: ungu
  • Zat + pereaksi zwikker ” violet biru.
  • Reaksi Kristal:
    • § Sublimasi
    • § Wagenaar
    • § Kompleks Cu
    • § Kompleks Fe
    • § Aseton air
    • § Kompleks Bi

 

19. Veronal

ü  Sinonim: asam dietilobarbiturat, barbital, barbiton.

ü  Berat molekul: 184,19

ü  Rumus molekul: C8H12N2O3

ü  Rumus bangun:

ü  Karakteristik:

  • Pemerian: Kristal jarum, rasa agak pahit
  • TL: 188-192°C
  • Kelarutan: larut dalam air, air mendidih, alkohol amilalkohol, piridin, anilin, niirobenzen, dalam kloroform (1:75).

ü  Reaksi:

  • Zat + H2SO4 (p) + alfa naftol ” ungu violet
  • Zat + pereaksi zwikker ” biru.
  • Zat + aquabrom ” tidak membentuk endapan.
  • Reaksi Kristal:
  • § Sublimasi
  • § Zwikker: membentuk kristal rosa
  • § Kompleks Cu
  • § Kompleks Fe
  • § Kompleks Bi
  • § NaOH + asam asetat
  • § NaOH + (NH4)H2PO4

 

 

Bentuk garamnya: Veronal Na.

ü   Sinonim: barbital Na, dienal natrium, medinal.

ü   Pemerian: kristal putih.

ü   Kelarutan: larut air (1:5), dalam etanol (1:60), tidak larut dalam eter dan kloroform.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Posted in Uncategorized | Leave a comment

sulfonamida

Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia. Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK).

Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negatif. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urin.

Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi gugus amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida.

Rumus umum Sulfonamida

 

Pemakaian

  1. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol
  2. Antidiabetikum : Nadisa, Restinon, dll.
  3. Desinfektan saluran air kencing : Thidiour
  4. Diuretikum : Diamox

Sifat-Sifat

Bersifat amfoter, karena itu sukar dipindahkan dengan cara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik.

Kelarutan

  1. Umumnya tidak larut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.
  2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,
  3. Larut baik dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin.
  4. Sulfa-sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafen tidak larut dalam HCl encer.
  5. Sulfa-sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH.
  6. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3.

  1. A. Kelarutan dan Reaksi Umum Sulfonamida

Cara Kelarutan

  1. Larut dalam air

a. Garam-garam natriumnya

b. Sulfasetamid

c. Sulfonamida = larut sebagian air

  1. Diasamkan dengan asam cuka 3 %

a.   Larut

Sulfanilamid, sulfasetamid, soluseptazin.

b.   Tidak larut

Sulfadiazin, sulfamorazin, sulfametazin, sulfatiazol, sulfapyridin, irgafen, irgamid.

  1. Larut dalam alkohol 96%

Sulfasetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na.

  1. Tidak larut dalam alkohol 96 %

Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na, dan Sulfathiazol Na.

  1. Larut dalam asam cuka 7%

Sulfanalamid, Sulfasetamid, Soluseptazin.

  1. Tidak larut dalam air; larut dalam air panas

Sulfanalamid, sulfasetamid, marfenil.

  1. Larut dalam NaOH 10% dan HCl 1%

Sulfaciazin, sulfamerazin, elkosin, sulfa piridin, sulfamezatin.

  1. Tidak larut dalam NaOH 10 %

Irgafen, Septazin, Radilon, Sulfaguanidin.

  1. Tidak larut dalam HCl 1%

Irgafen, Radilon, Sulfaguanidin.

Reaksi Umum

  1. Reaksi elementer terhadap C, N, S : positif
  2. Reaksi terhadap gugus-gugus amin : reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB–HCl, reaksi korek api, dan reaksi indophenol.

Positif untuk amin-amin bebas.

  1. Reaksi terhadap gugus sulfon :

Zat + H2O2 30% + 1 tetes FeCl3 + HNO3 dan BaCl2 atau Barium Nitrat → endapan BaSO4 putih (BaSO4 sukar larut, bahkan dalam aqua regia).

  1. Reaksi furfural : terhadap gugus amin bebas:

1 tetes pereaksi ( furfural 2% dalam asam asetat glasial ) + zat ® memberi warna merah tua segerah berubah menjadi ungu.

Semua sulfa memberikan hasil positif, kecuali sulfasuksidin, pthalazol, septazin.

  1. Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti

Terhadap derivat metil piridin, diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji, panaskan diatas nyala api kecil ® kuning atau hijau muda

Kecuali :

Sulfamerazin Na : merah tua

Sulfamezathin Na : merah tua

Irgamid : hijau tua – hitam dengan tepi merah

  1. Reaksi korek api

Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning.

Asam sulfanilat : kuning

  1. Reaksi Diazotasi : untuk amin aromatik primer

Zat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO2 dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah.

Bila penggunaan beta-naftol diganti dengan alfa naftol, maka endapan akan berwarna merah ungu.

Gratisin : kekeruhan jingga kuning

Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin

  1. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik.

Pereaksi : 1 gram p-DAB, 10 ml HCl, tambahkan aquades hingga 100 ml.

Cara melakukan reaksi:

Zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi ® kuning jingga

Kuning sitrun : Sulfametazin, Sulfadiazin, Sulfamerazin, Gratisin

Kuning : Elkosin

Kuning tua : Thazalol, Sulfanalamid

Jingga : Sulfaguanidin

  1. Reaksi dengan CuSO4

Larutan CuSO4 dalam air yang encer

Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang heterosiklik dalam NaOH dengan CuSO4 → endapan dan warna

Cara melakukan reaksi:

Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam lemah ® lihat warna yang terjadi.

Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil, Sulfapyridin

Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin, Sulfatiazol

Putih : Irgafen, Sulfanalamid

  1. Reaksi Indophenol

Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong.

Cara melakukan reaksi:

Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi.

 

Albuoid : Hijau (hijau tua)

Sulfaddiazin : Merah rosa

Elkosin : Coklat

Sulfaguanidin : kuning

Cantrisin : Merah coklat

Sulfamerazin : Merah rosa

Irgafen : Hijau

Sulfametazin : merah rosa

Lucosil : Coklat merah

Sulfanalamid : biru

Sulfapyridin : coklat

Sulfasuksidin : kuning lemah

Sulfa thiazol : kuning jingga

Thalazol : tak berwarna

 

  1. Peraksi Roux

Pereaksi : Na Nitroprusida 10 ml, aquadest 100 ml, NaOH 2 ml, dan KMnO4 5 ml.

Na-Nitroprusid dilarutkan dalam air lalu tambahkan NaOH kemudian tambahkan KMnO4, terjadi endapan. Saring ke dalam botol berwarna coklat.

Cara melakukan reaksi:

Zat padat diletakkan diatas plat tetes lalu + 1 tts pereaksi lalu diaduk dengan batang pengaduk. Dilihat perubahan warna yang terjadi.

 

Albuoid : Coklat hijau – hijau

Sulfapyridin : ungu

Elkosin : ungu coklat-ungu

Sulfasuksidin : hijau kuning

Sulfadiazin : ungu-hijau biru

sulfathiazol : hijau kining

Sulfaquanidin : ungu- coklat

Sulfatiooreum: merah biru

Sulfamezatinus : ungu – hijau tua

Irgafen : hijau kuning

Lucosil : hijau kuning hiaju

Thazalol : (-0)

 

  1. Reaksi dengan KBrO3

Tablet harus diisolasi dahulu.

Caranya melakukan reaksi:

Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2SO4 + 1 tetes KBrO3 jenuh. Amati perubahan yang terjadi

As. Sulfanilat : ungu coklat                      Sulfanalamid: ungu, merah lama-lama keruh

Gratisin : coklat                                         Sulfasuksidin: ungu coklat

Marfanil : keruh putih kuning                   Thiadicur: kuning coklat

Nadisan : coklat-ungu-coklat                    Sulfadiazin : kuning jingga coklat merah

Ftalazol : tidak berwarna

  1. Pirolisa

Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu. Prinsip: dengan api kecil.

  • Perubahan warna
    • Sulfadiazin : jingga
    • Sulfaguanidin : ungu
    • Sulfanalamid : ungu
    • Sulfatiazol : coklat merah
    • Membebaskan H2S
      • Elkosin Na – Sulfamezatin
      • Septazin Na – Sulfamerazin
      • Soluseptazain Na – Sulfathiazol
      • Sulfamerazain Na – Sulfadiazin
      • Ultraseptyl Sulfamezatin
      • Sulfatiazol Na-Irgamid

Perhatian : yang melepaskan H2S adalah garamnya !

  • Melepaskan NH3
    • Lucosil
    • Sulfapyridin
    • Melepaskan gas SO2
      • Sulfaguanidin
      • Sulfanalmid
      • Sulfathiazol
  1. Sublimasi

Untuk beberapa sulfa yakni: Sulfadiazin, Sulfamerazin, Sulfamezatin, Thalazol, Elkosin.

  1. Reaksi Kristal


– Aseton – air

– Alkohol – air

– Dragendorf

– Bouchardat

– Eder

– Asam pikrat 1 % dalam air

– Asam pikrolon

– Mayer

– Fe kompleks

– Cu kompleks

– p-DAB-HCl

– Asam sikikowolframat

– AuBr3

– PtCl

– Asam dliitur

– Cara rowen


  • Cara aseton-air

Dalam tabung reaksi zat dilarutkan dengan aseton lalu disaring filtratnya, tambahkan air secukupnya. Larutan ditetesklan di kaca objek, lihat kristal yang terjadi.

Reaksi-Reaksi Identifikasi

a.      Koniferil alkohol (reaksi untuk amin aromatik primer)

Reagen

Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampai melebur (T.L. 74oC) larutkan dalam 3 mL etanol dan diencerkan dengan etanol ad 10 mL.

Metode

Teteskan larutan sampel pada kertas saring, tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl.

Indikasi

Warna jingga mengindikasikan adanya amin aromatik primer yang terikat secara langsung pada cincin benzen.

  1. b. Tembaga sulfat

Metode 1

Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan tambahkan 1% (b/v) larutan tembaga sulfat sampai larutan berubah sempurna.

Indikasi

Timbul warna hijau, biru atau cokelat mengindikasikan adanya sulfonamida.

  1. c. Tes Koppanyi–Zwikker

Larutan 1% (b/v)  kobalt nitrat dalam etanol.

Metode

Larurkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1 tetes reagen diikuti dengan 10 mikroL larutan pirolidin dan campuran diaduk.

Indikasi

Warna ungu diberikan oleh senyawa yang mengandung struktur berikut:

  1. Imida, dimana C=O dan NH terikat dalam cincin (misalnya barbiturat, glutetimida, oksipenisatin, dan sakarin)
  2. Sulfonamida dan senyawa lain dengan gugus sulfamil (-SO2NH2) bebas dalam cincin (misalnya klopamida, furosemida, sulfanilamida, thiazida) atau dengan (-SO2NH2) yang terikat pada cincin benzen dengan cincin yang lain seperti pirazin, piradazin, piridin, atau pirimidin (misalnya sulfafurazol, dan sulfametoksazol) struktur sulfadiazin dan sulfadimetoksin memberikan warna pink atau merah-violet.

Tidak ada respon mengindikasikan adanya senyawa dengan atom nitrogen yang tersubstitusi. Respon anomali diberikan oleh parametadion dan theofilin (violet), dan tidak adanya respon pada sikloserin, idoxuridin, mefenitoin, niridazol, riboflavin.

d.      Merkuri nitrat (reaksi umum golongan mirip barbiturat)

Reagen

Untuk menjenuhkan larutan merkuri nitrat, tambahkan serbuk natrium bikarbonat sampai menghasilkan gas dan endapan terbentuk berwarna kuning. Endapan kemudian berubah warna menjadi cokelat muda. Reagen harus dibuat segar, kocok sebelum digunakan dan jangan disimpan melebihi 1 jam.

Metode

Larutkan sampel dalam etanol, tambahkan 1 tetes reagen yang keruh, kocok dan amati selama 2 menit. Blanko negatif yang hanya mengandung etanol dan reagen harus disertai.

Indikasi

Warna abu-abu gelap atau hitam mengindikasikan adanya cincin imida atau sulfonamida dengan cincin tambahan. Kecepatan dan intensitas reaksi bervariasi antarsenyawa. Intensitas reaksi imida berikut menurun dengan urutan: barbiturat,bemegrid,fenitoin>beneperidol,sikloserin,pimozid>glutetimida,oksifensatin>sakarin, sulfinpirazon.

Dalam hal sulfonamida: suksinil sulfatiazol, sulfamoksol, sulfanilamida, sulfasomidin, dan sulfatiazol. Klorpropamid dan tolbutamind memberikan respon lemah.

 

  1. B. Sulfonamida Short Acting

  1. 1. Sulfonamid

Rumus Struktur C6H8N2O2S

Sinonim: Sulfamid, Streptocid, Sulfamimum

Nama Dagang: Astreptine;AVC;Azol;Prontosil album, Prontylin

Nama Kimia: Streptozid-4-Aminobenzensulfonamid

BM 172.2

Rumus Bangun

 

Pemerian: Serbuk kristal putih. Pada pemanasan serbuk kering dapat berubah menjadi ungu-biru dan kadang memproduksi anilin dan amonia. Titik didih sekitar 165°.

Kelarutan: 1:170 dalam air, 1:37 dalam etanol dan 1:5 dalam aseton, praktis tidak larut dalam kloroform dan eter, larut dalam HCl dan larutan hidroksida alkali

Konstanta disosiasi: pKa10.6 (20°).

Koefisien Partisi: Log P(oktanol/air), −0.6.

Reaksi

  • Reaksi Warna

Koniferil Alkohol—oranye;

Tembaga Sulfat (Metode 1)—biru;

Koppanyi–Zwikker Test—biru-ungu;

Merkuri Nitrat—hitam

  1. 2. Sulfasomidin (Elkosin)

Rumus Struktur C12H14N4O2S

Sinonim: Sulfa–isodimerazin; Sulfaisodimidin; Sulfasomidin; Sulfasomidin.

Sulfadimetilpirimidin yang biasa digunakan yaitu sulfasomidin dan terkadang digunakan sulfadimidin.

Nama Dagang: Aristamid; Domain; Elkosin; Elkosil; Elkosin(e).

Nama Kimia:4-Amino-N-(2,6–dimetil–4–pirimidinil)benzensulfonamid

BM 278.3

Rumus Bangun

Pemerian: kristal atau hablur putih atau krem-putih yang lambat laun menjadi gelap jika terpapar cahaya.

Titik Lebur: 243°C

Kelarutan: larut dalam air, kloroform dan eter, sukar larut dalam etanol dan aseton, larut dan asam mineral encer dan larutan hidroksi alkali.

Konstanta Disosiasi: pKa 7,5 (27°).

Koefisien Partisi: Log P (oktanol/air) −0.3

Reaksi

  1. a. Reaksi Warna
  • Koniferil alkohol—oranye
  • Tembaga (Metode 1)—hijau
  • Koppanyi–Zwikker Test—biru-violet (transient)
  • Merkuri nitrat—hitam
  • Asam Nitrat—kuning
  1. b. Reaksi Roux

Pereaksi dan cara pereaksi lihat di atas.

Hasil: ungu coklat hitam – hitam kotor

  1. c. Reaksi Erlich

Pereaksi dan cara reaksi lihat di atas.

Hasil: Kuning (+) Elkosin

  1. d. Reaksi korek api

Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat : Kuning

  1. e. Indofenol

Pereaksi dan cara reaksi: lihat di atas

Hasil: Coklat

  1. f. Reaksi Vanilin

Cara reaksi: lihat di atas

Hasil: kuning atau hijau muda

  1. g. Reaksi dengan CuSO4

Pereaksi dan cara reaksi lihat di atas

Hasil: hijau (terang).

  1. h. Reaksi Kristal
  • Sublimasi
  • Mayer
  • Etanol-air
  • Dragendorf
  • Aceton-air

  1. 3. Sulfamethizol

Rumus Struktur C9H10N4O2S2

Sinonim: Sulfametilthiadiazol.

Nama Dagang : Famet; Luco-Oph; Lucosil; Methazol; Renisul; Rufol; Salimol; Sulfapyelon; Thidicur; Thiosulfil; Urolex; Urolucosil.

Nama Kimia: 4-Amino-N-(5–metil–1,3,4–thiadiazol–2–yl)benzenesulfonamide

BM 270.3

Rumus Bangun

Pemerian: Kristal tak berwarna atau putih hingga krem-serbuk kristal putih.

Titik lebur 208° C.

Kelarutan: larut 1:2000 air, 1:30 etanol, 1:40 metanol, 1: 10 hingga 1:13 dari aseton, 1:1370 eter, dan 1:2800 kloroform, larut dalam larutan alkali hidroksida dan larut dalam asam mineral.

Konstanta Disosiasi:pKa5.5 (25°).

Koefisien Partisi:Log P(oktanol/pH 7.5), –1.1; (oktanol/air), 0.5.

Reaksi

  1. a. Reaksi Warna
    1. Koniferil alkohol—oranye
    2. Tembaga (Metode 1)—hijau
    3. Koppanyi–Zwikker Test—merah-violet (transient)
    4. Merkuri nitrat—hitam
    5. Asam Nitrat—kuning
    6. b. Reaksi Roux

Pereaksi dan cara reaksi lihat di atas.

Hasil: hijau lemah-hijau coklat

  1. c. p-DAB-HCl

Pereaksi dan cara reaksi lihat di atas.

Hasil: warna yang timbul adalah kuning jingga

  1. d. Indofenol

Cara reaksi lihat di atas

Thidicur : hijau muda-kuning

  1. e. Reaksi KbrO­3

Cara reaksi lihat di atas

Hasil: kuning coklat

  1. f. Reaksi Diazotasi

Zat + 2 tts HCl 2 N dan air : + NaOH dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah. Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu.

  1. g. Pirolisa : coklat + gas SO2
  2. h. Zat + NaOH + air + CuSO4à hijau-hitam
  3. i. Reaksi Kristal
    1. pDAB-HCl
    2. Aseton-air
    3. Dragendorf
  4. C. Sulfonamida Medium Acting
  5. 1. Reaksi-Reaksi Identifikasi
    1. f. Tembaga sulfat

e.       Koniferil alkohol (reaksi untuk amin aromatik primer)

Reagen : Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampai melebur (T.L. 74oC) larutkan dalam 3 mL etanol dan diencerkan dengan etanol ad 10 mL.

Metode : Teteskan larutan sampel pada kertas saring, tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl.

(+)  : Warna jingga mengindikasikan adanya amin aromatik primer yang terikat secara langsung pada cincin benzen.

Metode : Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan tambahkan 1% (b/v) larutan tembaga sulfat sampai larutan berubah sempurna.

(+)  : Timbul warna hijau, biru atau cokelat mengindikasikan adanya sulfonamida.

 

  1. g. Tes Koppanyi–Zwikker

Reagen : Larutan 1% (b/v)  kobalt nitrat dalam etanol.

  1. Sulfonamida

Metode : Larutkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1 tetes reagen diikuti dengan 10 mikroL larutan pirolidin dan campuran diaduk.

(+) : Warna ungu, yang mengandung strukutur berikut :

  1. Imida, (misalnya barbiturat, glutetimida, oksipenisatin, dan sakarin)

h.      Merkuri nitrat (reaksi umum golongan mirip barbiturat)

Reagen : jenuhkan larutan merkuri nitrar dengan penambahan serbuk natrium bikarbonat sampai menghasilkan gas dan endapan terbentuk berwarna kuning. Endapan kemudian berubah warna menjadi cokelat muda. Reagen harus dibuat segar.

Metode : Larutkan sampel dalam etanol + 1 tetes reagen, kocok dan amati selama 2 menit.

(+) : Warna abu-abu gelap atau hitam

  1. Sulfadiazin

Sulfadiazin, sulfamezhatin, sulfamerazin, sulfametoksazol, sulfafenazol

 

Rumus Bangun

Pemerian

Putih, putih kekuningan, atau pink hampir putih berbentuk kristal atau hablur, lambat laun menjadi gelap jika terpapar cahaya.

 

Reaksi Warna :

  • Koniferil alkohol à Jingga
  • Cuprum sulfat (metode 1) à Violet-Coklat
  • Reaksi Koppanyi-Zwikker à Violet-Pink
  • Merkuri nitrat à Hitam

 

Reaksi Kristal

Asam Pikrat, bouchardat, dragendorf, aseton air

 

  1. 3. Sulfamethoksazol

Rumus Bangun


Pemerian

.Kristal putih sampai putih-kekuningan.

Reaksi Warna

  • Koniferil alkohol à jingga
  • tembaga sulfat à hijau
  • Tes Koppanyi-Zwikker à biru-violet
  • merkuri nitrat à hitam

Reaksi Kristal

Fe complex, sublimasi ,aseton-air, asam pikrat

  1. 4. Sulfafenazole

Rumus Bangun

Pemerian

Serbuk kristal putih. Ketika dipanaskan bubuk menjadi cokelat; ketika dipanaskan lebih jauh, akan menghasilkan asap kekuningan yang berbau sulfur dioksida.

Reaksi Warna

  • Koniferil alkohol à jingga
  • tembaga sulfat à biru
  • tes Koppanyi-zwikker à biru-violet
  • merkuri nitrat à hitam
  • asam nitrat à kuning.

Reaksi Kristal

Fe complex, sublimasi ,aseton-air, asam pikrat

 

  1. 5. Sulfamerazin

Rumus Bangun

Pemerian

Putih atau putih kekuningan serbuk kristal yang lambat laun akan menjadi gelap jika terpapar cahaya.

Reaksi Warna

  • Koniferil alkohol à Jingga
  • Cuprum sulfat (metode 1) à Hijau lalu menjadi Coklat
  • Reaksi Koppanyi-Zwikker à Pink
  • Merkuri nitrat à Hitam

 

Reaksi Kristal

Sublimasi, aseton-air, asam pikrat, dragendorf, bouchardat, Fe complex.

  1. D. Sulfonamida Long Acting

  1. 1. Sulfamethoksipiridazin

Rumus Bangun

Pemerian

Serbuk Kristal putih sampai kekuningan, tidak berbau, tidak berasa.

Reaksi

Reaksi warna

  1. Reaksi dengan CuSO4

Caranya: zat dalam tabung reaksi +2ml air dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes CuSO4 + 1 tetes HCl encer ad netral atau asam lemah (indicator congored, tetap warna merah)à coklat kehijauan

  1. Reaksi dengan AgNO3 àhitam
  2. Reaksi dengan HNO3àkuning

 

  1. 2. Sulfadoksin

Rumus Bangun

Pemerian

Serbuk kristal putih.

Reaksi

  • Reaksi warna
  1. Reaksi dengan CuSO4 → hijau
  2. Reaksi p-DAB-HCl (p-DAB 1gram+ HCl encer 10 ml+ aqua ad 100 ml)à (+)

Caranya: zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksià jingga merah

  1. Reaksi dengan AgNO3 àhitam
  2. Reaksi dengan HNO3àkuning

  1. 3. Sulfametoprazin

Rumus Bangun

Pemerian

Serbuk kristal putih sampai kekuningan.

 

Reaksi

  • Reaksi warna
  1. Reaksi dengan CuSO4à hijau
  2. Reaksi dengan AgNO3 àhitam
  3. Reaksi dengan HNO3àkuning

  1. 4. Sulfadimethoxine

Rumus Bangun


Pemerian

Serbuk kristal putih sampai kekuningan.

 

Reaksi

  • Reaksi warna
  1. Reaksi dengan CuSO4 à hijau
  2. Reaksi dengan AgNO3 àhitam
  3. Reaksi dengan HNO3àkuning

  1. E. Sulfonamida Penggunaan Lokal

  1. 1. Sulfasetamid

Rumus Bangun

Pemerian

Bubuk Kristal putih, kuning muda, tak berbau, rasa asam keasinan lemah

Reaksi

  1. a. Reaksi Roux

Sulfacetamid (di atas plat tetes) + 1 tetes pereaksi Roux, aduk dengan batang pengaduk à warna hijau zamrud

  1. b. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl

Sulfacetamid (di atas plat tetes) + 1-2 tetes p-DAB-HCl à warna hijau tua segera menjadi kuning jingga

  1. c. Reaksi dengan KBrO3

Sulfacetamid + 1mL H2SO4 4N + 1 tetes KBrO3 jenuh à kuning jingga-coklat tua

  1. d. Reaksi Indophenol

Panaskan zat 50-100 mg dalam tabung reaksi + 2ccair sampai mendidih lalu segera tambahkan 2 tetes NaOH dan 2 ml Kaporit + 1 tetes fenol liq. Segar à hijau tua segera

  1. e. Esterifikasi

Zat + etanol + H2SO4 pekat à etil asetat (bau cutex)

  1. f. Reaksi dengan CuSO4

Zat dalam tabung reaksi + 2 mL air dipanaskan hingga mendidih + 2 tetes NaOH, setelah dingin + 1 tetes CuSO4 + 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam lemah (indicator congo red, tetap merah) à negatif (tidak terbentuk endapan)

  1. g. Pyrolisa

Zat à warna kuning, bau aniline + NH3

Zat + HCl à sulfanilamide (lakukan tes sulfanilamide)

 

  1. h. Reaksi Kristal

v  10mg zat + 1ml HCL 0,5N + CuO ammoniak à lihat mikroskop

v  Dengan p-DAB-HCl

v  Dengan aseton-air

v  Dengan asam pikrat

v  Sublimasi

 

  1. 2. Sulfadikramid

Rumus Bangun

Pemerian

Serbuk putih, tidak berbau, tidak berasa

Reaksi

  1. a. 10 mg zat + 2 tetes NaOH 0,1N + 1 tetes KMnO4 0,01N à warna hilang
  2. b. Reaksi Vanillin

1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanillin, campurkan + zat, panaskan di atas nyala api kecil à hijau tua (dilihat di bawah dasar putih)

 

  1. c. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl

Zat ( di atas plat tetes) + 1-2 tetes p-DAB-HCl à warna jingga

 

  1. d. Reaksi Kristal

v  HCL 5% + zat à tidak berwarna

v  Sublimasi

v  Asam pikrat

v  Aseton-air

  1. F. Sulfonamida untuk Usus

  1. 1. Suksinilsulfathiazol

Rumus Bangun

Pemerian

Bubuk putih kekuningan, tak berbau, rasa agak pahit, dibakar bau menusuk.

Reaksi

  1. a. Reaksi ERLICH dengan p-DAB HCl

Zat (diatas plat tetes) + 1-2 tetes p-DAB-HCl à hasil negatif

Zat + HCl, dimasak lalu ditambahkan p-DAB-HCl à jingga

(zat + HCl pekat à sulfathiazol)

  1. b. Reaksi Diazo (untuk amin aromatis primer)

Zat + 2 tetes HCl 2N + 1 ml air + 2 tetes NaNO2 dan teteskan larutan 0,1 g β-Naftol dalam 2 ml NaOH à hasil negatif. (tidak terbentuk endapan jingga kemudian merah darah, jika yang dipakai α-Naftol menjadi merah ungu)

  1. c. Reaksi ROUX

Zat (diatas plat tetes) + 1 tetes pereaksi ROUX, aduk dengan batang pengaduk à warna hijau-kuning.

  1. d. Reaksi dengan KBrO3

Zat + 1 ml H2SO4 4N + 1 tetes KBrO3 jenuh à warna ungu, endapan coklat.

  1. e. Reaksi Umbelliferon

Zat + resorcin + H2SO4 pekat, dipanaskan, + NaOH + air à warna jingga berfluoreseensi hijau.Bila ditambah asam, warna hilang.Bila kemudian ditambah basa, warna timbul kembali.

  1. f. Fluoresensi à hijau
  2. g. Reaksi dengan Cu2SO4

Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan hingga mendidih, + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes CuSO4 + 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam lemah (indikator congo red, tetap merah) àwarna hijau abu-abu.

  1. h. Reaksi Kristal

–          Aseton – air

–          Fe kompleks

–          Zat + HNO3 pekat, gores-gores à mengendap

–          Zat + NH4OH + HCl 25% à kristal

–          Sublimasi

  1. 2. Phtalilsulfathiazol

Rumus Bangun

Pemerian

Bubuk putih, kuning putih, tidak berbau, rasa pahit lemah.

Reaksi

  1. a. Reaksi ROUX

Zat (diatas plat tetes) + 1 tetes pereaksi ROUX, aduk dengan batang pengaduk à warna hijau kuning kotor.

  1. b. Reaksi dengan KBrO3

Zat + 1 ml h2SO4 4N + 1 tetes KBrO3 jenuh à tidak berwarna.

 

  1. c. Reaksi DIAZO (untuk amin aromatis primer)

Akan member hasil negatif.

 

  1. d. Reaksi ERLICH dengan p-DAB-HCl

Zat (diatas plat tetes) + 1-2 tetes p-DAB-HCl à jingga kuning.

 

  1. e. Reaksi INDOPHENOL

Akan memberi hasil negatif (tidak terjadi perubahan warna/tidak berwarna)

 

  1. f. Reaksi UMBELLIFERON

Zat + resorcin + H2SO4 pekat, dipanaskan, + NaOH + air à warna kuning berfluoresensi hijau. Bila ditambah asam, warna hilang. Bila kemudian ditambah basa, warna timbul kembali.

 

  1. g. Reaksi kristal
  • Dragendorf
  • Aseton – air
  • Asam pikrat
  • Asam pikrolon
  • Fe kompleks
  • Sublimasi

Posted in Uncategorized | Leave a comment

vitamin

vitamin A

2.1.1 Identifikasi Umum

Nama Kimia                    : all-trans-retinol;  (all-E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;

Sinonim                           : retinol, ritinens, axerohtol.

Rumus Molekul               : C20H30O

Berat Molekul                 : 286,45

Pemerian                          : Cairan kuning menyerupai minyak. Kristal tersolvatasi dari pelarut polar seperti metanol dan metal format. Praktis tidak larut air atau gliserol.Larut dalam pelarut alkohol absolute, metanol dan kloroform, eter, lemak, dan minyak menampakkan fluresensi jika diradiasi dengan sinar UV.

Titik didih                       : 62-64oC

Serapan maksimum         : UV max (ethanol) : 324-325 nm

Toksisitas                         : LD50 pada mencit (mg/kg): 1510 ip; 2570 secara oral.

 

2.1.2 Identifikasi Kimia

a)      Zat + AgNO3 menjadi merah rosa

b)      Larutan zat dalam air : jingga

c)      Reaksi Carr dan Price:

Zat dalam larutan CHCl3 + 10 ml SbCl3 menjadi warna biru (tidak stabil) yang akan berubah menjadi ungu cokelat (sesudah beberapa menit).

d)     Flurosensi akan terlihat warna hijau kuning pupus.

 

2.2 Vitamin B

2.2.1 Vitamin B1

2.2.1.1 Thiamin HCl

2.2.1.1.1  Identifikasi Umum

 

Nama Kimia                  :  3-[(4-Amino–2–methyl–5–pyrimidinyl)methyl]-5-(2–hydroxyethyl)-4–methylthiazolium chloride

Rumus Molekul            : C12H17ClN4OS

Berat Molekul               : 300,8

Pemerian                       : Serbuk kristal putih, tidak berbau, rasa pahit.

Kelarutan                      :  larut dalam air, gliserol, dan methanol, praktis tidak larut dalam eter, benzene, dan kloroform.

Titik Lebur                    : 248oC

2.2.1.1.2  Identifikasi Kimia

Menurut Farmakope Indonesia IV:

1)      Spektrum serapan IR

Zat dikeringkan pada suhu 105oC selama 2 jam à dispersikan dalam kalium bromide. Hasil spektroskopi menunjukan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama seperti Thiamin HCl. Jika terdapat perbedaan, larutkan masing-masing zat uji dan baku pembanding dalam air, uapkan sampai kering, dan ulangi penetapan dengan menggunakan sisa.

2)      Larutan (1 dalam 50) menunjukan reaksi klorida seperti yang tertera pada uji identifikasi umum (FI IV)

a)      Tambahkan AgNO3 (p) ke dalam larutan, terbentuk endapan putih yang tidak larut dalam asam nitrat pekat, tapi larut dalam amonium hidroksida 6 N berlebih

b)      Campur senyawa kering dengan mangan dioksida pekat berbobot sama, basahi dengan H2SO4(p), panaskan perlahan à terbentuk klor yang menghasilkan warna biru pada kertas kanji iodida basah

3)   Serapan larutan

Larutkan 1,0 g zat dalam air hingga 10 ml à saring melalui penyaring kaca masir porositas halus à ukur serapan pada λ=400 nm. Gunakan air sebagai blanko à serapan tidak lebih dari 0,025

4)      pH

Lakukan penetapan menggunakan larutan 1 dalam 100 à pH = 2,7 – 3,4

Identifikasi Gugus dan Reaksi Warna

1)      Pirolisa : bau dedak

2)      Sulfur

àdilakukan destruksi Lassaigne terlebih dahulu, karena unsur S masih terdapat dalam inti aromatis.

1 ml larutan zat + 1 ml Pb asetat + 1 ml NaOH à kuning

Panaskan di penangas air à cokelat à dinginkan à endapan cokelat-hitam

3)      Cl

Reaksi Beilstein: bersihkan kawat Cu, pipihkan. Masukan ke dalam zat à pijar pada nyala api à hijau

4)      Fluorosensi

Reaksi Thiokrom

Zat + 100 cc air + 5 cc K4Fe(CN)6 1% + 100 cc NaOH 10% à merah + isobutyl alcohol à fluoresensi biru ungu. Dengan penambahan asam, fluoresensi akan hilang, sedangkan dengan penambahan basa, akan terjadi fluoresensi lagi.

5)      Calomel reduksi.

Zat + calomel ditiupkan uap air à abu-abu.

6)      Reaksi Warna

a)      Zat + NaOH : kuning + KMnO4 à hijau

b)      Reaksi Nessler : kuning hitam

c)      Zat + NaOH + K3Fe(CN)6 + amil alkohol à jika dikocok, berfluoresensi biru ungu pada lapisan amil alkohol

 

2.2.1.2 Thiamin Mononitrat

2.2.1.2.1  Identifikasi Umum

 

 

Rumus Molekul            : C12H17N5O4S

Berat Molekul               : 327,4

Pemerian                       : Serbuk kristal putih, tidak berbau

Kelarutan                      :  Larut dalam 44 bagian air, sangat mudah larut dalam etanol dan kloroform

2.2.1.2.2 Identifikasi Kimia

1)      Reaksi Faraday

100 mg zat dalam tabung reaksi + serbuk CaO à panaskan sampai berpijar, dinginkan. Ujung tabung ditempel lakmus merah yang basah à lakmus merah menjadi biru à positif ada N

2)      Reaksi Marquis

Untuk menentukan adanya gugus aromatis

Zat + formalin 3 tetes + H2SO4 (p) à terbentuk cincin warna-warni

3)      Reaksi dengan aquabrom

Untuk menentukan adanya ikatan rangkap

Zat + aquabrom tetes demi tetes hingga warna Br menghilang

4)      Reaksi Diazo

Untuk menentukan adanya gugus OH

Zat + diazo A : diazo B (4:1) + NaOH 2N à panaskan di waterbath sampai merah.

Untuk membedakan dengan fenol, gunakan amil alkohol, apabila terdapat alkohol maka warnanya tetap merah

5)      Reaksi Beckman

Untuk membedakan alkohol 1o, 2o, 3o

Zat + H2SO4(p) + K2Cr2O7

untuk alkohol 1o direaksikan dengan pereaksi shift

6)      Reaksi  Esterifikasi Lucas

1 ml zat + lucas I + lucas II (6 ml) à kocok, dinginkan

Amati reaksi yang terjadi :

1o = tidak keruh

2o = setelah 5 menit terjadi kekeruhan

3o = reaksi cepat (langsung keruh)

7)        Reaksi dengan Pb

Untuk mengetahui adanya S

Larutan zat + Pb (II) asetat 10% + 2ml NaOH 6N à kuning. Dengan  pemanasan akan terbentuk endapan cokelat.

8)        Reaksi untuk mengetahui adanya gugus nitro

Zat + diphenilamin + H2SO4 à biru

 

2.3   B2 (Riboflavin)

2.3.1 Identifikasi Umum

 

Rumus molekul             : C17H20N4O6

Berat Molekul               : 376,36

Pemerian                       : Serbuk jingga tua bergumpal, bau lemah, rasa agak pahit.

Kelarutan                      :  Sangat sukar larut air, sangat mudah larut basa, tidak larut dalam gliserol, sukar larut dalam CHCl3

Titik leleh                      : 290oC

pH                                 : 4-5

 

2.3.2 Identifikasi Kimia

1)      Reaksi warna

Warna zat asal : kuning

Þ    H2SO4(p)                     merah jingga

Þ    HNO3(p)                      hijau kuning

Þ    HCl(p)                         hijau kuning

Þ    CH3COOH(p)             kuning keruh

2)      Fluorosensi

Zat + air à fluoresensi hijau

bila ditambahkan asam atau basa, maka fluoresensi hilang

3)      Frohde à merah

4)      Liebermann Bouchard à kuning kehijauan (-)

5)      Salkowski à merah (+)

6)      Cuprifil à (+)

7)      Marquis à jingga + gas

8)      KMnO4 à merah keunguan

9)      Nessler à endapan

10)  Diazo à merah

11)  Uji anion (NO3) à cincin coklat (-)

12)  AgNO3 à jingga kemerahan , dilakukan di plat tetes

13)  Fehling à endapan merah

14)  Reaksi Kristal

–          Dragendorf

–          Bouchardat

–          Mayer

–          Asam Pikrat

–          Sublimasi

 

Kristal Dragendorff Kristal Sublimasi

 

2.4  Vitamin B3

2.4.1  Identifikasi umum

 

Nama Kimia                  :  Piridina-3-karboksamida

Sinonim                         : Niasinamid, Nikotilamid, Asam Nikotinik Amida

Rumus Molekul            :  C6H6N2O

Berat molekul               :  122,13

Pemerian                       : Serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa pahit.

Kelarutan                      : Larut dalam air (1:1), etanol (1:5), sedikit larut dalam kloroform dan eter

Titik lebur                     : 128o – 131oC

2.4.2  Identifikasi Kimia

1)      Pirolisa : bau piridin

2)      Zat + NaOH 2N à bebaskan NH3 (lakmus merah jadi biru).

3)      Zat + Diazo A+B (4:1) + NaOH à coklat merah

4)      pDAB-HCl à Hijau

5)      Roux à Merah spesifik

6)      Reaksi Kristal : Pikrat, Dragendorf, Mayer

 

2.5 Kalsium Pantotenat

2.5.1  Identifikasi Umum

 

Berat Molekul               : 476,54

Rumus molekul             : C18H32CaN2O10

Pemerian                       : Serbuk putih, tidak berbau, rasa pahit, agak higroskopik.

Kelarutan                      : Mudah larut dalam air; larut dalam gliserol; praktis tidak larut dalam etanol (95%), kloroform dan eter.

Fungsi                           :  berperan dalam metabolism kelompok asil saat berperan sebagai gugus fungsional pantetin dari koenzim A (KoA) yang berperan dalam reaksi siklus asam sitrat, oksidasi asam lemak, asetilasi dan sintetis kolesterol.

 

2.5.2 Identifikasi Kimia

1)      50 mg zat dalam 5 ml NaOH 1 N dipanaskan selama 1 menit, dinginkan. Tambahkan 5 ml HCl 1 N dan 2 tetes larutan FeCl3 akan terbentuk warna kuning terang[1].

2)      Reaksi Cuprifil

Larutan zat dibasakan dengan NaOH + ½ – 1 tetes CuSO4 , akan terjadi kompleks Cu yang biru jernih.

3)      Pemijaran : bau kacang, ketika dipjar akan terbentuk gelembung-gelembung.

4)      Identifikasi kalsium

Zat ditambahkan asam oksalat akan menghasilkan kristal asam oksalat yang bila dilihat di bawah mikroskop berupa kristal putih amplop.

 

2.6 Vitamin B6 (Piridoksin HCl)

2.6.1  Identifikasi Umum

 

Berat Molekul               : 205,64

Rumus molekul             : C8H11NO3, HCl

Pemerian                       : Hablur putih atau tidak berwarna, atau serbuk hablur putih ; tidak berbau; rasa asin

Kelarutan                      : Mudah larut dalam air; sukar larut dalam etanol (95%), praktis tidak larut dalam eter.

Fungsi                           :  Berperan dalam metabolisme asam amino dan glikogen dan dalam kerja hormon steroid.

2.6.2 Identifikasi Kimia

1)      Masukkan 1 ml larutan yang mengandung 100 µg sample ke dalam dua tabung reaksi (A dan B), tambahkan 2 ml larutan natrium asetat 20% b/v. Pada tabung A, tambahkan 1 ml air dan campurkan. Pada tabung B, tambahkan 1 ml larutan asam borat 4% b/v dan campurkan. Dinginkan kedua tabung hingga mencapai suhu lebih kurang 20OC. Pada masing-masing tabung tambahkan dengan cepat 1 ml larutan diklorokinonklorimida 0,5% b/v dalam etanol. Dalam tabung A terjadi warna biru, yang segera  memucat dan setelah beberapa menit berubah menjadi merah. Dalam tabung B tidak terjadi warna biru[2].

2)      Pada 2 ml larutan 0,5% b/v tambahkan 0,5 ml larutan fosfowolframat dan terbentuk endapan putih.

3)      Zat + Diazo A + Diazo B + NaOH  terbentuk warna kuning  yang berubah menjadi warna jingga merah.

4)      Identifikasi klorida

Reaksi Beilstein: bersihkan kawat Cu, pipihkan. Masukan ke dalam zat à pijar pada nyala api à hijau

Larutan zat + AgNO3 akan terbentuk endapan, bila ditambahkan NH4OH endapan akan larut.

5)  2 ml larutan 0,5% b/v  + 0,5 ml larutan fosfowolframat à endapan putih

6)  Reaksi kristal

– Dragendorf

– Fe Kompleks

 

2.7 Vitamin B12 (Sianokobalamin)

2.7.1  Identifikasi Umum

Berat Molekul             : 1355,35

Rumus molekul             : C63H88CoN14O14P

Pemerian                       : Hablur berwarna pink

Kelarutan                      : Agak sukar larut dalam air dan etanol 95%; praktis tidak larut dalam kloroform, eter dan aseton.

Fungsi                           : anti anemia pernisiosa.

2.7.2 Identifikasi Kimia

1)      Campur ±1 mg zat dalam cawan porselen dengan ±10 mg K2SO4 dan 2 tetes H2SO4 encer. Panaskan hati-hati hingga kemerahan. Biarkan dingin, ambil sisa, tambahkan 2 tetes air, tambahkan 10 tetes larutan jenuh amonium tiosianat dan 0,5 ml benzil alkohol, kocok dan terbentuk warna biru yang larut dalam lapisan benzil alkohol[3].

2)      1 mg zat + 50 mg Kalium pirosulfat di dalam crussible porselen. Dinginkan,  tambahkan 3 ml air, larutkan dengan pemanasan. Tambahkan 1 tetes phenolphthalein dan tambahkan larutan NaOH (100 mg/ml) tetes demi tetes sampai tepat berwarna pink. Tambahkan 500 mg sodium asetat, 0,5 ml asam asetat 1 N dan 0,5 ml larutan garam nitroso R (2 mg/ml). Bila positif, akan terbentuk warna merah atau jingga merah. Warna merah akan tetap bila ditambahkan 0,5 ml HCl dan dipanaskan selama 1 menit. [4]

3)   Identifikasi Cobalt

a. Sample++ KNO3 dalam asam à endapan kuning

b. Larutan zat dalam air + asam oksalat, dipanaskan dengan api kecil hingga mendidih, di atas tabung diletakkan kertas benzidin à kertas menjadi biru, terbentuk senyawa siano

 

2.8 Asam Folat

2.8.1  Identifikasi Umum

 

Berat Molekul               : 441,40

Rumus molekul             : C19H19N7O6

Pemerian                       : Serbuk hablur kuning atau jingga kekuningan; tidak berbau

Kelarutan                      :  Sangat sukar larut dalam air; praktis tidak larut dalam etanol 95%, kloroform, eter, aseton, benzena; mudah larut dalam asam klorida encer panas dan asam sulfat encer panas, larut dalam asam klorida dan asam sulfat membentuk larutan berwarna kuning sangat pucat; mudah larut dalam larutan alkali hidroksida encer dan larutan alkali karbonat encer.

Fungsi                           : Anti anemia megaloblastik

2.8.2  Identifikasi Kimia

1)      Larutan dalam Na2CO3 berwarna kuning

2)      Larutan dalam HCl encer panas berwarna kuning. Bila ditambah H2SO4 pekat warna kuning hilang

3)      Larutan dalam NaOH berfluoresensi hijau biru

4)      Zat dalam asam nitrat dipanaskan, + NaOH à  fluoresensi hijau kekuningan

5)      Zat + pereaksi Marquis à merah

6)      Zat + H2SO4 à hijau, lama –lama hilang

2.9 Vitamin C (Asam Askorbat)

2.9.1  Identifikasi Umum

Menurut FI III

Asam askorbat mengandung tidak kurang dari 99,0% C6H8O6

Pemerian                 :  Serbuk atau hablur; putih atau agak kuning; tidak berbau; rasa asam. Oleh pengaruh cahaya lambat laun menjadi gelap. Dalam keadaan kering mantap di udara, dalam larutan cepat teroksidasi.

Kelarutan                : Mudah larut dalam air; agak sukar larut dalam etanol (95%) P; praktis tidak larut dalam kloroform P, dalam eter P dan dalam benzen P.

Suhu lebur               : lebih kurang 190o

Sisa pemijaran         : tidak lebih dari 0,1%

Menurut USP 30

Asam askorbat mengandung NLT 99,0% dan NMT 100,5% dari C6H8O6

 

2.9.2 Identifikasi Kimia

1)      Mereduksi kuat larutan Iod 0,1 N

2)      Menghilangkan warna larutan dikhlorofenolindofenol

3)      Reaksi warna:

Larutan dalam air + NaOH 0,1 N ad as. Lemah + 1 tetes FeSO4 à ungu

4)      Larutan + CuSO4 + NaOH à biru ungu

5)      Larutan + Na nitroptrussida à

+ NaOH à kuning

+ HCl à biru

6)      Larutan + NaOH + CuAc à jingga

7)      Spot Test

Zat + FeSO4 + NaHCO3 à Ungu

+ asam à hilang

+ basa à ungu lagi

8)      Reaksi Cuprifil (+)

9)      Zat + Na2CO3 + 1 tetes Ferrosulfat à hilang dengan penambahan asam

Menurut FI III

1)      Larutan 2% b/v mereduksi perlahan-lahan kalium tembaga (II) tartrat P dan jika dipanaskan reduksi berlangsung lebih cepat.

2)      Pada 2 ml larutan 2% b/v tambahkan 4 tetes larutan biru metilen P, hangatkan hingga suhu 40o; terjadi biru tua yang dalam waktu 3 menit berubah menjadi lebih muda atau hilang.

3)      Larutkan 15 mg dalam 15 ml larutan asam trikloroasetat P 5% b/v, tambahkan lebih kurang 200 mg arang jerap P, kocak kuat-kuat 1 menit, saring, jika perlu ulangi penyaringan hingga filtrat jernih. Pada 5 ml filtrat tambahkan 1 tetes pirol P, goyangkan perlahan-lahan hingga larut, panaskan di atas tangas air  pada suhu 50o C, terjadi warna biru.

 

Menurut FI IV

1)      Spektrum serapan inframerah zat yang didispersikan dalam KBr P menunjukkan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama pada asam askorbat BPFI.

2)      Larutan (1 dalam 50) mereduksi tembaga (II) tartrat alkali LP secara perlahan-lahan pada suhu kamar tetapi lebih cepat bila dipanaskan.

 

2.10 Vitamin K

2.10.1 Menadion

2.10.1.1  Identifikasi Umum

Sinonim                         :  Menadion, Menadiona, Methylnaphthochinonum, Menadionas, Menadionum, Menaphthene, Menaphthone, Menadioni, Menaph, Vitamin K3.

Nama Kimia                  : 2-Methyl-1,4 naphthoquinone

Merek dagang               :  Kappaxin (Sterling Winthrop);  Kayquinone (Abbott);   Thyloquinone (Bristol-Myers Squibb)

Rumus Molekul            : C11H8O2 =172.2

Kandungan                   :  Antara 98,5% – 101,0% dari C11H8O2 (zat yang telah dikeringkan)

Pemerian                       :  Serbuk hablur, kuning cerah, bau khas lemah, oleh pengaruh cahaya warna menjadi coklat muda

Titik lebur                     : 105˚ – 107˚C

Kelarutan                      :  Praktis tidak larut dalam air, agak sukar larut dalam kloroform P dan dalam etanol P(95%), larut dalam benzen P dan dalam minyak nabati.

2.10.1.2 Identifikasi Kimia

1)      Reaksi Warna

50 mg zat + 5 ml air + 75 mg Na bisulfit P  → kocok kuat → larutan tidak berwarna

Larutan tidak berwarna +  air 50 ml (campur) → larutan

2 ml larutan + 2 ml campuran etanol (95%) P dan ammonia 1:1 (kocok) → + 2 tetes etil sianoasetat P → terjadi warna biru tua keunguan + 1 ml NaCl P 30 % b/v → hijau → kuning.

2)      Serapan IR

Zat dikeringkan diatas Silika gel P selama 4 jam dan didispersikan dalam K bromida P → absorbsi maksimum sama seperti menadion PK.

Gugus benzen, keton, metil pada spektra IR.

3)      Serapan UltraViolet (gugus kromofor pada menadion)

Larutan 0,0005 % b/v dalam etanol (95%) P menunjukkan maksimum dan minimum pada panjang gelombang yang sama pada menadion PK, daya serap masing-masing dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, pada maksimum lebih kurang 250 nm tidak berbeda dari 3, 0 %.

4)      Susut pengeringan

Tidak lebih dari 0,3 %, pengeringan vakum diatas fosfopentoksida P selama 4 jam.

5)      Sisa pemijaran

Tidak lebih dari 0,1 %.

2.10.2  Menadiol Diasetat

2.10.2.1  Identifikasi Umum

Sinonim                         :  1,4-diasetoksi-2-metilnaftalen Asetomenafton, Vitamin K4

Pemerian                       :  Serbuk hablur, putih, tidak berbau atau berbau asam asetat lemah, rasa pahit

Kelarutan                      :  Agak sukar larut, sukar larut dalam etanol (95%), larut dalam 3,8 bagian etanol (95%) P mendidih.

Serapan Ultraviolet       : serapan 1 cm larutan 0,002% b/v dalam etanol mutlak P pada 285 nm,  0,46 sampai 0,52.

Suhu Lebur                   : 112o sampai 115o

Susut Pengeringan        : tidak lebih dari 0,5%; pengeringan pada suhu 80o hingga bobot tetap

Sisa Pemijaran               : tidak lebih dari 0,1 %

 

2.10.2.2 Identifikasi Kimia

Menurut FI III

1)      Spektrum serapan ultraviolet

  1. larutan 0,002% b/v dalam etanol mutlak P setebal 2 cm pada daerah panjang gelombang antara 230 nm dan 350 nm
  2. maksimum pada 285 nm (A= ± 1) dan 322 nm (A= ± 0,15)

2)      Hangatkan 50 mg dengan 5 ml NaOH 0,1 N selama beberapa menit kemudian dinginkan lalu tambahkan beberapa tetes larutan hidrogenperoksida P. Setelah itu, netralkan dengan HCl P, saring, cuci sisa dengan air.

  1. Larutkan 0,5 mg sisa dalam 5 ml EtOH (95%) P, tambahkan 2 ml amonia P dengan beberapa tetes larutan etilsianoasetat P à warna kuning kecoklatan
  2. Warna violet hilang pada penambahan dengan asam atau oleh pengaruh cahaya matahari.

3)  Zat + 5ml air + 75 mg NaHSO3 di waterbath à kocok,  + air ad 50 ml, + 2 ml campuran etanol 95 % & NH4OH pekat volume  (1:1) à kocok, + 3 tetes etil siano asetat à biru ungu + NaOH 30 % 1 ml à hijau à kuning

 

2.11  Fitonadiol

2.11.1 Identifikasi Umum

Campuran isomer E dan Z, mengandung tidak kurang dari 97,0% dan tidak lebih dari 103,0%  C31H46O2. Mengandung isomer Z tidak lebih dari 21,0%.

Pemerian                       : Cairan sangat kental; tidak berbau atau praktis tidak berbau; jernih sampai warna kuning sawo; stabil di udara panas, tetapi terurai oleh cahaya matahari

Berat Jenis                    : ± 0,967

Kelarutan                      : Larut dalam etanol mutlak, benzen, dan kloroform; tidak larut dalam air; dan sukar larut dalam etanol

 

2.11.2 Identifikasi Kimia

1)      Spektrum serapan Inframerah zat di antara dua cakram natrium klorida menunjukkan maksimum hanya pada panajng gelombang yang sama seperti pada Fitonadion BPFI.

2)      Spektrum serapan ultraviolet larutan (1 dalam 100.000) dalam n-heksana P menunjukkan maksimum dan minimum panjang gelombang sama seperti pada Fitonadion BPFI; daya serap masing-masing dihitung pada panjang gelombang serapan maksimum lebih kurang 248 nm berbeda tidak lebih dari 3,0%

3)      Larutan dalam etanol mutlak P (1:20) diberi lakmus P à reaksi netral

 

2.12  Vitamin D

Vitamin D memiliki nama IUPAC, yaitu calciferol. Vitamin D memiliki 2 bentuk aktif, yaitu vitamin D2 (Ergocalciferol) dan vitamin D3 (Cholecalciferol).

Reaksi identifikasi umum vitamin D antara lain[5]

1)      Larutan zat dalam CHCl3 + SbCl3 à kuning jingga

2)      Larutan zat dalam CHC3 + larutan pyrogallol dalam alkohol absolut à dipanaskan diatas penangas air à diuapkan + AlCl3 à violet intensif

3)      Zat dalam CHCl3 + CH3COOH anhidrat + H2SO4(p) melalui dinding tabung à cincin ungu

4)      Reaksi Carr dan Price

Zat dalam CHCl3 + larutan SbCl3 à biru

 

2.12.1 Vitamin D2 (Ergokalsiferol)

2.12.1.1 Identifikasi Umum

 

Sinonim                         : Viosterol

Rumus molekul             : C28H44O

Berat Molekul               : 396,66

Titik Leleh                    : 1150 – 1180 C

Pemerian                       :  Hablur tidak berwarna atau serbuk putih, tidak berbau, tidak berasa

Kelarutan                      : Larut dalam kloroform (1:0,7),  etanol 95% (1:2), eter (1:2), aseton (1:10), praktis tidak larut dlm air

Fungsi                           : Sumber vitamin D

2.12.1.2 Identifikasi Kimia

5 mg zat + 2 ml lar. antimon (III) klorida P à hangatkan dlm WB à merah[6]

2.12.2  Vitamin D3 (Kolekalciferol)

2.12.2.1 Identifikasi Umum

Rumus molekul             : C27H44O

Berat Molekul               : 334,64

Titik Leleh                    : 840 – 880 C

Pemerian                       : Putih, tidak berbau, terurai oleh cahaya matahari dan udara

Kelarutan                      : Larut dalam kloroform, etanol 95%, dan minyak lemak, praktis tidak larut dlm air

Fungsi                           : Antirakhitis

2.12.2.2  Identifikasi

0,5 ml larutan zat dalam 5 ml CHCL3 + 0,3 ml As. Asetat anh. + 0,1 ml H2SO4(p) à kocok kuat-kuat à warna merah terang à violet à biru à hijau[7]

 

2.13  Vitamin E (Tokoferol)

2.13.1 Identifikasi Umum

Sinonim                         : Tocopherolum, Viteolin, evipherol.

Rumus molekul             : C29H50O2

Berat Molekul               : 430,69

Titik Leleh                    : 2,50 C

Titik Didih                    : 200-2200C

Pemerian                       : Tidak berbau, tidak berasa

Kelarutan                      : tidak larut dalam air, larut dalam minyak, lemak, aseton, alkohol, kloroform, dan eter

Fungsi                           : Antioksidan

2.13.2  Identifikasi Kimia

1)      Reaksi Marquis: identifikasi gugus aromatis

Zat + 3 tetes formaldehid + H2SO4(p) à cincin warna

2)      Aqua brom: identifikasi ikatan rangkap

Zat + aqua brom  à warna aqua brom hilang

3)      10 mg zat dalam 10 ml etanol + 2 ml HNO3 sambil di aduk à dipanaskan pada suhu 750 selama 15 menit à merah cerah atau jingga[8]

2.14  Vitamin H (Biotin)

2.14.1 Identifikasi Umum

Sinonim           : Vitamin B7, Vitamin H

Nama IUPAC : 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]asam pentanoat

BM                  : 244,31

Pemerian         : serbuk hablur putuh. Stabil di udara dan tahan panas.

Identifikasi

1)      N à Filtrat Lassaigne

2)   S à Reaksi Thiokrom

Zat + 100 cc air + 5 cc K4Fe(CN)6 1% + 100 cc NaOH 10% à merah + isobutyl alcohol à fluoresensi biru ungu.

Posted in Uncategorized | Leave a comment

shampo dan pewarna

A.  Definisi : Shampo adalah kosmetik yang digunakan untuk membersihkan rambut. Shampo haruslah dapat membersihkan minyak dan kotoran dari rambut, mudah dibilas, serta membuat rambut mudah diatur, fleksibel dan berkilau.

B.  Bahan – bahan yang biasa digunakan dalam pembuatan shampo beserta fungsi, meliputi :

  1. 1. Surfaktan
  • Bahan utama dalam komposisi shampo. Konsentrasi antara 10-50%.
  • Fungsi untuk pembersih dan pembuat busa.
  • Ada 4 jenis surfaktan yang digunakan, yaitu :
  1. Surfaktan anionik

Paling banyak digunakan karena murah dan memiliki daya pembersih yang kuat, bahkan dalam air sadah sekalipun. Contohnya sodium lauril sulfat, trietanol lauril sulfat, paraffin sulfona, alkil benzil sulfonat.

  1. Surfaktan kationik

Memiliki daya pembersih yang kurang. Penggunaannya jangan dicampur dengan surfaktan anionik karena membuatnya menjadi tidak aktif. Contohnya dietilaminoetil-oleil-amida asetat, garam amonium sederhana, senyawa amonium kuartener, aminoamida, dan imidazolin.

  1. Surfaktan nonionik

Umumnya tidak digunakan tunggal karena busanya sedikit dan harganya mahal. Contohnya asam lemak monodietanolamid, sorbitan monolaurat, eter poligliseril, ester sorbitol.

  1. Surfaktan amfoterik

Memiliki daya pembersih dan desinfektan yag baik. Umumnya dikombinasi dengan surfaktan  anionik. Surfaktan amfoterik merupakan bahan dasar yang sempurna untuk shampo. Contohnya trietanolamin-lauril-beta-amino propionat, sodium-lauril-beta-amino propionat, dan turunan asparagin.

 

  1. 2. Bahan conditioning rambut dan kulit kepala, contoh lanolin setil alkohol, lesitin oleil alkohol.
  • untuk memberi lapisan di rambut sehingga membuatnya lebih tebal, halus, lembut, mudah disisir, dan membuat rambut tidak kaku, juga memperkuat kutikula rambut.
  1. 3. Bahan pencemerlang rambut, contohnya fatty alkohol, stearil alkohol.
  2. 4. Bahan pembentuk dan penstabil busa, contohnya amidan dan asam lemak.
  3. 5. Bahan pengental, contohnya gom dan metil selulosa
  • berfungsi untuk menambah kekentalan shampo (berpengaruh pada kestabilan shampo).
  1. 6. Bahan pelarut surfaktan, contohnya alkohol, gliserol, glikol
  • Digunakan untuk mencegah shampo seperti awan.
  1. 7. Sequestering agent, contoh EDTA (organik) dan polifosfat (anorganik)
  • Sequeatering agent adalah bahan pengikat ion Ca, Mg dan lain – lain yang mungkin ada dalam air sadah sehingga ion tersebut tidak mengendap.
  1. 8. Bahan pendispersi garam – garam kalsium
  • Untuk mencegah pengendapan garam kalsium yang menyebabkan rambut menjadi lengket.
  • Contohnya produk kondensasi asam lemak alil amin, polioksietilen alkil fenol, dan produk kondensasi etilen oksida nonionik.
  1. 9. Bahan obat

Antidandruff       : Selenium sulfida 1 – 2,5%, zink pyrithone, asam α-hidroksi.

Sunscreen : oktil salisilat, PABA

  1. 10. Opacyfing agent atau clarifying agent
  • Membuat sediaan shampo terlihat jernih dan bagus.
  • Contohnya : alkanolamid dari asam lemak tinggi (stearat), glikolmono dan distearat, lemak alkohol (setil, stearil), emulsi vinil polimer dan lateks, garam – garam tidak larut, ZnO dan TiO2, MgAl silikat.
  1. 11. Stabilizer
  • Menstabilkan sediaan shampo yang kebanyakan berupa emulsi.
  1. 12. Acid
  • Mengatur keasaman ( pH) shampo, biasanya berkisar 6,5 – 7,6.
  1. 13. Bahan pengawet, contoh formaldehid, asam sorbat, nipagin, nipasol
  • untuk menekan pertumbuhan bakteri dan jamur dalam shampo.
  1. 14. Parfum dan bahan pewarna.

C. Pengolongan shampo

Macam

Penggolongan

Macam shampo Keterangan
Bentuk shampo Shampo larutan murni Formulasi mudah dan menghasilkan busa.

Mengandung 1 zat aktif seperti TEA lauril sulfat (30-33%) atau lauril eter sulfat

Liquid cream/lotion shampo Sangat lembut karena mengandung emolient.

Mengandung glikol stearat untuk membentuk krim, atau bahan aktif tambahan seperti telur, susu, minyak kelapa.

Solid cream dan gel shampo Mengandung pasta sodium lauril sulfat atau zat aktif lain yang kelarutannya rendah pada suhu kamar dan dapat meningkat pada suhu beberapa derajat diatas suhu kamar.

konsistensi tergantung pada massa kristal yang pada air hangat dapat larut sehingga konsistensinya hilang dan shampo dapat mengalir.

Oil shampo Kurang berbusa, namun efektif menghilangkan kotoran dan minyak

Megandung minyak sulfonat (76%) yang terbuat dari minyak- minyak (castor oil dan olive oil) yang direaksikan dengan asam sulfonat atau agent – agent sulfonasi lainnya pada suhu tinggi, kemudian dinetralkan kembali dengan alkali

Powder Shampo Jarang digunakan à merusak rambut.

Mengandung bahan aktif yang mudah larut dan higroskopis, biasanya Na dan Mg lauril sulfat, dan sebagai diluentnya digunakan Na pirosfosfat/sulfat/bikarbonat.

Aerosol Shampo Menggunakan bahan yang biasa digunakan untuk clear liquid shampo yang memiliki viksositas rendah sehingga mudah dicampur dengan propellan.
Dry Shampo Berbentuk bubuk yang dapat mengabsorbsi lemak dan kotoran.

Mengandung campuran absorbent seperti amilum boraks silica.

Cara penggunaannya à  menaburkan bubuk shampo di rambut, dibiarkan 10 menit kemudian rambut disikat

Fungsi shampo Conditioning shampo Untuk membersihkan rambut, membuat rambut lebih mudah diatur, terasa dan terlihat indah, melembutkan dan memudahkan pengaturan rambut.
Baby shampo Mengandung zat yang tidak mengiritasi mata, kulit, saluran pencernaan. Sistem surfaktan yang digunakan adalah yang lembut, seperti surfaktan nonionic dan amfoterik.
Antiandruff Shampo dan Medicated Shampo Ditambahkan germisida seperti surfaktan ammonium kuartener, timol, fenol klorinat, dan pelembut untuk aktivitas antimikroorganisme
Acid-Balanced Shampo Shampo dengan pH rendah untuk meminimalisir kerusakan kulit kepala. pH asam ini cenderung merusak kestabilan surfaktan dan viskositas shampo à diatasi dengan menggunakan surfaktan yang tidak dipengaruhi pH antara 5-7 atau dengan membuat perpaduan surfaktan. Biasanya digunakan surfaktan aminoksida dan amfoterik.

 

D. Evaluasi shampo

  1. Organoleptis meliputi bentuk, warna, dan bau.
  2. Karakteristik fisika dan kimia, meliputi:
  • Uji pH dengan pH meter. Umumnya shampo memiliki pH 6,5-7,5
  • Uji berat jenis dengan piknometer
  • Uji viskositas dengan viskometer
  • Uji angka penyabunan
  • Uji kestabilan

 

  1. E. Tahap pendahuluan dalam analisis kualitatif shampo

Prinsip : Shampoà berbentuk emulsi à harus dipecah sistem emulsinya untuk menganalisa komponen-komponennya.

Metode :

  • Ø shampo+ spiritus fortiori 95% dipanaskan di atas cawan penguap berulang kali à serbuk. Serbuk tersebut merupakan campuran zat – zat yang larut dalam air dan minyak, termasuk juga zat aktif pada shampoo seperti anti ketombe, anti bakteri, vitamin.  Cara ini tidak spesifik karena kedua fase (fase minyak dan air) tidak berpisah.
  • Ø Teknik ekstraksi dan destilasi

 

  1. F. Identifikasi bahan shampo
    1. 1. Surfaktan

1.1. Surfaktan Anionik

  1. a. Trietanolamin Laurel Sulfat

a) Pemerian:

  • Ø Nama Kimia: Tris(2-hydroxyethyl)ammonium decyl sulfat
  • Ø Nama Lain: Dodecyl sulfate
  • Ø Rumus Bangun: C18H41NO7S
  • Berat Molekul      : 415.59
  • Titik Didih: 100°C
  • Pemerian  : Cairan jernih.
  • Kelarutan : Larut dalam air.


b) Identifikasi

1)   Pada sejumlah volume yang setara dengan 5 gram kadar yang tertera pada etiket, ditambahkan air sampai 100 ml, gunakan sebagai larutan uji, lalu kocok. Teteskan larutan uji dengan 5 ml biru metilen LP dan 1 ml kloroform P à warna biru pada lapisan CHCL3.

2)   1 ml larutan uji + 1 ml NaOH LP dan 0,1 ml Cu2SO4 LP à  warna biru lembayung pada lapisan CHCL3.

3)   Pada sejumlah volume setara dengan 1 gram zat ditambahkan air ad 10 ml, asamkan dengan HCl encer P, kemudan didihkan hati – hati dan dinginkan. Hasil larutan tersebut memberikan reaksi terhadap sulfat.

 

  1. b. Sodium Laurel Sulfat

a) Pemerian:

  • Ø Nama  kimia: Sulfuric acid monododecyl ester sodium salt
  • Ø Nama Lain : Sodium dodecyl sulfate;  SDS
  • Ø Rumus Bangun: C12H25NaO4S
  • Ø Berat Molekul: 288.38
  • Titik Leleh: 204-207°C
    • Pemerian  : Kristal, kepingan atau bubuk warna putih hingga warna kuning pucat, rasanya pahit, tidak berbau dan berasa seperti lemak.
    • Kelarutan : Sangat larut dalam air, tidak larut dalam kloroform dan eter


b) Identifikasi

1)   Kocok larutan 1% zat à  busa yang banyak.

2)   0,1 ml larutan 1% zat + 0,1 ml larutan biru metilen P 0,1% + 2ml H2SO4 1M +  2 ml kloroform P dan kocok à  warna biru tua pada lapisan CHCL3.

3)   Campur 10 mg zat dengan 10 metanol 96% P. Panaskan samapi mendidih dan kemudian larutkan sisa dalam 8 ml air dan tambah 3 ml HCl 2N. Uapkan sampai tinggal setengahnya dan dinginkan. Saring dan tambah 1 ml BaCl 0,25 M pada filtrat maka akan terbentuk endapan hablur putih.

 

1.2. Surfaktan Non Ionik

  1. a. Sorbitan Monolaurat

a) Pemerian:

  • Ø Nama Kimia: Sorbitan monododecanoate
  • Ø Nama Lain: Span 20
  • Ø Rumus Bangun: C18H34O6
  • Ø Berat Molekul: 346
  • Ø Titik Leleh:16-20°C
  • Ø Pemerian     : Cairan kental berwarna kuning, tidak berbau, tidak berasa.
  • Ø Kelarutan    : Larut atau dapat bercampur di dalam minyak dan pelarut organik. Tidak larut dalam air namun dapat terdispersi dengan baik.


b) Identifikasi

1)   5 ml dispersi 5% zat dalam air + 5 ml NaOH 1N lalu didihkan, à dinginkan dan asamkan dengan HCl 2N. Larutan akan beropalesensi kuat.

2)   Reflux 5 gram dalam 40 ml larutan KOH P 5% selama 30 menit. Dinginkan sampai suhu lebih kurang 80°C. kemudian asamkan dengan 20 ml HNO3 2N dan refluks kembali selama lebih kurang 100 menit. Asam lemak terpisah di bagian atas permukaan sebagai lapisan minyak. Dinginkan sampai suhu kamar dan sari dengan 50 ml Petroleum Eter P. Hindari pengocokan dan uapkan lapisan organik di atas penangas air. Tetapkan bilangan sisa dengan 300 mg residu dalam 50 ml pelarut. Bilangan sisa adalah 250 – 300.

 

  1. 2. Bahan Pengental

  1. a. Metil Selulosa

a) Pemerian:

  • Ø Nama Kimia: Cellulose methyl ether
  • Ø Nama Lain: Methocel MC
  • Ø Titik Leleh: 190-200°C
  • Ø Pemerian  : Serbuk atau granul yang berwarna putih hingga putih kekuningan. Tidak berwarna dan tidak berasa.
  • Kelarutan : Sangat tidak larut dalam aseton, methanol, kloroform, etanol, eterl, toluene dan air panas. Larut di dalam asam asetat glacial dan campuran dari etanol dan kloroform (1:1). Dalam air panas, metilselulosa mengembang dan terdispersi membentuk disperse koloid yang kental dan jernih.


b) Identifikasi

1)   Taburkan hati – hati 1 gram di atas 100 ml air di dalam gelas piala. Biarkan terdispersi sempurnya. Biarkan gelas piala lebih kurang selama 5 jam sampai zat menjadi bening dan kental. Goyang gelas tersebut untuk membasahi zat secara sempurna. Gunakan pengaduk magnetic kemudian aduk sampai larut sempurna. Campuran akan tetap stabil jika ditambah sejumlah NaOH 1N atau HCl 1N dengan volum yang sama.

2)   Panaskan beberapa ml larutan uji identifikasi 1). Larutan menjadi berkabut dan berbentuk endapan berlapis yang larut kembali pada larutan mendingin.

3)   Tuangkan beberapa ml larutan uji identifikasi 1) ke atas lempeng kaca. Jika air menguap, maka akan terbentuk lapisan film tipis.

 

  1. 3. Bahan Pengawet

  1. a. Formaldehid

a) Pemerian:

 

  • Ø Nama IUPAC    : Metanal
  • Ø Nama Lain: Oxomethane;  oxymethylene;  methylene oxide;  formic aldehyde;  methyl aldehyde, Formali.
  • Ø Rumus Bangun: CH2O
  • Berat Molekul: 30.03
  • Pemerian  : Cairan yang tidak berwarna dan jernih.
  • Kelarutan : Larut dalam air dan alkohol.


b) Identifikasi

1)   Encerkan 1 ml dengan air sampai 1000 ml. pada 10 ml larutan, tambahkan 2 ml larutan segar fenilhidrazin HCl P 1%, 1 ml Kalium heksasianoferat (III) dan 5 ml HCl P à warna merah terang.

2)   Uapkan di atas penangas air. Akan terbentuk sisa amorf berwarna putih.

3)   Zat jika ditambahkan dengan pereaksi Schiff akan menunjukkan warna merah.

4)   Dengan perak nitrat akan membentuk endapan Ag.

5)   Reaksi Marquis:

Zat + Resorcin +H2SO4 (p) akan membentuk cincin merah ungu. Lakukan dengan blanko.

 

  1. b. Asam Borat (H3BO3)

a) Pemerian:

  • Ø Nama Lain         : Acidum Boricum
  • Ø Rumus Bangun: H3BO3
  • Ø Berat Molekul    : 61.83
  • Ø Titik Leleh         : 171°C

  • Ø Pemerian: Serbuk hablur putih atau sisik mengkilap tidak berwarna, kasar, tidak berbau.
  • Ø Kelarutan: Larut dalam 20 bagian air, 3 bagian air mendidih, 16 bagian etanol, dan 5 bagian gliserol.


b) Identifikasi

1)   200 mg dalam 2 ml etanol 95% P ditambahkan dengan beberapa tetes Aq. Brom LP. Warna dari Aq. Brom akan hilang.

2)   Sejumlah zat ditambahkan etanol dan asam sulfat di dalam cawan penguap. Kemudian panaskan di atas penangas air à  berwarna hijau.

 

  1. c. Nipagin

a) Pemerian:

  • Ø Nama IUPAC: Asam 4-Hidroksibenzoat etil ester.
  • Nama Lain: Etilparaben, etil-parahidroksibenzoat
    • Ø Rumus Bangun  : C9H10O3
    • Ø Berat Molekul    : 166.18
    • Ø Titik Leleh: 115-118°C
    • Ø Pemerian: Serbuk hablur halus, putih, tidak berbau, tidak berasa.
    • Kelarutan: Larut dalam 500 bagian air, 20 bagian air mendidih, dalam 3,5 bagian etanol, 3 bagian aseton. Mudah larut dalam petroleum eter dan dalam larutan alkali hidroksida.


b)   Identifikasi:

1)         Zat +  H2SO4 (p): membentuk tetes – tetes minyak.

2)         Zat +  HNO3 (p): membentuk larutan berwarna kuning setelah beberapa saat.

3)         Zat +  FeCl3 dalam spiritus: membentuk larutan berwarna ungu cokelat.

4)         Reaksi Molisch : kuning kehijauan.

 

  1. d. Nipasol

a) Pemerian:

  • Ø Nama IUPAC: 4-hydroxybenzoic acid propyl ester
  • Ø Nama Lain: propyl p-hydroxybenzoate
  • Ø Rumus Bangun: C10H12O3
  • Ø Berat Molekul: 180.20
  • Titik Leleh: 96-97°
  • Pemerian: Serbuk hablur putih, tidak berbau, tidak berasa.
  • Kelarutan: Sangat sukar larut dalam air, larut dalam 3,5 bagian etanol, dalam 3 bagian asaeton dan mudah larut dalam alrutan alkali hidroksida.


b) Identifikasi

1)   Zat + FeCl3 à  larutan berwarna kuning hingga rosa muda. Jika ditambahkan dengan NaHCO3 membentuk warna kuning jingga.

2)   Dengan reaksi millon membentuk larutan warna merah intensif.

3)   100 mg zat dalam 2ml etanol 95% P dididihkan kemudian ditambahkan dengan 0,5 ml Hg(II)NO3 LP. Akan terbentuk cairan bening yang berwarna merah dan endapan.

 

  1. 4. Zat Aktif
  2. a. Zinc Pyrithione

a) Pemerian:

  • Ø Nama IUPAC: Bis[1-hydroxypyridine-2(1H)-thionato]zinc
  • Ø Nama Lain: Zinc 2-Pyridinethiol 1-Oxide
  • Ø Rumus Bangun: C10H8N2O2S2Zn
  • Berat Molekul: 317.7
  • Titik Leleh: 240 °C
  • Pemerian: Kristal atau serbuk berwarna putih
  • Kelarutan: Tidak larut dalam air


b) Identifikasi

1)   Reaksi pijar: Zat à dipijar à warna kuning dan setelah dingin akan berwarna putih.

2)   Reaksi Kristal Zn: Zat + HCl + Kalium Hg Tiosianat à endapanà diperiksan di bawah mikroskop, à kristal berbentuk salib.

3)   Reaksi Zn2+dengan NaOH

Jika ditambah dengan NaOH à endapan Zn(OH)2 putih yang larut dalam NaOH berlebih dan bembentuk Na2ZnO2

4)   Reaksi Zn2+dengan NH4S

Jika ditambahkan NH4S à endapan ZnS putih. Raksi berlangsung dalam larutan netral atau sedikit alkalis. Endapan larut dalam asam – asam mineral.

 

  1. 5. Pelarut Surfaktan
  2. a. Propilenglikol

a) Pemerian:

  • Ø Nama IUPAC: 2-hydroxypropanol
  • Ø Nama Lain: methyl ethylene glycol; methyl glycol; propane-1,2-diol.
  • Ø Rumus Bangun: C3H8O2
  • Ø Berat Molekul: 76,10
  • Ø Titik Didih: 188°C
  • Pemerian: Cairan kental, jernih, tidak berwarna, tidak berbau, rasa agak manis, higroskopis
  • Kelarutan: Dapat dicampur dengan air, etanol, dan kloroform. Larut dalam 6 bagian eter. Tidak dapat bercampur dengan petroleum eter dan minyak lemak.


b) Identifikasi

1)   Zat dioksidasi dengan Aq. Brom à membentuk gula (asetal dan α-ketopropionat). Gugus keto ditunjukkan dengan Legal Rothera.

2)   Reaksi Mulliken

Zat + Pirogalol + H2SO4 (p). Panaskan selama 5 menit di atas penangas air, warna akan menjadi violet.

3)   Reaksi Middleton

Zat + HNO3 5% akan membentuk ketopropionat yang jika ditambahkan Na Nitroprussid dan ammoniak 30% akan membentuk larutan berwarna merah kuning.

4)   Reaksi Carletti

1 ml zat +  0,5 ml asam oksalat, 0,5 ml larutan resorcin 5% dan H2SO4 pekat. à timbul warna ungu violet. Ketika ditambahkan 1 ml air, warna akan hilang. Jika ditambahkan 0,5 H2SO4 pekat, maka warna akan timbul kembali.

5)   1 ml zat à KMnO4 + 0,5 ml H2SO4 pekat maka akan membentuk glikoaldehid. Hilangkan kelebihan KMnO4 dengan asam oksalat. Glikoaldehid yang terbentuk dapat diuji dengan cara:

  • 1 tetes pereaksi Schiff akan memberikan warna merah (positif aldehid)
  • 0,5 ml larutan resorcin 5% dan 0,5 ml H2SO4 encer akan memberikan warna merah.

 

  1. b. Gliserol


a) Pemerian:

  • Ø Nama IUPAC: Propane-1,2,3-triol
  • Ø Nama Lain         : Gliserin
  • Ø Rumus Bangun  : C3H8O3
  • Ø Berat Molekul    : 92.09
  • Ø Titik Didih         : 290°C
  • Ø Pemerian : Carian kental menyerupai sirup. Jernih tak berwarna, rasa manis dan ada rasa agak panas di lidah. Higroskopis
  • Kelarutan: larut dalam air dan alkohol. Sedikit larut dalam aseton. Praktis tidak larut di dalam minyak.


b) Identifikasi

1)   Reaksi Gula

Larutan + HNO3 dan akan teroksidasi menjadi aldehid. Larutan kemudian ditambahkan dioksiaseton, lalu dinginkan, diencerkan dan dinetralkan dengan Na Karbonat. Tambahkan pereaksi Luff maka akan timbul endapan Cu2O

2)   Reaksi Cuprifil

Larutan dalam air +  NaOH sampai basa + CuSO4 1 tetesà warna biru tua yang stabil

3)   Reaksi Carletti

1 ml zat +  0,5 ml asam oksalat, 0,5 ml larutan resorcin 5% dan H2SO4 pekat. à warna ungu violet. Ketika ditambahkan 1 ml air, warna akan hilang. Jika ditambahkan 0,5 H2SO4 pekat, maka warna akan timbul kembali.

 

  1. 6. Pelembab Rambut dan Kulit Kepala
  2. a. Setil Alkohol

a) Pemerian:

  • Ø Nama IUPAC: Hexadecan-1-ol
  • Ø Nama Lain: cetanol.
  • Ø Rumus Bangun: C16H34O
  • Berat Molekul: 242.44
  • Titik Leleh: 45-52°C
  • Ø Pemerian  : Serbuk atau granul putih berlemak. Tidak berbau dan tidak berasa.
    • Kelarutan : Mudah larut dalam etanol dan eter. Sangat tidak larut dalam air.


b) Identifikasi

Zat + bubuk KOH dan CaO à panaskan pada suhu 300°C selama beberapa jam. Setelah dingin, + air lalu asamkan dengan HCl. Asam lemak kemudian dilebur di atas penangas air. Maka titik leleh zat akan berada pada suhu 62,5°C

 

  1. 7. Sequestering Agent
    1. a. Polifosfat

a) Identifikasi

1)   Larutan zat + AgNO3 à  endapan kuning perak yang larut di dalam ammonia encer dan HNO3 encer.

2)   Larutan zat + BaCl2 à  endapan putih yang larut di dalam asam mineral encer dan asam asetat.

3)   Larutan zat + Amm. Molibdat à  endapan Kristal kuning.

 

Pewarna Rambut

Warna rambut manusia bermacam-macam bergantung pada jenis pigmen yang terdapat dalam korteks rambut. Untuk mengubah warna rambut diperlukan pengetahuan tentang warna dasar (primer) yang terdiri dari warna merah, kuning, biru. Warna sekunder adalah warna yang dibentuk dari campuran warna primer, yaitu warna merah-kuning (jingga), kuning-biru (hijau), merah-biru (ungu). Warna tersier adalah campuran warna sekunder, yaitu merah-jingga. Jingga-kuning, dan sebagainnya.

 

  1. A. Penggolongan Pewarna Rambut
    1. Berdasarkan Proses
  • proses pewarnaan dapat dilakukan dengan segera, yaitu langsung mencapai warna akhir. Sebagian besar cat rambut menggunakan proses ini.
  • Proses pewarnaan rambut yang lain adalah dengan cara bertahap (gradual, restorer), secara sedikit demi sedikit mengubah warna rambut, misalnya dari rambut kecokelatan menjadi lebih gelap (coklat hitam) lalu menjadi hitam. Kosmetika ini popular digunakan oleh pria yang ingin tidak menarik perhatian umum pada pewarnaan rambutnya, sedangkan wanita kurang menyukai proses ini.
  1. Sediaan
  • · sediaan tunggal dan sediaan campuran. Sediaan tunggal (one step) dapat langsung digunakan untuk mewarnai rambut.
  • sediaan campuran (two step, tidak langsung) terdiri atas campuran dua bagian, yaitu bagian yang memutihkan rambut asal (toner) dan bagian yang mewarnai rambut (intermediate).

 

  1. Bahan
  • Zat warna alam, yaitu bahan yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, misalnya dari indigo, gambir (Uncaria gambir), hena (Lawsonia alba), kamomil (Matricacia chammomilla), kayu brazil (Caesalpiniabraziliensis atau C. echinata)

Kelebihan : tidak merugikan sistem

Kekurangan: warna yang dihasilkan relatif keras dan tidak alami terutama sesudah penggunaan berulang, perubahan rambut menjadi kaku, liat , kadang-kadang rapuh dan dipengaruhi oleh pengeriting permanen.

Zat warna logam

Zat warna logam antara lain dari bismut nitrat, kadmium sulfat, kobalt sulfat,nikel sulfat, AgNO3, CuSO4 dan Pb. Acetat(1-2%)

 

  • Zat warna asam

Zat warna asam misalnya asam pirogalat ( perlu penambahan alkali untuk mempercepat Oksidasi).

 

  • Zat warna sintetik

Zat warna sintetik, misalnya DC orange no.4, DC hitam, DC coklat, 4-amino-3-nitrofenilaminoetilamina,2-amino-4-nitrofeniletanolamina,5,8-dihidroksinaftokinon,hitambiru naftol, dan lain-lain.

 

  1. Sistem
  • Pewarnaan sementara (temporary colouring)

Pewarnaan sementara adalah jenis sistem pewarnaan rambut yang dapat mewarnai rambut dalam jangka waktu singkat dan akan segera luntur bila dibasahi oleh air atau shampoo.    Bahan pewarna : pewarna asam yang mempunyai molekul besar, contoh asam pirogalat, dan asam tartrat. Oleh karena itu, pewarna ini hanya dapat mewarnai permukaan rambut saja, tidak dapat terpenetrasi sampai ke cortex rambut, sehingga zat warnannya mudah terlepas. Bentuk sedian: cair, mousse, gel, dan spray.

 

  • Pewarnaan semipermanen  (semipermanent colouring)

Pewarnaan semipermanen adalah jenis sistem pewarnaan rambut yang warnanya dapat bertahan beberapa hari atau antara 3-6 kali shampoo. Bahan pewarna jenis ini memiliki molekul yang kecil dan memiliki afinitas yang baik terhadap keratin rambut. Oleh karena itu, pewarna ini dapat terpenetrasi sampai ke korteks rambut.

Bahan aktif : dari tumbuhan seperti hena (L.alba) atau bahan sintetik seperti golongan coal tar dyes, nitroanilin, nitrofenilen diamin, nitroaminofenol, atau aminoantrakuinon.

 

  • Pewarnaan permanen (permanent colouring)

Pewarnaan permanen adalah jenis sistem pewarnaan rambut yang dapat bertahan lama (mingguan sampai bulanan), tahan terhadap pembasahan oleh sampo atau air, dan tahan terhadap faktor eksternal lainnya seperti penyikatan, penggosokan, cahaya, dan lain-lain. Sistem pewarnaan ini disebut juga oxidation colouring, karena proses pewarnaan melalui proses oksidasi di dalam (in situ) batang rambut.

 

Proses ini terdiri atas dua bagian:

  • bagian yang memutihkan melanin korteks rambut, umunya digunakan lotio hidrogen peroksida 2-5%
  • bagian intermediate color yang mewarnai rambut yang sudah putih tersebut, umumnya digunakan parafenilendiamin (PPDA).

 

  1. B. Karakteristik dari pewarnaan rambut yang ideal adalah:
    1. Tidak berbahaya, yaitu tidak boleh melukai batang rambut dan mewarnai rambut tanpa merusak tekstur alami dan kehalusan rambut, tidak boleh memiliki efek iritasi dan tidak sensitif, dan tidak boleh memiliki efek toksik  ketika terjadi kontak dengan kulit. Masalah yang dapat terjadi karena kandungan kimia zat pewarna rambut antara lain mutagenik, karsinogenik, dan teratogenik.
    2. Stabil secara fisika dan kimia, yaitu terhadap udara, sinar matahari, penggosokan, dan keringat.
    3. Dapat digabungkan dengan pewarnaan rambut yang lain, jika rambut diberikan perawatan seperti pemucat rambut, pengeritingan rambut, dicuci dengan sampo, maka hal ini tidak menghilangkan warna dari rambut.
    4. Stabil pada aqueos solution, yaitu stabil dalam bentuk larutan dan formulasinya harus tetap stabil ketika dijual dan digunakan.
    5. Selektifitas yang baik, sangat penting bagi suatu sediaan pewarna rambut, karena setiap rambut memiliki tekstur yang heterogen.
    6. Afinitas pada keratin rambut

Afinitas merupakan karakteristik fisikokimia yang penting dipertimbangkan untuk penetrasi zat pewarna ke batang rambut. Sifat ini penting untuk mengetahui suhu dan lamanya proses pewarnaan rambut.

  1. C. Jenis Pewarna Rambut
  2. 1. Pewarna Rambut Temporer

ü Acid dyes: azo, trifenilmetan, xantene, azine, antrakuinon

ü Basic dyes: azo, trifenilmetan, azine, indolanilin, indofenol, indoamin (proses yang paling sering digunakan karena pewarnaannya lebih merata melalui reaksi oksidasi).

ü Disperse dyes: azo , antrakuinon

ü Metallic dyes:  azo

 

  1. 2. Pewarna Rambut Semi-Permanen

Secara umum mempunyai molekul yang lebih kecil dan kebanyakan merupakan golongan nitro. Warna yang dihasilkan terang dan tajam. Pewarna rambut yang tergolong dalam pewarna rambut semipermanen sebagian besar merupakan kelompok senyawa nitrophenylendiamins, nitroaminophenols, dan aminoantraquinons. Nitrophenylendiamins dan nitroaminophenols menghasilkan warna violet sampai biru.

Penjelasan mengenai kandungan :

v  Nitrofenilendiamin

Banyak digunakan karena sintesisnya yang mudah dan range warna yang dihasilkan juga lebih beragam. Berdasarkan isomer dan substitusinya, dapat diperoleh spektrum warna dari kuning sampai violet dengan range panjang gelombang 140 nm. Nitrofenilendiamin dapat dijabarkan berdasarkan struktur kimianya

 

 

 

 

R1, R2, dan R3 dapat sama, berbeda, dan dapat pula mewakili unsur –H atau disubstitusi oleh kelompok alkil seperti -CH3, -CH2CH2OH, -CH2CH2NH2, -CH2COOH, -CH2CONH2, dan lain-lain. Beradasarkan posisi yang ditempati oleh kelompok –NO2 dan –NHR3, cat ini dapat dianggap sebagai derivat-derivat dari 4-nitro-o-feniendiamin, 2-nitro-p-fenilendiamin, atau 4-nitro-m- fenilendiamin.

Proses alkilasi dari R1, R2, R3 terbukti dapat meningkatkan intensitas warna dan rangenya, hal ini dapat diamati pada tabel.

 

Alkilasi Warna
Nitro-p-fenilendiamin Merah jingga
4-amino-3-nitro-N-metilendiamin Ungu
4-amino-3-nitro-N-(2-hidroksietil)anilin Merah violet
4-(2-hidroksietil)amino-3-nitro-anilin Merah violet
4-(2-hidroksietil)amino-3-nitro-N-(2-hidroksietil)aniline Violet
4-(2-hidroksietil)amino-3-nitro-N,N-(bis(2-hidroksieti)l)aniline Violet biru
4-metilamino-3-nitro-N,N-(bis(2-hidroksietil))aniline Biru violet
4-metilamino-3-nitro-N-metil-N-(2-hidroksietil)aniline Violet biru
4-nitro-o-fenilendiamin Kuning jingga
2-amino-4-nitro-N-(2-hidroksietil)anilin Jingga
2-(2-hidroksietil)amino-4-nitro-N-(2-hidroksietil)aniline Jingga
2-amino-4-nitro-N-(tris-(hidroksimetil))metilanilin Jingga
4-nitro-m-fenilendiamin Kuning

 

 

 

 

 

 

 

 

Ternyata tidak hanya kelompok dari substitusi nitroanilin yang dapat dikembangkan, antara lain:

v Derivat-derivat tersubstitusi pada cincin aromatik dengan donor elektron lemah seperti –CH3 atau -OCH3;

v Derivat-derivat dari nitrodifenilamin seperti: 4-(bis-(2-hidroksietil))amino-3-nitro-4’-metilamino-difenilamin (biru); 2-nitro-4-(bis-(2-hidroksietil))amino-difenilamin; 2-nitro-4-metoksi-difenilamin; 2-nitro-4-amino-difenilamin.

v   Nitroaminophenols

Variasi isomer dan substitusi yang beragam memungkinkan formulator untuk menghasilkan range warna yang lebih luas yaitu kuning sampai orange kemerahan dengan panjang gelombang sekitar 80 nm. Nitroaminophenols dapat dijabarkan berdasarkan struktur kimianya.

 

 

 

 

Dimana R1 dan R2 dapat sama, berbeda, dan dapat pula mewakili unsur –H atau kelompok alkil yang lebih rendah, disubstitusi dapat pula tidak, seperti –CH3 dan CH2CH2OH dan dimana n dapat 1 atau 2.

Berdasarkan posisi dari kelompok nitro dan amino, jenis-jenis cat rambut dapat dibuat dan yang paling penting ditunjukkan pada tabel. Derivat-derivat lain dengan pensubstitusi yang berbeda juga telah disintesa.

2-amino-4-nitro-phenol Jingga
2-amino-4,6-dinitro-phenol (asam pikramik) Jingga tua
2-amino-5-nitro-phenol Kuning Jingga
2-(2-hidroksietil)amino-5-nitro-phenol metil eter Kuning
2-(2-hidroksietil)amino-5-nitro-phenol-2-hidroksietil eter kuning
4-amino-2-nitro-phenol Pink salmon
4-metilamino-2-nitro-phenol Merah mawar
4-metilamino-2,6-dinitro-phenol (asam isopikramik) Merah mawar
4-amino-3-nitro-phenol Jingga tua
4-(2-hidroksietil)amino-3-nitro-phenol Merah
4-(2-hidroksietil)amino-3-nitro-phenol metal eter Jingga
4-amino-3-nitro-phenol-2-hidroksietil eter Jingga

 

v   Aminoanthraquinone

Aminoanthraquinone menampilkan seluruh range dari cat yang berasal dari amino dan hidroksi-anthraquinon dengan semua variasi substituennya.

 

 

ü  1-amino-4-metilamino antraquinon (disperse violet 4/solvent violet 12/color Index No. 61105)

ü  1,4-diamino-5-nitro anthraquinon (disperse violet 8/color Index No. 62030)

ü  1,4,5,8-tetra amino anthraquinon (disperse blue 1/solvent blue 18/ color Index No. 64500)

ü  1-metilamino-4-(2-hidroksietil) amino anthraquinon

ü  1-hidroksi-2,4-diamino antraquinon.

Pewarna lainnya

Selain kelompok nitrophenildiamins, nitroaminophenols dan aminoanthraquinons juga dapat digunakan senyawa lain dalam pewarna semi permanen. Pertimbangan penggunaan senyawa ini adalah ukuran molekul dan krakter hidrofiliknya. Nitroalanin, dinitroalanin dan azo merupakan pewarna lain yang digunakan sebagai pewarna rambut semipermanen.

 

Table 3. Pewarna rambut semi permanen lainnya

HC Yellow No.6 Kuning
HC Yellow No.15 Kuning
HC Yellow No.2 Orange
HC Orange No.1 Orange
HC Yellow No.7 Orange
Dispersi Black 9 Orange
2-Hydroxyethyl picramic acid Merah-orange

 

Sejumlah cat lainnya dapat digunakan dalam formulasi pewarnaan semi permanen. Secara umum, untuk membantu memodifikasi warna: sebagai contoh, dapat digunakan derivat azo heterosiklik dan derivat-derivat dari azomerocianin. Penggunaan cat yang reaktif mulai digunakan pada bidang pewarnaan tekstil.

Pengklasifikasian berbagai prosedur dan komposisi dari pewarna

1)        Prosedur yang didasarkan pada kesimultanan atau keberhasilan penggunaan dari thiol khususnya thioglicollik

2)        berdasarkan kegunaan dari berbagai solvent.

3)        berdasarkan permintaan dari pasar.

4)        penggunaan komplek anionic-kationik.

  1. 3. Pewarna Rambut Permanen

Pewarna rambut permanen banyak digunakan karena warnannya lebih tahan lama daripada pewarna rambut semipermanen. Contoh pewarna rambut permanen diantarannya pewarna oksidasi, pewarna yang berasal dari tumbuhan dan pewarna rambut logam (metallic hair color).

v  Pewarna Rambut Oksidasi (oxidation hair colour)

Pewarna rambut permanen berdasarkan penggunaan pewarna oksidasi, sehingga disebut pewarna-para, dengan zat yang tidak berwarna ketika digunakan di kepala (prekusor) dan diubah menjadi materi yang berwarna in situ pada rambut sebagai akibat dari hasil reaksi kimia saat pewarnaan.

Prekusor ini dapat diklasifikasikan menjadi 2 kategori; senyawa yang disebut dasar oksidasi atau intermediet primer dan yang disebut coupler atau modifikator.

Reaksi kimia pada pembentukan zat warna adalah reaksi oksidasi dan coupling (penggabungan) atau kondensasi oleh kerja dari zat pengoksidasi, berefek pada pH basa (biasanya berdasarkan adanya ammonia). Zat pengoksidasi ini umumnya hidrogen peroksida atau salah satu turunan bentuk padatnya yaitu urea peroksida atau melamin peroksida.

Faktanya, hidrogen peroksida dapat bekerja pada bagian pigmen melanin dari rambut dengan mengoksidasi dan melarutkannya sehingga menghilangkan warna rambut. Pigmen melanin merupakan sumber dari warna asli rambut.

Untuk merangkum dalam kerjanya untuk menghasilkan warna, membutuhkan 3 jenis reaksi kimia, yaitu:

  1. dasar atau intermediate primer
  2. coupler atau permodifikasi
  3. agen pereaksi, umumnya hidrogen peroksida.

Dasar

Dasar biasanya berupa senyawa aromatik, biasanya turunan benzen, tersubstitusi oleh setidaknya dua gugus pendonor elektron seperti –NH2 dengan/atau –OH yang saling membentuk para atau orto; bentuk ini memudahkan untuk proses oksidasi.

Senyawa yang paling penting dari kelas ini adalah p-fenilendiamin dan p-aminofenol, dan o-fenilendiamin, yang salah satunya dapat ditambahkan p- atau o-dihidroksibenzen.

Tambahan:

  1. Proses dari alkilasi pada –NH2 dan pengubahannya menjadi –NR1R2 (dimana R1 dan R2 dapat sama atau berbeda, dapat berupa H atau alkil lainnya) menjadikannya salah satu jumlah dasar yang tersedia sangat banyak
  2. Selain itu, peningkatan timbul dari substitusi pada cincin benzen oleh pendonor elektron yang lemah seperti –OCH3, -CH3, -NHCOCH3, dsb, yang dapat menghasilkan dasar yang mempunyai bagian yang khusus atau berbeda
  3. Juga cincin aromatik yang lain dapat digunakan seperti piridin, pirimidin, quinolin, indol, pirazolon, benzimidazol, dsb. Memberikan seri yang baru dari dasar oksidasi.

dasar yang penting yaitu: p-fenilendiamin, p-toluendiamin (2,5-toluendiamin, kadang-kadang disebut p-toluylendiamin atau p-tolydiamin), p-aminodifenilamin, p-aminofenol, p-diamonoanisol, o-fenilendiamin, o-aminofenol

Coupler atau Modifikator

Coupler atau modifikator adalah senyawa aromatik, biasanya turunan benzen, tersubstitusi oleh gugus yang sama (-NH2 dan –OH) seperti dasar, tetapi kali ini saling membentuk posisi meta. Pada posisi ini, harus diperhatikan bahwa coupler tidak memiliki bagian yang mudah oksidasi seperti H2O2.

Jangkauan dari coupler dapat diperluas seperti:

  1. dengan menambahkan pendonor elektron seperti –OCH3, -NHCOCH3, dsb. Dengan atau tanpa variasi alkilasi dari gugus OH atau NH2 oleh alkil dan hidroksialkil.
  2. Dengan menggunakan cincin heterosiklik seperti piridin, quinolin, indazol, benzimidazol, benzoxazin, pirazolon.

Coupler yang biasa digunakan adalah m-fenilendiamin, 2,4-diaminoanisol, Resorcinol, m-klororesorcinol, m-aminofenol, 1,5-dihidroksinaftalen, 6-metil-2-aminofenol, 2-metilresorcinol

Tipe-tipe produk pewarna rambut permanen

ü  Larutan, biasanya berupa larutan sederhana atau larutan alkohol. Untuk mempertahankan struktur rambut biasanya ditambahkan asam organik dan pelarut-pelarut khusus atau dapat juga sebelum dilakukan pewarnaan rambut diberi nutrisi berupa komponen-komponen kationik. Larutan pewarna ini dapat dibeli langsung dalm bentuk larutan atau dilarutkan sendiri bila akan digunakan.

ü  Hair spray, medium yang digunakan adalah dengan mendispersikan 3% PVP di dalam air.

ü Aerosol , Sediaan aerosol harus menghindari kontak antara air dengan wadah aerosol yang berupa kaleng untuk mencegah korosi wadah aerosol.

Pewarna Rambut Permanen lainnya

Ada pewarna yang berasal dari tumbuhan misalnya daun Henna (senyawa aktifnya 2-hidroksi-1,4-oftokinon) dan bunga Cammomile (4,5,7,-trihidroksiflavon). Mereka membentuk ikatan α atau β yang menyebabkan reaksi adisi pada posisi 1,4 dengan protein rambut yang tidak terdapat gugus amino dan residu nukleofilik yang lain. Basa mineral dari rambut dapat teroksidasi oleh berbagai logam diantarannya besi, bismuth, nikel, dan kobalt.

 

C. Proses oksidasi pewarnaan rambut memerlukan tiga konstituen berikut:

  • Substitusi aminoaromatik orto atau para, biasanya cincin tunggal dengan substituen OH, amin, atau amin tersubstitusi. Substituen ini disebut sebagai primary intermediate.
  • Gugus aromatik kedua, biasanya cincin tunggal dengan gugus pendonor elektron (paling sedikit satu atau dua) membentuk posisi meta satu sama lain. Substituen ini disebut coupler atau pemodifikasi warna.
  • Pengoksidasi, biasanya H2O2

 

D. Proses Pewarnaan Rambut

Pewarna rambut memiliki range mulai dari very light blonde sampai hitam.

  1. Campuran zat warna

Larutan pewarna rambut yang akan digunakan biasanya berupa zat warna campuran, bisa 3 sampai 10 zat warna campuran.

  1. Konsentrasi pewarna rambut

Konsentrasi yang digunakan biasanya sangat sedikit dan dibatasi penggunaanya (kira-kira 0,01-5%).

  1. Durasi proses pewarnaan rambut

Waktu yang dibutuhkan untuk kontak antara rambut dan zat pewarna sekitar 5-40 menit.

  1. Jumlah larutan yang digunakan.

Pada wanita biasanya digunakan 15-100 ml.

  1. Frekuensi mewarnai rambut.

Untuk pewarna rambut temporer → seminggu sekali.

Untuk pewarna rambut permanen → sebulan sekali.

  1. Perawatan setelah pewarnaan.

Pewarna harus diformulasikan sedemikian rupa sehingga penetrasi zat warna ke dalam kulit kepala dapat dihindari. Hal ini dapat dihindari dengan membilas rambut dengan air setelah penggunaan zat warna rambut permanen atau dengan menggunakan sampu sehingga zat warna rambut tidak diabsorbsi ke dalam kulit kepala.

 

  1. E. Cara Kerja Pewarna Rambut Secara Singkat

Zat warna oksidasi biasanya tidak berwarna, produk dengan berat molekul rendah. Mereka dapat masuk melalui kutikula menuju ke lubang rambut, di mana mengoksidasi menghasilkan lebih besar molekul berwarna terperangkap dalam rambut. Permanen atau bertahan lama menghasilkan penutupan warna rambut yang asli.

Zat warna oksidasi dibagi menjadi dua kategori, oksidasi dasar (intermediet primer) dan coupler (intermediet sekunder). Untuk menghasilkan warna menggunakan prosuk ini, paling tidak salah satunya dikombinasikan dengan oksidan yang cocok di bawah kondisi alkali (basa).

Kondisi pada saat penggunaan menentukan lamanya hasil warna. Warna permanen dapat mencerahkan pigmen alami rambut yang biasanya mengandung ammonia dan digunakan dengan hydrogen peroksida 6% atau lebih besar. Alkali yang lebih lembut mungkin digunakan dengan hydrogen peroksida kekuatan sedikit untuk menyediakan hasil yang tahan lama dengan pengaruh yang sedikit pada struktur rambut. Selanjutnya mampu menghasilkan warna yang lebih bercahaya daripada rambut awalnya.

Karena kemampuannya menutupi warna asli dan menghasilkan warna yang tahan lama, zat warna oksidasi merupakan yang paling terkenal dalam kelasnya. Mereka menyediakan jangkauan warna yang besar dan cocok digunakan untuk berbagai tujuan, misalnya untuk fashion, memperbaiki warna, dan menutupi uban.

  1. F. Pembentuk Warna Pada Rambut

Gambaran umum dari perubahan warna terjadi dalam seri seperti reaksi oksidasi dan reaksi coupling yang secara skematik dapat dijelaskan:

  1. Pembentukan Quinonimin

Bagian ini mencakup proses oksidasi dari dasar dibantu kerja dari basa H2O2 dengan pembentukan quinon monoimin dari p- dan o-aminofenol dan quinodimin dari p- dan o-fenildiamin.

Cara yang sama pada struktur kation quinin imonium yang lain, diturunkan dari basa yang lain dapat diwakili.

  1. Pembentukan difenilamin

Kation quinin imonium yang bentuk pada proses pertama, secepatnya mengalami konjugasi tipe-Michael penambahan dengan pseudo-karbanion dari coupler, memberikan substitusi N pada p-fenilendiamin, dalam kata lain. Substitusi difenilamin yang berbeda. Struktur senyawa nukleofilik dapat menambah pada –NH dari quinonimin dengan menyerang atom ditrogen tidak hanya pada struktur meta dari coupler tapi juga para-basa yang tidak teroksidasi, dan kemudian berfungsi sebagai coupler untuk iminnya sendiri.

  1. Pembentukan warna

Bentuk sementara difenilamin sebelumnya dapat dilihat pada gilirannya sebagai dasar oksidasi yang baru. Dasar oksidasi ini, pada cincin benzen akan tersubstitusi paling tidak 3 gugus (pada posisi 1, 2, 4 atau 1, 2, 5) oleh gugus pendonor elektron. Kebaikan dari proses ini yaitu kemampuan oksidasi dan kemampuannya untuk couple, untuk mempertinggi derajatnya.

Kemudian, mereka dioksidasi dan diubah menjadi andoamin, indoanilin, atau indofenol- menjadi gugus pertama zat warna-atau mereka bekerja sebagai coupler dan ikut serta dalam penyerangan pada quinonimin dari para-dasar yang asli, yang kemudian berlanjut terbentuk pada reaksi medium, yang kemudian menjadi “double” fenilamin. Senyawa baru ini mudah dioksidasi pada gilirannya, memberi reaksi pada bentuk oksidasinya menjadi grup zat warna yang baru dengan 3 cincin benzen.

Proses penambahan dari quinonimin awal menjadi bentuk aromatik sementara yaitu senyawa yang lebih terkondensasi, diikuti dengan oksidasi lanjutan menjadi zat warna baru dengan lebih dari 3 cincin benzen. Semua zat warna dan pigmen, strukturnya belum dapat dijelaskan secara sempurna menjadi grup ketiga yang terbentuk pada rambut. Ini kemudian menyatakan kembali bahwa pewarnaan rambut oleh proses zat warna permanen adalah hasil dari kompetisi antara zat warna indoamin dan zat warna yang mempunyai aliran kondensasi dan oksidasi jauh dari reaksi primernya. Contoh warna yang dapat terjadi dengan bermacam coupler dan p-fenilendiamin mencakup :

Coupler Warna yang dihasilkan
Resorcinol Hijau/Cokelat
m-aminofenol Biru
2,4 diaminoanisol dan m- fenilendiamin l-naftol Ungu-Biru

 

  1. G. Identifikasi

Isolasi pewarna dari produk dan pemisahan campuran pewarna merupakan kendala dalam identifikasi zat pewarna. Pencampuran dengan beberapa reagen juga dapat dilakukan untuk melihat reaksi atau perubahan yang timbul, yaitu seperti penambahan asam sitrat, asam sulfat, asam hidroklorida, NaOH, dan Sodium karbonat. Salah satu identifikasi penting untuk pewarna azo adalah sifat reduksinya sehingga kita dapat mengidentifikasi hasil reduksi pewarna azo. Pewarna yang larut dalam air biasanya direduksi dalam air panas dengan penambahan Natrium hidrosulfit. Biasanya, reduksi terdiri dari senyawa amin terdiazotasi ditambah dengan derivat amino dari campuran di mana komponen diazo berasal. Komponen basa yang diperoleh dapat dipisahkan dari senyawa-senyawa asam dan netral dengan destilasi uap atau dengan ekstraksi menggunakan larutan basa, di mana komponen netral dapat terdestilasi uap atau diekstraksi dari air dan dapat terbawa ke dalam hasil ekstraksi. Alternatif untuk mengatasi hal ini adalah pemisahan dengan prosedur kromatografi. Spektrometri UV-vis juga dapat digunakan untuk identifikasi dengan hanya menggunakan beberapa miligram sampel.

Pelarut yang digunakan untuk perbandingan tersebut sebaiknya dipilih yang paling berbed (aprotik-protik, asam-basa, polar-nonpolar) dan berdasarkan karakteristik spektrum pelarut.

Infrared (IR) juga digunakan secara luas. Teknik ini lebih sulit dan lebih mahal tapi biasanya menghasilkan tingkat kepastian yang lebih tinggi. Selain IR juga terdapat Nuclear Magnetik Resonance (NMR) yaitu teknik spektrum yang paling tidak sensitif, paling sulit dan paling mahal, tapi alat ini sangat sempurna untuk mempelajari struktur senyawa organik.

Rincian identifikasi masing-masing dari zat yang menyusun pewarna rambut:

  1. Aminophenol

a) Pemerian

 

ü Nama lain    : 4-amino-1-hidroksibenzen; 4-hidroksianilin; activol; azol

ü Pemerian     : serbuk atau kristal putih

ü  Kelarutan : larut dalam air, pelarut organik alkohol, eter, keton, ester

ü  Titik didih            : 188-190oC

ü  Titik lebur : 195oC


b) Reaksi:

ü Larutan zat + H2SO4 à coklat, jika dibasakan à biru ungu

ü Larutan zat + Kalium bikromat + HCl encer à biru ungu

ü Larutan zat + FeCl3 à ungu coklat

 

  1. 2. Resorcin


a) Pemerian

 

ü Nama lain   : benzen-1,3-diol; m-hidroksi benzen; 1,3-benzendiol; 1,3-dihidroksi benzen; 3-hidroksi fenol; m-hidrokuinon; m-benzenadiol; m-dioksibenzol

ü Pemerian     : hablur bentuk jarum/serbuk hablur putih, bau khas, rasa manis diikuti pahit

ü  Kelarutan        : mudah larut dalam air, etanol 95%, eter, gliserol, sukar larut dalam kloroform

ü  Titik didih       : 109-111oC

ü  Titik lebur        : 280oC

ü  pH                   : 5.2

 

b) Reaksi:

ü 10 ml larutan 1% b/v + 2 tetes FeCl3 à violet kebiruan, + NH3 encer à kuning kecoklatan

ü 100 mg zat dalam 2 ml larutan NaOH + 1 tetes kloroform, panaskan à merah tua, + HCl sedikit berlebih à kuning pucat

ü Dengan pereaksi phtalein:

  • Zat + asam phtalat anhidrat + H2SO4 (p), panaskan à coklat, encerkan dengan air, basakan dengan NaOH 4N, fluoresensi à hijau kuat

ü Larutan zat dalam air + NaOH 2N + 1 tetes CHCl3, panaskan à merah, + asam encer à warna merah hilang

ü Reaksi Marquis:

  • Larutan zat dalam H2SO4 (p) + larutan encer formalin à cincin warna (merah, coklat, jingga, ungu, hijau, dll)

ü 50 mg zat + 100 mg asam tartrat + 10 tetes H2SO4 (p), panaskan  à merah tua

ü Reaksi Muhliman:

  • Zat + beberapa tetes CHCl3 + 3 tetes air + KOH/NaOH padat, panaskan à merah

ü Dengan pereaksi Nessler (KI, HgCl + KOH):

  • Zat + pereaksi à jingga kuning

ü Zat + aquabrom à kuning terang

ü Zat + FeCl3 + NaHCO3 à violet biru

ü Zat + Ag amoniakal (NH4OH + NaOH + AgNO3) à coklat

ü Zat + HNO3 encer à merah jingga

ü Zat + HNO3 (p) à merah ungu

ü Zat + Ca(OH)2 à kuning

ü Zat + AgNO3 à abu-abu

ü Zat + DAB-HCl à merah ungu

ü Larutan zat + Ag amoniak (NH4OH + NaOH + AgNO3) à coklat

ü Zat + 100 mg asam tartat + 10 tetes H2SO4 à merah tua

  1. 3. Naphtol


α-Naphtol

a) Pemerian

 

ü  BM                  : 144,17

ü  Titik leleh        : 95-97oC

ü  Organoleptis    : hablur atau serbuk hablur, tidak berwarna atau agak merah muda dan berbau khas

ü  Kelarutan         : tidak larut dalam air, larut dalam etanol, benzen, dan eter


b) Reaksi:

ü Reaksi warna azo:

Zat direaksikan dengan diazo A dan diazo B (4:1) à merah

ü Zat + FeCl3 à hijau à endapan violet

ü Zat + aquabrom à ungu dengan endapan putih

ü Zat dalam KOH/NaOH, fluoresensi à biru muda

ü Zat + KOH + CHCl3 à biru

ü Zat + aq. Iod + NaOH à violet keruh

ü Dengan reaksi Marquis:

Zat + H2SO4  (p) + larutan encer formalin à coklat

ü Zat + pereaksi Loco Milton à merah terang

β-Naphtol

a) Pemerian

 

ü BM             : 144,17

ü Titik leleh    : 121-123oC

ü Organoleptis   : serpihan atau serbuk hablur putih, bau khas lemah, jika terpapar cahaya berubah    warna

ü  Kelarutan       : sangat sukar larut dalam air, larut dalam etanol, eter, kloroform, dan larutan alkali


b) Reaksi:

ü Reaksi warna azo:

Zat direaksikan dengan diazo A dan diazo B (4:1) à merah

ü Zat + FeCl3 à hijau à gumpalan putih

ü Zat + aquabrom à hijau kuning dengan gumpalan putih

ü Zat dalam KOH/NaOH, fluoresensi à ungu

ü Zat + KOH + CHCl3 à biru

ü Zat + aq. Iod + NaOH à tidak berwarna

ü Dengan reaksi Marquis:

Zat + H2SO4  (p) + larutan encer formalin à hijau

ü Zat + pereaksi Loco Milton à kuning jingga

 

  1. 4. Pyrogallol

 


a) Pemerian

 

ü Nama lain   : 1,2,3-trihidroksibenzen

ü Pemerian     : serbuk hablur putih

ü  Kelarutan        : sangat mudah larut dalam air

ü  Titik lebur        : 132-134oC

 

b) Reaksi

ü  Larutan zat + FeCl3 à merah coklat, + NaHCO3 à biru

ü  Larutan zat + NaOH à merah coklat

ü  Larutan zat + aqua calcis à ungu à coklat

ü  Dengan pereaksi Marquis:

Zat + H2SO4 (p) + larutan encer formalin à merah, panaskan kemudian diamkan à endapan merah tua

ü  Larutan zat + Pb-asetat à rosa muda

ü  Larutan zat + 1 tetes flurorogusin (50 mg dalam 25 ml air), diamkan 30 menit à pink violet

ü  Larutan zat + vanilin dalam H2SO4 à merah rosa, panaskan à endapan merah prambors

ü  Larutan zat + H2SO4 + asam tartrat 10% à cincin ungu + air à coklat-kuning muda + NH4OH berlebih à kuning hijau

ü  Fluoresensi dalam NH4OH à merah ungu

ü  Larutan zat + aq brom à merah coklat

ü  Larutan zat + Ag amoniak à hijau à hitam

 

  1. 5. Kresol

 

 

a) Pemerian

 

ü BM             : 138,16

ü Pemerian     : larutan jernih berwarna kuning muda sampai coklat merah

ü Bau : fenol spesifik

ü Sifat pembiasan: tinggi

ü Sifat  : netral atau agak asam terhadap lakmus

ü  Kelarutan: agak sukar larut dalam air, membentuk larutan keruh, larut dalam alkali hidroksida, dapat bercampur dengan etanol, eter, dan gliserol


b) Reaksi

spesifik:

ü Zat + FeCl3 (suasana asam) à biru-violet

–          Orto     : ungu-biru keruh

–          Meta    : ungu keruh

–          Para     : biru keruh

ü Zat + aquabrom à endapan

–          Orto     : endapan putih

–          Meta    : endapan putih

–          Para     : tidak ada endapan, kuning

ü o-kresol + asam pikrat à kristal jarum kuning jingga

ü reaksi Marquis:

Zat + H2SO4 (p) + larutan encer formalin à merah

 

Reaksi lain:

ü fenol dalam suasana basa à ion fenolat + FeCl3 à kompleks biru

ü fenol + aquabrom à substitusi pada posisi orto dan para terhadap gugus -OH

–       posisi orto dan para     : endapan putih

–       posisi meta                   : tidak terbentuk endapan (kuning)

  1. 6. n-Phenylendiamin

 
a) Pemerian

 

ü titik didih    : 252oC

ü titik lebur    : 104oC

ü pH               : 9,2

ü  kelarutan         : sukar larut dalam air


b) reaksi:

ü zat + H2O2 à senyawa quinoid hitam (basa Bandrowski) dapat dipercepat dengan aldehid

ü 10 mg sampel + 2 tetes H2SO4 encer + 10 ml air + 1 tetes K2Cr2O7 (1:1000) + 1 ml eter, kocok à eter berwarna biru

Posted in Uncategorized | Leave a comment

alkaloid & antihistamin

Reaksi umum untuk alkaloid

  1. 1. Reaksi pengendapan untuk alkaloid
  2. Reaksi Mayer : HgI2
  • HgCl2 1 bagian + KI 4 bagian
  • Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.
  1. Reaksi Bouchardat
  • I2 2 bagian + KI 4 bagian + aqua ada 100
  • Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat  → coklat merah, + alkohol  → endapan larut.
  1. Pereaksi-pereaksi lain yang memberikan endapan dengan alkaloid
  • Sublimat larutan 5%.

Sublimasi dilakukan dengan cincin sublimasi.

Cara: pada objek glass, taruh zat + talk lalu aduk-aduk, letakkan cincinnya dan taruh objek glass di atas cincin tersebut. Taruh kapas di atasnya, yang dilihat yang di atasnya.

  • Tanin ;larutan 10% (membentuk endapan alkaloid-tannat).
  • Asam pikrat/pikrolin 1% ( membentuk endapan pikrat)
  • Reaksi Kalomel: zat digerus dengan kalomel lalu diberi nafas supaya lembab à endapan.

  1. 2. Reaksi warna
  • Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)
  • Pereaksi Marquis
    • Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung, pelan-pelan)  → warna.
    • Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat
      • Zat + pereaksi Forhde  → kuning kecoklatan
      • Reaksi King
        • Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis  → warna merah intensif.
        • Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 à warna coklat seperti minyak.
        • Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna
        • Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan, larutan diambil.
        • Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok; lapisan CHCl3 akan berwarna.
        • Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna.
        • Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer  + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3; lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.
        • Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna, Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass.
        • Reaksi Mandelin  amonium vanadat  ½ % dalam air + H2SO4 pekat.
        • Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2  3 % atau KClO3  padat +    1 tetes HCl 25%, panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga; + NH4OH à warna Ungu
        • Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2, lalu + uap NH4OH àwarna ungu.
        • Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap, diuapkan di atas water bath sampai kering, + spir/alkali à ungu, tahan dalam aseton
          • Apomorfin : merah
          • Strychnine : merah ungu
          • Veratrin : coklat jingga
          • Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat
          • Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga.
          • Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. KBr, panaskan di atas water bath à hijau, ditarik dengan CHCl3 à biru hijau.
          • Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi
          • Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH, kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah.
          • Reaksi Sanchez. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2). Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua, asamkan dengan H2SO4 → jingga.
          • Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil, + air → warna hilang.
          • Reaksi esterifikasi :  Zat + alkohol + H2SO4 conc. Panaskan → bau khas.
          • Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk)
          • Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor
          • Reaksi Indophenol:  Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning.
          • Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari
          • Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu
          • Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning.
  1. 3. Reaksi Kristal:
  2. Reaksi Kristal dragendorf

Pada objek glass, zat +HCl aduk, lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok, diamkan 1 menit à Kristal dragendorf

  1. Reaksi Fe-complex & Cu-complex:

Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass à panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.

  1. Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel, sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.
  2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.
  3. Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet)

Reaksi Khusus untuk Alkaloid Alam

  1. 1. Alkaloid Derivat Fenil Alanin

1.1 Alkaloid Amin

1.1.1 Efedrin HCl

Asal (efedrin)  : Ephedra vulgaris

Organoleptis    : serbuk putih halus, tidak berbau, rasa pahit

Kelarutan        : larut dalam lebih kurang 4 bagian air

Reaksi Identifikasi:

1. Larutan zat dalam air + PbSO4 + NaOH à violet.

2. Larutan zat dalam air +NaOH 0,1 N + 3 ml CCl4 à dikocok , dibiarkan à pisahkan lapisan organik + sedikit tembaga à kocok à keruh lalu terbentuk endapan.

3. Reaksi oksidasi oleh KMnO4 à bau benzaldehid.

4. Reaksi iodoform (+)

5. Reaksi Nelzer: Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 à coklat minyak.

6. Zat + sulfanilat + NaOH à merah.

7. Larutan zat dalam air + HCl, + H2O2 + NaCl + 6 tetes NaOH à merah violet.

8. Larutan zat dalam air + AgNO3 à endapan (AgCl), dicuci dengan air, + NH4OH à endapan akan larut kembali.

1.2 Alkaloid Benzil Isokuinolon

1.2.1 Morfin

Asal: Papaver somniferum

1.2.1.1 Etil Morfin HCl

Sinonim           : Dionin

Organoleptis    : kristal putih

Kelarutan        : larut dalam 12 bagian air

Reaksi Identifikasi:

1. Reaksi KING, SANCHEZ, dan FESEZ (+)

2. Zat + H2SO4 + FeCl3 à dipanaskan dalam air mendidih à biru + HNO3 à merah/coklat merah tua.

  1. Reaksi iodoform (+)
  2. Reaksi FROHDE: kuning hijau.
  3. Reaksi MANDELIN: kuning hijau.
  4. Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu lama.
  5. Larutan zat dalam HCl + I2 à endapan yang larut dalam spiritus.

1.2.1.2 Morfin HCl

Organoleptis : serbuk hablur atau hablur jarum mengkilat atau massa berbentuk kubus; putih; tidak berbau; rasa pahit.

Kelarutan  : larut dalam 25 bagian air

Reaksi Identifikasi:

1. Larutan zat dalam air +1 tetes FeCl3 à biru (hilang dengan penambahan asam/ etanol 95% /jika dipanaskan).

2. Zat dilarutkan dalam campuran H2SO4 encer & air (1:19) + KI à coklat kuning.

3. Zat + H2SO4 + FeCl3 à dipanaskan dalam air mendidih à biru + HNO3 à merah/coklat merah tua.

4. Reaksi KING, SANCHEZ, dan FESEZ (+)

5. Reaksi FROHDE: ungu lalu menjadi hijau.

6. Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu singkat.

7. Reaksi SERULAS & LEFORT: larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok; lapisan CHCl3 akan berwarna ungu.

8. Reaksi HUSEMAN: zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à violet merah lalu menjadi merah darah.

9. Larutan zat dalam air +AgNO3 à endapan (AgCl), dicuci dengan air, + NH4OH à endapan akan larut kembali.

1.2.2 Kodein

Asal : Papaver somniferum

Reaksi Umum Kodein:

1. Zat + H2SO4 + FeCl3 à dipanaskan dalam air mendidih à biru + HNO3 à merah/coklat merah tua.

2. Reaksi KING, SANCHEZ, dan FESEZ (+)

3. Reaksi FROHDE: kuning-hijau-biru.

4. Reaksi MANDELIN: hijau biru.

5. Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu singkat.

6. Tidak bereaksi dengan FeCl3

7. Zat + H2SO4 + FeCl3 à biru.

8. Zat + NH4OH pekat à merah.

1.2.2.1 Kodein HCl

Organoleptis    : serbuk hablur putih atau hablur jarum tidak berwarna.

Kelarutan         : larut dalam 20 bagian air

Reaksi Identifikasi:

  1. Larutan zat dalam air + AgNO3 à endapan (AgCl), dicuci dengan air + NH4OH à endapan akan larut kembali.

1.2.2.2 Kodein Fosfat

Organoleptis  : serbuk hablur atau hablur berbentuk jarum halus; putih; tidak berbau; rasa pahit.

Kelarutan       : mudah larut dalam air; sangat mudah larut dalam air panas

Reaksi Identifikasi:

1. Larutan zat dalam air dinetralkan dengan NH4OH encer + AgNO3 à endapan kuning perak fosfat yang larut dalam HNO3 encer & dalam NH4OH encer.

2. Larutan zat dalam HNO3 encer + amonium molibdat à dihangatkan à endapan kuning kenari terang.

1.2.3 Papaverin HCl

Organoleptis            : hablur atau serbuk hablur; putih; tidak berbau; rasa pahit lalu pedas.

Kelarutan     : larut dalam lebih kurang 40 bagian air

Reaksi Identifikasi:

1. Zat + H2SO4 + FeCl3 à dipanaskan dalam air mendidih à biru + HNO3 à tidak menghasilkan warna merah /coklat merah tua.

2. Zat dilarutkan dalam H2SO4 à dipanaskan hingga suhu 160oC à violet.

3. Zat berfluoresensi ungu-biru.

4. Reaksi ERDMANN: ungu.

5. Reaksi FROHDE: ungu merah kersen.

6. Reaksi MANDELIN: hijau biru.

7. Reaksi MARQUIS: ungu-coklat rosa.

8. Reaksi BOSMAN: larutan zat dalam H2SO4 encer  + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3; à lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.

9. Larutan zat dalam air + AgNO3 à endapan (AgCl), dicuci dengan air + NH4OH à endapan akan larut kembali.

2. Alkaloid Derivat Lisin

2.1 Lobelin HCl

Organoleptis                  : Bubuk berwana putih, berbau, rasanya pahit

Kelarutan                      : Dalam air 1:40, dalam spiritus 1:10

Reaksi Identifikasi:

1. Reaksi Marquis: Ungu (lama)

2. Reaksi Frohde: Kuning Coklat

3. Larutan zat +  H 2SO 4 pekat à Tidak berwarna , Lalu + Formaldehid àWarna merah

4. Pemijaran: bau asetopenon

5. Reaksi Kristal: – KOH Padat

– HgCl2

– K 3Fe(CN)6

– Asam pikrat

  1. 3. Alkaloid Derivat Purin

3.1 Kofein

Organoleptis:  Serbuk atau bentuk jarum mengkilat biasanya menggumpal. Berwarna putih, Rasanya pahit, Tidak berbau Bersifat netral terhadap kertas lakmus.

Kelarutan                 : Dalam air = 1:20, mudah larut dalam spiritus dan CHCl3, sukar larut dalam eter, agak sukar larut dalam etanol 95%.

Reaksi Identifikasi:

1. Spektrum serapan inframerah zat yang telah dikeringkan pada suhu 80 selama 4 jam dan didispersikan dalam paraffin cair pekat menunjukan  maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama seperti pada kofein PK.

2. Reaksi Murexide: Violet. Warna ini akan hilang jika ada penambahan larutan alkali.

3. Larutan zat dalam air + I2 à tidak terjadi nedapan;  + HCl à endapan Coklat, larut dalam NaOH

  1. Larutan zat + larutan tannin dalam air àendapan putih dalam reagen berlebih
  2. Larutan jenuh + larutan HgCl2 5% à endapan putih, rekristal dengan pemanasan akan tampak kristal jarum panjang
  3. Reaksi Zwikker à batang panjang tidak berwarna

 

3.2 Diuretin

Organoleptis         : Bubuk putih, rasa pahit, warna agak coklat

Kelarutan :  Larut dalam alcohol, CHCl3

Tidak larut dalam air

Reaksi Identifikasi:

  1. Reaksi Frohde à ungu-hijau
  2. Reaksi Marquis à ungu
  3. Reaksi Mandellin à cklat rose
  4. Zat + H2SO4+ FeCl, dipanaskan à  ( – ); ini yang membedakan Diuretin dengan Morphin dan codein
  5. Larutan zat + K3Po(CN)6 + FeCl3 à hijau berlin, biru berlin
  6. Zat + dinitro benzene , aduk, + NaOH à ungu muda-kuning
  7. Zat + H2SO4 + larutan KBr dipanaskan di water bath à warna coklat, kocok dengan CHCl3, lapisan CHCl berfluoresensi biru
  8. Seluras dan Lepori: ( + )
  • Zat + H2O2 + HNO3 + 1 tetes CuSO4 à kuning jingga
  • Zat + HAC + NaNO2 à kuning muda
  1. Reaksi Kristal à Dragendorf

 

3.3 Theobromin

Organoleptis   : Bubuk hablur, berwarna putih, berfluorosensis ungu biru

Kelarutan        : Dalam air = 1:0.03, dalam Spiritus= 1:0.02 , dalam eter= 1: 0.004.

Reaksi Identifikasi:

  1. Raksi Murexide ( + )
  2. Parri (- )
  3. Zat + larutan tannian à Endapan putih
  4. Zat + HCl + Aq. Iod àEndapan coklat  à hijau tua
  5. Reaksi Kristal
  • Dragendorf
  • Fe-kompleks
  • Cu-kompleks

3.4 Theofillin

Organoleptis : Serbuk hablur, berwarna putih, tidak berbau, rasa pahit, mantap di udara.

Kelarutan : Dalam air = 1:180, dalam spiritus = 1:80, tidak larut dalam eter, sukar larut dalam CHCl3, mudah larut dalam air panas, larut dalam 120 bagian etanol 95%, mudah larut dalam alkali hidroksida dan dalam ammonia encer.

Reaksi Identifikasi:

  1. Raksi Murexide ( + )
  2. Spektrum serapan inframerah zat yang telah dikeringkan dan didispersikan dalam kalium bromide menunjukan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama seperti pada teofilin BPFI
  3. Larutan jenuh + larutan tannin àendapan yang larut dalam pereaksi yang berlebihan
  4. Fluoresensi
  • Zat padat: biru muda
  • Dalam H2SO4: biru
  1. Larutan + NHOH + AgNO3 à Endapan seperti selai yang larut dalam HNO3

ROUX à Memberiksn warna hijau stabil

  1. Reaksi Parri à ungu
  2. Zat + aq. Brom àendapan putih stabil
  3. Reaksi Burian

Zat + Diazo A + Diazo B + NaOH à warna Merah

  1. Reaksi Kristal

Mayer

  • Bouchardat
  • Dragendorf
  • Fe-kompleks
  • Cu-kompleks
  • Sublimasi

 

3.5 Aminofillin

Organoleptis      : Bubuk atau serbuk, berwarna putih agak kekuningan, bau lemah mirip amoniak, rasanya pahit

Kelarutan : Larut dalam 5 bagian air, jika dibiarkan mungkin menjadi keruh, Praktis tidak larut dalam etanol 95% , Praktis tidak larut dalam eter

Reaksi Identifikasi:

1. Larutkan zat dalam 10 ml air, netralkan dengan asam klorida encer à endapan putih. Saring lalu cuci endapan dengan air, keringkan pada suhu 105 ; suhu lebur endapan lebih kurang 272. Lakukan idendifikasi lagi:

  1. 10 mg zat  dalam cawan porselen +  1 ml HCl + 10 tetes larutan hidrogenperoksida, lalu uapkan di atas tangas air hingga kering; jika ditempatkan di atas wadah yang berisi beberapa tetes ammonia encer à warna ungu, yang hilang dengan tambahan larutan alkali
  2. Larutan + NHOH + AgNO3 à endapan seperti selai yang larut dalam HNO3
  3. Dari filtrat yang diperoleh dari identifikasi A tambahkan 1 ml campuran 1 bagian volume benzoilklorida dan 2 bagian volume eter. Tambahkan larutan natrium hidroksida 8% b/v secukupnya hingga alkalis, kocok, saring. Cuci nedapan dengan 10 ml air, larutkan dalam 2 ml etanol 90% hangat. Tambahkan 5 ml air  à   hablur, keringkan pada suhu 105; suhu lebur hablur lebih kurang 249

3.6 Kofein Sitrat

Organoleptis        : serbuk putih, tidak berbau, rasa agak pahit, sedikit asam, larutan bereaksi terhadap kertas lakmus

Kelarutan             : Mudah larut dalam air hangat. Jika diencerkan dengan volume air sama, pelahan-lahan kofeina terpisah sebagian yang dengan penambahan air larut kembali.

Reaksi Identifikasi:

  1. Larutkan lebih kurang 20 kurang 20 mg dalam 1 ml asam klorida dalam cawan porselen, tambahkan 100 mg kalium klorat, uapkan di atas air hingga kering. Tempatkan cawan terbalik di atas bejana yang berisi beberapa tetes ammonia; sisa berwarna lembayung yang dengan penambahan larutan alkali akan hilang.
  2. Pada 5 ml larutan 1% b/v tambahkan 1 ml larutan raksa (III) sulfat, panaskan hingga mendidih, tambahkan 1 ml larutan kalium permanganate: terbentuk endapan putih.
  3. Hablurkan kembali sisa yang diperoleh pada Penetapan kadar kofeina dengan air panas, keringkan pada suhu 80 selama 4 jam; suhu lebur hablur antara 235 dan 237.5

 

  1. 4. Alkaloid Derivat Triptofan

4.1 Alkaloid Pirolidin

4.1.1 Striknin Nitrat (Strychni Semen)

Organoleptis : Bubuk kristal jarum, mengkilap, tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa sangat pahit.

Kelarutan : Dalam air (1:60), spirtus (1:70),    eter (tidak larut).

Reaksi Identifikasi:

  1. Vitally : ungu + aseton  →  merah rosa
  2. Zat + HCl pekat lalu dipanaskan + NaNO2   →   merah darah
  3. Zat + K2Cr2O7 padat + H2SO4 pekat, aduk-aduk → merah ungu larutan     diuapkan hingga kering, tambah lagi reagen  → ungu
  4. Zat + aqua brom   →  endapan kuning putih

 

4.2 Alkaloid Kuinolon (Chinae Cortex)

Alam : Chinin, Chinidin, Cinchonin, Chinchonidin

 

4.2.1 Kinin (Chininum)

Organoleptis : hablur putih, pahit

Kelarutan : dalam air (1:4800), spiritus (1:1). Dalam H2SO4 berfluoresensi biru kuat

Reaksi Identifikasi:

  1. Reaksi Thalleiochin →  hijau zamrud (warna ini dapat dihasilkan pula jika dikocok dengan kloroform).

Reaksi ini positif terhadap :

  • cinchonin & cinchonidin → endapan putih
  • codein → merah rosa
  • morfin → coklat merah
  • Antipyrin mengganggu reaksi ini

2.  Reaksi Erytrochin → lapisan CHCl3 berwarna merah.

3.  Reaksi Sanchetz → ungu tua, asamkan dengan H2SO4 → jingga

4.  Reaksi Herapathiet : zat + 1 tetes reagen → kristal platces (coklat/violet), spesifik untuk kinin.

5.  Reaksi kristal :

  • Zat + ammonium oksalat → endapan (+) hanya pada kinin
  • Zat + pereaksi mayer → endapan (+)
  • Zat + pereaksi bouchardat → endapan (+)

 

4.2.2 Kinin Sulfat

Organoleptis : hablur berbentuk jarum, putih, tidak berbau, pahit. Oleh pengaruh cahaya warna menjadi tua

Kelarutan : larut dalam 810 bagian air dan dalam 95 bagian etanol (95%), sukar larut dalam kloroform P dan dalam eter P.

Reaksi identifikasi :

  1. Pada 5ml larutan 0,1% b/v tambahkan 2 atau 3 tetes larutan brom P dan 1ml amonia encer P → terjadi warna hijau zamrud.
  2. Pada larutan 0,5%  b/v tambahkan asam sulfat encer P volume sama → terjadi fluorosensi biru tua.

4.2.3 Kinin HCl

Organoleptis : hablur jarum mengkilat, putih, tidak berbau, sangat pahit.

Kelarutan : larut dalam lebih kurang 25 bagian air, dalam lebih kurang 2 bagian etanol (90%) P dan dalam lebih kurang 2 bagian kloroform P ; sangat sukar larut dalam eter P.

Reaksi identifikasi:

  1. Larutkan 5mg dalam 10ml air, tambahkan 1 tetes asam sulfat encer P → terjadi fluorosensi biru kuat.
  2. Pada 5ml larutan 0,1% b/v tambahkan 2 sampai 3 tetes larutan brom P, dan 5 tetes amoniak P → terjadi warna hijau zamrud.

4.2.4 Kinkonin (Chinchonin)

Organoleptis : kristal jarum ortokrombik

Kelarutan : Larut dalam alkohol (1:60), alkohol panas (1:2), kloroform (1:110), eter (1:500), praktis tidak larut dalam air

Reaksi Identifikasi:

  1. Reaksi Fluoresensi
  • Larutan zat dalam air tidak berflouresensi
  • Larutan zat dalam asam asetat glasial + H2SO4 + formalin → berflouresensi (+)
  1. Reaksi warna (-) terhadap Erythrochin, Sanchez (cuprein), dan herapathiet.

4.3 Alkaloid Indol

4.3.1 Yohimbin HCl

Organoleptis : kristal jarum putih berasa pahit

Kelarutan : alkohol,eter, CHCl3 mudal larut

Reaksi Identifikasi:

  1. Marquis : hijau coklat
  2. Frohde : biru hijau
  3. Wassicky : ungu
  4. Zat + HNO3 pkt : hijau tua + KOH  spir → merah
  5. Zat + H2SO4 + K2Cr2O7 pdt → ungu – biru muda
  6. Feigel→ merah biru stabil, + air → warna hilang. (khas dan peka)

 

Reaksi Khusus untuk Alkaloid Sintetik

  1. 1. Golongan Anilin

1.1 Asetanilid

Organoleptis      : hablur mengkilap, tidak berbau, dan tidak berwarna

Kelarutan          : dalam air (1:0,5), dalam spiritus (1:3,7), dalam eter (1:2,5), dalam  kloroform (1:12)

Reaksi untuk identifikasi:

–       Zat padat + H2SO4 conc. + K2Cr2O7 padat diaduk : ungu → biru hijau

–       Reaksi esterifikasi → bau wangi etilasetat

–       Ditambah Aq.Brom : mula warna hilang, bila berlebihan : timbul endapan putih

–       Reaksi isonitril : (+), bau iso nitril

–       Reaksi Runge → berwarna ungu kotor

–       Reaksi Indophenol → berwarna biru

–       Ditambah HNO3 : tidak berwarna kuning (berbeda dengan phenacetin)

1.2 Fenasetin

Organoleptis             : hablur, berwarna putih dan berasa pahit

Kelarutan                 : dalam air (1 : 0,06), dalam spiritus (1 : 6,7), dalam eter (1 : 1,5)

Reaksi untuk identifikasi:

–          Reaksi Bouchardat : (+)

–          Zat padat + K2Cr2O7 +H2SO4 pekat → aduk hijau

–          Zat + HCl → dipanaskan → saring + air → filtrat + K2Cr2O7 → berwarna merah ungu

–          Reaksi esterifikasi → bau wangi etilasetat

–          Reaksi indophenol : ungu

–          Ditambah HNO3 : berwarna kuning intensif

–          Reaksi Ekkert :

  1. Zat + resorchin + H2SO4 pekat → panaskan diatas api kecil ad mendidih → dinginkan → tambahkan air + NaOH ad basa → menghasilkan warna ungu merah, berfluorosensi merah coklat
  2. Zat + H2SO4 pekat → panaskan lalu dinginkan → ditambah air + resorchin + NaOH + I2 → menghasilkan warna ungu tua → ditambah HCl berlebih → berwarna ungu kuning

1.3 Parasetamol

Organoleptis             : serbuk hablur, putih, tidak berbau, rasa sedikit pahit

Kelarutan                 : Larut dalam air mendidih dan dalam Natrium hidroksida 1N, mudah larut dalam etanol

Reaksi untuk identifikasi:

–          Uji fenol : larutan zat + FeCl3 → larutan berwarna ungu-biru

–          Uji adanya amina aromatis : Zat + NaOH + etanol dipanaskan → larutan berbau isonitril (bau busuk)

–          Uji Fluorosensi : berwarna hijau biru

 

  1. 2. Alkaloid Sintetik Pirazolon

2.1 Antalgin / Novalgin

Organoleptis          : serbuk hablur putih, berasa pahit

Kelarutan               : dalam air (mudah), dalam methanol (mudah), dalam eter (tidak larut)

Reaksi untuk identifikasi:

–            Reaksi Mayer : (+)

–            Reaksi Bouchardat : (+)

–            Reaksi Ehrlich : berwarna kuning kenari

–            + FeCl3 : biru-hijau, hijau-kuning

–            + HNO3 : biru, hijau-kuning

–            + HCl + hypoklorit : biru hijau

–            + KMnO4 : warna hilang

2.2 Antipyrin

Organoleptis             : serbuk hablur tidak berwarna atau putih, tidak berbau dan agak pahit

Kelarutan                 : Sangat mudah larut dalam air, mudah larut dalam etanol dan kloroform, agak sukar larut dalam eter

Reaksi untuk identifikasi:

–          Larutan dalam air bersifat netral

–          + aq.brom : terbentuk endapan putih

–          Reaksi Mayer : (+)

–          Zat + HCl 0,5 N + pereaksi (HgCl2 + KI + aquadest) → timbul endapan kuning

–          Reaksi Bouchardat : (+), pereaksi harus banyak

–          Reaksi Marquis : jingga terang

–          Reaksi Millon : Larutan zat dalam air + pereaksi Millon : berwarna kuning-hijau

–          + FeCl3 : merah darah, ditambah H2SO4 dil. : kuning

–          Larutan zat dalam air + NaNO2 + HCl dil. : berwarna hijau dan timbul kristal hijau (lama)

–          Zat + pyramidon + HNO3 encer → berwarna merah coklat

–          Zat + HNO3 encer (jika perlu dipanaskan) → berwarna kuning

–          Zat + H2SO4 dil. + KNO2 → hijau

–          Larutan zat dalam air + asam tannat → panaskan → timbul endapan putih

2.3 Pyramidon

Sinonim   : aminofenazon, aminopirin

Organoleptis : serbuk hablur putih, tidak berbau, agak pahit

Kelarutan : Dalam air 1:18, dalam spiritus 1:1,5 , larut baik dalam eter dan kloroform.

Reaksi untuk identifikasi:

–            Zat + HCl dil + NaNO2 à ungu biru

–            Reaksi Mayer à (+)

–            Reaksi Bouchardat à (+)

–            Zat + FeCl3 à ungu; + H2SO4 dilut à merah darah-violet

–            Zat + AgNO3 à biru ungu, endapan abu-abu

–            Zat + HNO3 pekatàkuning hijau abu-abu, berlebihan akan hilang

–            Zat + aqua brom à endapan

–            Reaksi Kristal: HgCl2, asam pikrat

 

3. Alkaloid Sintetik Kuinolin

3.1 Eukinin

Organoleptis                    : hablur putih, berbentuk bulu atau jarum, tidak berbau, tidak berasa, jika dikunyah agak pahit

Kelarutan                         : dalam air (tidak larut), dalam spiritus (1:2)

Reaksi untuk identifikasi:

–          Larutan zat dalam H2SO4 : berfluorosensi biru

–          Zat + 10 ml HCl (p) 0,25%, kocok kuat, saring. Pada 5 ml filtrat tambahkan 2-3 tetes brom dan 1 ml NH4OH (e) → terjadi warna hijau

–          Zat + asam asetat + H2SO4 (p) → dipanaskan diatas waterbath → menghasilkan bau etil asetat

–          Zat + 2 ml NH4OH + 5 ml I2 → panaskan diatas penangas → timbul bau iodoform

–          Zat + 10 ml KOH (p) 2,5% dalam etanol → mula-mula larut, berangsur-angsur terbentuk endapan putih

 

3.2 Klorokuin difosfat

Organoleptis       : serbuk hablur putih, tidak berbau, berasa pahit

Kelarutan     : mudah larut dalam air, praktis tidak larut dalam etanol, kloroform dan eter.

Reaksi untuk identifikasi:

–       Larutkan 25 mg dalam 20 ml air, tambahkan 8 ml larutan trinitrofenol P. cuci endapan dengan air, etanol (95%) P, dan eter P; suhu lebur endapan lebih kurang 207o

–       Lapisan air yang diperoleh pada PK setelah penyarian klorokuin, netralkan dengan asam nitrat encer P. tambahkan larutan amonium molibdat P volume sama, hangatkan; terbentuk endapan kuning

 

  1. 4. Alkaloid Sintetik p-aminobenzoat

4.1 Benzokain

Sinonim      : etil aminobenzoat

Organoleptis : serbuk hablur, putih, tidak berbau, agak pahit disertai rasa tebal

Kelarutan    : sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol (95%) P, mudah larut dalam kloroform P, mudah larut dalam eter P.

Reaksi untuk identifikasi:

–            Zat + p-DAB HCl  à  jingga menggumpal

–            Reaksi Liebermann  à  (+)

–            Reaksi Marquis  à  (+)

–            Panaskan lebih kurang 50 mg dengan 0,1 ml asam asetat P, dan 0,25 ml asam sulfat P à bau etilasetat

–            Reaksi Kristal: asam pikrat dan  aseton-air

4.2 Lidokain

Organoleptis : serbuk hablur, putih agak kekuningan, bau khas mantap di udara Kelarutan           : praktis tidak larut dalam air, sangat larut dalam alkohol dan kloroform, mudah larut dalam eter, larut dalam minyak.

Reaksi untuk identifikasi:

–       100 mg zat larutkan dalam 1 ml etanol (95%) P tambahkan 10 tetes larutan kobalt (II) klorida P, kocok selama 2 menit à hijau terang dan endapan halus.

4.3 Prokain HCl

Organoleptis    :  hablur kecil, putih atau serbuk hablur putih; tidak berbau; rasa agak pahit; menunjukkan sifat anestetika lokal jika diletakkan di atas lidah.

Kelarutan         :  Mudah larut dalam air, larut dalam etanol, sukar larut dalam kloroform, praktis tidak larut dalam eter.

Reaksi Identifikasi :

–            Reaksi Meyer = terbentuk endapan putih, larut dalam HCl

–            Reaksi Bouchardat = (+), larut dalam HCl

–            Reaksi pDAB HCl = jingga

–            Zat + NaOH, dipanaskan = maka akan keluar NH3 dan etilen diamin, periksa dengan lakmus

–            Reaksi korek api = (+)

–            KMnO4/asam : warna hilang

–            Reaksi diazotasi = (+)

–            Calomel reduksi = (+)

–            KMnO4/ basa = ungu-hijau (biru)

Reaksi Kristal :

–            HgCl2

–            Asam pikrat : mula seperti minyak

–            Mayer = bagus

 

  1. 5. Alkaloid Sintetik Piridin

5.1 INH

Sinonim             : Isonicotinathidrazid/Isoniazid

Organoleptis      : hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa agak pahit, terurai perlahan-lahan oleh udara dan cahaya.

Kelarutan    : Mudah larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol (95%), sukar larut dalam kloroform dan eter

Reaksi identifikasi  :

–       Isoniazid + AgNO3 = mereduksi

–       Isoniazid + Ag ammoniakal = mereduksi

–       Reaksi Luf dan Fehling positif (+)

–       Isoniazid + vanillin + methanol + HCl = kuning hijau (spesifik)

–       Isoniazid + salisilaldehid = kuning muda

–       Isoniazid + asam fosfomolibdat + NH4OH = warna biru

–       Jika dipijar, menimbulkan bau piridin, meleburkan uapnya kuning muda

–       Isonitril = (+)

–       Isoniazid + CaOCl3 + CHCl3 = lapisannya merah

Inti Pyridin

–       zat + Na2CO3 dilebur = bau piridin + CNBr + annilin = merah jingga

–       larutan dalam methanol + HCl + DAB = merah coklat, kadang-kadang kuning

–       DAB HCl = jingga kuning

–       Korek api = (+)

–       Roux = merah cokelat

–       NaOH = dipanaskan keluar NH3

Reaksi Kristal

–       Dragendorf

–       Fekompleks

 

  1. 6. Alkaloid Sintetik Fenantren

6.1 Dicodid

Dyhydrocodeini  HCl

Organoleptis                       : kristal putih

Kelarutan                            :larut dalam air, sedikit larut dalam alkohol, tidak larut dalam kloroform dan eter. Dicodid bitartras larut dalam air.

Reaksi identifikasi

–            Marquis = Ungu

–            Frohde = kuning-biru-hijau

–            Larutan dalam H2SO4 + 1 tetes HNO3 + 1 ml air = kuning citroen

–            Frohde + hexamine = hijau rumput –cokelat

Reaksi Kristal

–            K3Fe(CN)6 : Kristal jarum besar-besar

–            Dragendorf

 

  1. 7. Alkaloid Sintetik Furan

7.1 Santonin

Organoleptis : Kristal putih, berbau, rasa pahit

Kelarutan      : kelarutan dalam air 1: 5000, dalam spiritus 1: 40, CHCl3 1: 4

Reaksi identifikasi :

–            Zat + H2SO4 pekat = larutan berwarna kuning, pada pemanasan lalu menjadi cokelat orange

–            Zat H2SO4 25% tidak berwaarna, + beberapa tetes FeCl3 = merah ungu

–            Larutan dalam spiritus + KOH padat = merah

–            Santonin + Na salisilat, dilebur = merah + air = larutan merah

–            Zat + H2SO4 pekat + resorsin, panaskan + air = cokelat kuning dengan flouresensi hijau kuat

Reaksi Kristal

–            Larutan dalam air + Ca asetat = Kristal

–            Pb asetat = kristal kuning

–            Pyridin + air = Kristal

–            H2SO4 pekat + air =  Kristal panjang

 

 

ANTIHISTAMIN

Sifat Antihistamin

Sifat-sifat yang dimiliki antihistamin antara lain sebagai berikut :

  • Umumnya histamin seperti alkaloida mempunyai pH 8-11
  • Tidak larut dalam air, larut dalam asam encer dan alkalis

Identifikasi Antihistamin

Antihistamin dapat diidentifikasikan dengan beberapa cara :

  • Titik leleh, contoh titik leleh dari Difenhidramin berkisar 1660 – 1670
  • Reaksi Warna (gunakan asam pekat) :

–       Dengan H2SO4 pekat → semua memberikan warna, kecuali antistin dan chlortrimeton

Beberapa warna yang dihasilkan adalah :

  1. Multergan   :  Rosa
  2. Phenergan  :  Rosa merah
  3. Histaphen   : Kuning tua
  4. Avil             : Kuning
  5. Neo-antergan:  Merah
  6. Neo-benodin :  Kuning dengan  bintik jingga
  7. Benadryl     :  Jingga + coklat + merah
  8. Fenatiazin   :  merah + jingga + hijau

–       Dengan HNO3 pekat

Beberapa warna yang dihasilkan :

  1. Histaphen : Kuning dengan bintik jingga
  2. Antergan : Kuning
  3. Neo-benodin : kekuningan
  4. Avil : Kuning + gas

Masing-masing zat + H2SO4 pekat/HCl pekat/HNO3 pekat -> berwarna + air -> berubah (kemungkinan alkaloid 80%), jika tetap kemungkinan alkaloid, tapi beberapa alkaloid juga bisa menyebabkan perubahan warna (tergantung posisi N). Perlu dilakukan reaksi pendukung lainnya.

–       Mandelin

Pereaksi : NH – Vanadat % dalam air + H2SO4 pekat

–       Frohde

Pereaksi : Larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat

Beberapa warna yang dihasilkan :

  1. Phenergan : Merah violet
  2. Neo-antergan : Merah ungu
  3. Neo-benodin : Kuning kenari
  4. Multergan : Ungu
  5. Histaphen : kuning dengan bintik coklat
  6. Fenotiazin : Coklat hijau violet
  7. Benadryl : Merah jingga

–       Marquis

Pereaksi : larutan encer formalin (formalin 0,1% – 1%) + H2SO4 pekat

Beberapa warna yang dihasilkan :

  1. Benadryl : ungu
  2. Avil : Kekuningan
  3. Multergen : Ungu
  4. Antistin : lama lama akan berwarna ungu

–       FeCl3

–    AgNO3

  • Reaksi Kristal

Beberapa pereaksi yang dapat digunakan adalah sebagai berikut :

  1. AuCl3
  2. PtCl3
  3. Asam Pikrat
  4. Asam Pikrolon
  5. Garam Reinekat

Proses kerja : zat dilarutkan dalam HCL 0,2 N kemudian ditambahkan pereaksi → endapan, dipanaskan dalam api kecil hingga larut, dinginkan→  mengkristal

–       Pengecualian untuk pereaksi asam pikrat: pada gelas objek, zat diberi air kemudian ditetesi asam pikrat, jangan ditambah HCl (dengan HCl, yang keluar adalah kristal asam pikrat sendiri.

–       Pengecualian untuk asam pikrolon : Tidak perlu dipanaskan dalam api kecil

  • Mayer (pada plat tetes)

Pereaksi : HgCl2 + lautan KI 5% +  H2SO4 pekat

Proses kerja : zat + HCl 0,2 N + pereaksi

Contoh : Benadryl → ungu muda

  • Dragendorff

Pereaksi : Larutan bismut nitrat basa dalam air/asam asetat glasial dengan   KI dalam air

Proses kerja : zat + peraksi

  • Reaksi Korek Api

Proses kerja ada 2 cara :

–          Batang korek api dicelupkan kedalam campuran (zat dalam HCl), lalu  dibasahi dengan HCl pekat, atau

–          Batang korek api dibasahi dengan HCl pekat, keringkan lalu celupkan   kedalam campuran (zat dalam HCl) untuk penentuan amin aromatis primer (berwarna jingga).

Contoh : avil → jingga

 

Antihistmain Generasi Pertama

  1. I. Derivat Etanolamin
    1. 1. ANTIMO

Sinonim                  : dimenhidrat

– Pemerian                : – tablet rosa

– kelarutan Þ larut dalam 1 : 95 air, 1 : 2

alkohol, dan 1 : 2  kloroform

– Reaksi                    :

· zat + H2SO4 p → jingga merah

· zat + HCl p → rosa lemah

· zat + FeCl3 → merah coklat daging

· zat + HNO3 p → –

· zat + aqua brom → –

· zat + pereaksi marquis → kuning coklat

· zat + pereaksi frohde → kuning jingga

 

  1. 2. DRAMAMIN

  • ·

 

Sinonim                  : dimenhidrat, amosud

– Pemerian                : tablet jingga

– Reaksi                    :

· zat + pereaksi marquis →coklat kuning/rosa

· zat + pereaksi frohde → coklat muda

· zat + FeCl3→ coklat muda

· zat + HNO3 → –

· zat + H2SO4 p → –

· zat + AgNO3 → –

 

3. BENADRYL

 

Sinonim                  : diphenhidramin HCl, benadrin, benodin

– Pemerian                : – bubuk Kristal berwarna putih atau tidak

berwarna dan rasanya pahit

– kelarutan  Þ mudah larut dalam air, spiritus,

kloroform, asoton, dan benzen

– Reaksi                    :

· 20 mg zat + KMNO4 → dipanaskan → bau

dimetilamin

· 10 mg zat dilarutkan dalam HNO3 + H2SO4

→ merah violet + air + CHCL3 + kocok →

lapisan CHCl3 (ungu)

· zat + H2SO4 p → jingga-merah, coklat (pada

pengenceran warna tetap)

· zat + pereaksi marquis → kuning

· reaksi mayer → ungu muda

· zat + aqua iod→ hitam dan keunguan

· zat + calomel → reduksi

· reaksi Kristal → asam pikrat

 

  1. 4. NEO-BENODIN

Sinonim                  : metyldiphenyldramin HCl

– Pemerian                : tablet putih, rasanya pahit dan sedikit pedas.

– Reaksi                    :

· zat + pereaksi marquis →coklat kuning/rosa

· zat + DAB-HCl → kekuningan

· zat + aqua brom → bintik-bintik jingga

· zat + AgNO3→ lama-lama ungu kecoklatan

· zat + HNO3 p → –

· zat + pereaksi marquis → kuning kecoklatan

· reaksi bellstein → +

  1. II. Derivat Etilendiamin

Yang termasuk dalam derivat etilendiamin adalah tripenelamin HCl, antazolin HCl, dan lain-lain. Contoh sediaan :

1.ANTISTIS

Sinonim               : Antazolin HCl

– Pemerian             : – serbuk hablur berwarna putih, rasanya pahit,

dan tidak berbau

– kelarutan Þ larut dalam 1 : 50 air, 1 : 65

spiritus, praktis tidak larut dalam

eter, benzene, dan kloroform

– Reaksi                 :

· zat + HNO3 p → merah + air → merah coklat

· zat + H2SO4 p → gelembung-gelembung gas,

bagian pinggirnya merah jingga/ungu

· zat + AgNO3 → mereduksi

· zat + HgCl2 → Kristal

· zat + aqua brom → warna hilang

· zat + pereaksi bellstein → +

· zat + pereaksi marquis → kuning (lama)

· zat + pereaksi frohde → merah lemah

· reaksi roux → ungu kotor atau hijau

· zat berfluoresensi → jingga lemah

  1. 2. AZARON

Sinonim               : pribenzamin HCl, tripelenamin HCl

– Pemerian             : – bubuk hablur berwarna putih atau tablet putih

dan jika terkena udara akan berwarna hitam

– kelarutan Þ larut di dalam air dan di dalam

spiritus

– Reaksi                 :

· zat + HNO3 p → –

· zat + H2SO4 p → kuning + air → kelabu putih

Kehijaun

· zat + FeCl3 → coklat-kuning-hijau-hilang

· zat dipanaskan dengan KMNO4 → bau

benzaldehid

· zat + pereaksi frohde → kuning

· zat + pereaksi merquis → kecoklatan

· zat berfluoresensi → ungu merah

  1. III. Derivat Alkilamin

Yang termasuk dalam derivat alkilamin adalah klorfeniramin,dan lain-lain. Contoh sediaan :

  1. 1. AVIL

Sinonim               : Pheniramin

– Pemerian             : – berupa larutan berwarna kekuning-kuningan,

rasanya pahit, dan berbau

– kelarutan Þ tidak larut di dalam air, larut di

dalam asam encer, alkohol, dan

benzene

– Reaksi                 :

· zat + FeCl3 → merah violet coklat (tidak

stabil di dalam alkohol)

· zat + aqua brom → kuning jingga

· zat + DAB-HCl → jingga

· zat + H2SO4 p + Cr2O7 → hijau

· zat + CuSO4→ coklat

· zat + HNO3 p → – (coklat-kuning lemah)

· zat + H2SO4 p → – (coklat kuning lemah)

· reaksi korek api → jingga

 

  1. IV. Derivat Fenotiazin

Yang termasuk dalam derivat fenotiazin adalah prometazin, chlorpomazin, dan lain-lain. Contoh sediaan :

  1. 1. PHENARGAN . HCl

Sinonim               : prometazin HCl

– Pemerian             : – tablet couting (biru hijau), tidak berbau, dan

rasanya sangat pahit

– kelarutan Þ mudah larut dalam air, spiritus,

dan kloroform

– Reaksi                 :

· zat + FeCl3 → rosa jingga

· zat + HNO3 p → merah marganta →

panaskan di W.B akan berwarna kuning

· zat + H2SO4 p → rosa merah + air → rosa

· zat + KMNO4 + NaOH → hijau

· zat + pereaksi frohde → merah violet

· zat + pereaksi nillon → rosa (kekuningan)

· zat + pereaksi marquis → merah marganta

· zat berfluroresensi → kuning

2. LARGACTYL

Sinonim               : Chlorpomazin

– Pemerian             : – tablet tidak berwarna, rasanya pahit, terasa

menggigit, dan anastesi

– Reaksi                 :

· zat + FeCl3 → rosa kecoklatan

· zat + HNO3 p → rosa violet (cepat hilang)

· zat + H2SO4 p → rosa merah violet

· zat + aqua brom → kuning jingga

· zat + aqua regia → hijau kolanplemer

· reaksi bellstein → +

· reaksi yodoform → +

· reaksi roux → merah coklat

3. CHLORPROMAZIN HCl

 

– Pemerian             : – serbuk putih, rasanya pahit, dan tidak berbau

– kelarutan Þ larut dalam air, HCl,alkohol, dan

tidak larut dalam NaOH

– Reaksi                 :

· zat + DAB-HCl → –

· zat + H2SO4 p→ merah ungu

· zat + FeCl3 → merah

· zat + NH4OH → putih

· zat + aquabrom → ↓ ungu merah

· zat + pereaksi nessler → ↓ putih

· zat + pereaksi frohde → hijau muda

· zat + pereaksi marquis → ungu

· zat berfluoresensi

  1. V. Derivat Trisiklik Lainnya

Yang termasuk dalam derivate trisiklik yang lainnya adalah siproheptadin,dan lain-lain. Contoh sediaan :

  1. 1. SIPROHEPTADIN

– Pemerian       : – sebuk hablur putih agak kekuningan

– kelarutan Þ sukar larut dalam air

– Reaksi           :

·  larutan dalam methanol → tetes pada kertas

saring → keringkan → fluoresensi biru

terang (UV 254 nm)

 

  1. 2. Antihistamin Generasi Kedua

  1. 1. ASTEMIZOL

 

  1. Sifat: bubuk putih atau hampir putih; praktis tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, mudah larut dalam diklorometan dan metanol; terlindung dari cahaya.
  2. Indentifikasi: spektrum serapan inframerah (197K).
  3. 2. FEKSOFENADIN

 

  1. Sifat:  bubuk putih atau hampir putih; sedikit larut dalam air, mudah larut dalam metanol, sangat sedikit larut dalam aseton; terjadi polimorfisme.
  2. Indentifikasi: spektrum serapan inframerah (197K); pembentukan endapan klorida.
  3. 3. LORATADIN

 

  1. Sifat: bubuk putih atau hampir putih, bubuk kristal; praktis tidak larut dalam air, mudah larut dalam aseton dan metanol; terjadi polimorfisme.
  2. Indentifikasi: spektrum serapan inframerah (197M).
  3. 4. SETRIZIN

 

  1. Sifat: bubuk putih atau hampir putih; mudah larut dalam air, praktis tidak larut dalam aseton dan diklorometan; larutan 5% dalam air memiliki pH 1,2-,1,8
  1. 3. Penggolongan Antihistamin II (AH2)

  1. 1. SIMETIDIN

 

  1. Sifat

bubuk putih atau hampir putih; sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, praktis tidak larut dalam diklorometan; bubuk polimorfisme; larutan dalam asam mineral encer

  1. Indentifikasi
  • Dengan reagen Nessler pada suhu 1000C berwarna hitam
  • Dengan Natrium pikrat berwarna merah.
  • 0,1 ml sampel yang diperoleh dari melarutkan 1 mg Simetidin dalam 1 ml etanol ditambah 5 ml larutan dari 1 g asam sitrat dalam asam anhidrat sampai 50 ml dipanaskan di atas water bath sekitar 10-15 menit maka akan diperoleh warna merah violet
  • 0,1 ml sampel yang diperoleh dari melarutkan 1 mg Simetidin dalam 1 ml etanol ditambah 5 ml HCl 0,1 N dipanaskan dan ditambahkan 3 ml NaOH mengubah kertas lakmus warna merah menjadi biru.

Obat lainnya: famotidin dan ranitidin à untuk penyakit tukak lambung

Ranitidin

  • Untuk  mengetahui gugus CN, zat didestruksi sehingga CN pecah menjadi CN¯. Kemudian CN¯ + AgNO3 à mengendap
  • Reinerhard à +
  • Sublimasi

Tambahan:  untuk membedakan antihistamin dan alkaloid à reaksi pengenalan: dilakukan di plat tetes zat ditetesi asam sulfat pekat; asam klorida; dan asam pikrat à berwarna + air à warna tetap (alkaloid) atau warna berubah (anti histamin)

Posted in Uncategorized | Leave a comment

fitokimia

SIFAT FISIKA

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

SIFAT KIMIA

Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

KLASIFIKASI

Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa, tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Sistem klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa perkecualian.

(a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi

yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.

(b) Protoalkaloid

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.

(c) Pseudoalkaloid

Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein))

Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:

a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae. 2. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae) 3. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora 5. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. 6. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua. 7. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). 8. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus. 9. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. 1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale. 2. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

IDENTIFIKASI

Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid. Prosedur Wall, meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. Setelah dingin dan disaring, residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan Siklotungstat. Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas, ini berarti tanaman mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat, tartrat atau laktat). Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform, ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer,Dragendorff atau Bauchardat. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. Beberapa pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahlkan jenis alkaloid. Pereaksi sering didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk bergabung dengan logam yang memiliki berat atom tinggi seperti merkuri, bismuth, tungsen, atau jood. Pereaksi mayer mengandung kalium jodida dan merkuri klorida dan pereaksi Dragendorff mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit berair. Pereaksi Bouchardat mirip dengan pereaksi Wagner dan mengandung kalium jodida dan jood. Pereaksi asam silikotungstat menandung kompleks silikon dioksida dan tungsten trioksida. Berbagai pereaksi tersebut menunjukkan perbedaan yang besar dalam halsensitivitas terhadap gugus alkaloid yang berbeda. Ditilik dari popularitasnya, formulasi mayer kurang sensitif dibandingkan pereaksi wagner atau dragendorff. Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang lazim untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti halnya pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh, terutama koumarin dan α-piron, dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III) klorida. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut tanpa membedakan kelompok alkaloid. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat. Pereaksi Oberlin-Zeisel, larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0,5 N, sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi.

SIMPLISIA

1. Alkaloid Piridin-Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen, dengan struktur inti :

Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan : 1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri Fructus; yang berasal dari tumbuhan Piperis nigri (fam : Piperaceae) berguna sebagai bumbu dapur. 2. Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus; yang berasal dari tumbuhan Conium maculatum (Fam: Umbelliferae) berguna sebagai antisasmodik dan sedatif. 3. Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca Semen; yang berasal dari tumbuhan Areca catechu (fam: Palmae) berguna sebagai anthelmentikum pada hewan. 4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari Nicoteana Folium; yang berasal dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam: Solanaceae) berguna sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus. Tumbuhan yang juga mengandung alkaloid ini adalah kuli dari Punica granatum (fam: Punicaceae) yang berguna sebagai taenifuga.

2. Alkaloid Tropan

Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang, struktur intinya :

1. Hiosiamin dan Skopolamin

Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam Solanaceae), tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative. Pada tumbuhan Hyoscyamus muticus dan H. Niger (fam Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan Kanada dikenal dengan nama “Henbane” daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot.

2. Kokain

Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense (fam Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh sebagian orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu, crak dan sebagainya. 3. Atropin, Apotropin dan Belladonina Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti tidak dapat dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian. Belladonna barasal dari bahasa Italia “Bella” artinya cantik dan “Donna” artinya wanita. Bila cairan buah diteteskan pada mata akan menyebabkan dilatasi dari pupil mata sehingga menjadi sangat menarik Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (fam Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam tanaman. Atropin yang dihasilkan secara sintetik lebih mahal daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi harganya.

3. Alkaloid Quinolin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dengan struktur inti seperi di bawah ini:

1. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina

Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (fam : Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau jawa. Sebelum PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika Jepang memutuskan suplai ini maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin) untuk menggantika kina.

2. Akronisina

Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (fam : Rutaceae, berfungsi sebagai antineoplastik yang tealah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.

3. Camptothecin.

Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (fam : Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.

4. Viridicatin

Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (fam : Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkuran.

4. Alkaloid Isoquinolin

Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen dengan struktur inti :

1. Morfin

Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai : 1). Infark miokard; 2). Mioplasma;3). Kolik renal atau kolik empedu ; 4). Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner;5) perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan 6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur dan nyeri pasca-bedah. Morfin diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan P. Bracheatum (fam : Papaveraceae) salah satu hasil tanaman ini berupa hasil sadapan dari getah buah yang dikenal sebagai “opium” yang berarti candu, Candu merupakan „ibu‟ dari morfin, mulanya dikembangkan sebagai obat penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810. Morfin dikategorikan sebagai obat yang ajaib karena mampu mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat dikonsumsi, obat ini menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi mati rasa sekaligus diliputi perasaan senang/ euforia seperti sedang berada dalam alam mimpi. Oleh karena efek sampingnya yang berupa euforia ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama Morpheus sama seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr. F.W.A. Serturner, seorang ahli obat dari Jerman. Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di seluruh Amerika Serikat dan semakin populer dalam dunia kedokteran. Morfin dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa sakit yang membuat takjub dokter-dokter pada masa itu. Sayangnya, ketergantungan terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang Saudara berakhir. Dengan adanya penggunaan yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang-kadang dari suatu obat yang secara tidak layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang lazim maka hal tersebut dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian morfin sebagai obat keras. Morfin tergolong kedalam hard drugs yakni zat-zat yang pada penggunaan kronis menyebabkan perubahan – perubahan dalam tubuh si pemakai, sehingga penghentiannya menyebabkan gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala penarikan atau gejala abstimensi. Gejala ini mendorong bagi si pecandu untuk terus menerus menggunakan zat – zat ini untuk menghindarkan timbulnya gejala abstimensi.dilain pihak , dosis yang digunakan lambat laun harus ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki (toleransi). Hard drugs menyebabkan ketergantungan fisik (ketagihan ) hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis yang digunakan.

2. Emetina

Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata (fam : Rubiaceae) 3. Hidrastina dan Karadina Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (fam : Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir. 4. Beberina Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan B. aristaca (India) dari familia Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.

5. Alkaloid Indol

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol dengan inti seperti di bawah ini :

1. Reserpina

Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi. Dalam perdagangan terdapat 5 jenis yaitu R. Serpentine, R. Canescens, R. Micratha, dan R. Tetraphylla. Selain sebagai anti hipertensi juga berfungsi sebagai traqulizer (penenang),

2. Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina

Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (fam : Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor.

3. Sriknina & Brusina

Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (fam :Loganiaceae) yang terdapat di Filifina, Vietnam dan Kamboja. Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).

4. Fisostigmina & Eserina

Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum (fam : Leguminosae) yang berkhasiay sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.

5. Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina

Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik. Diperoleh dari sisik jamur yang menempel pada tumbuhan Claviceps purpurea (fam: Hypocreaceae), jamur ini merupakan parasit pada tumbuhan tersebut, selain itu jamur ini juga terdapat pada tumbuhan Secale cornutum (fam: Graminae). 6. Kurare Diperoleh dari kulit batang Stricnos crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifera (fam:loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (fam: Menispermaceae) yang berguna sebai relaksan pada otot.

6. Alkaloid Imidazol

Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen, dengan inti :

Lingkaran Imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco, P. Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius atau J. Paraguay dari familia Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma.

7. Alkaloid Lupinan

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, intinya adalah :

alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (fam : Leguminocaea) dan Anabis aphylla (fam : Chenopodiaceae) berupa daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.

8. Alkaloid Steroid

Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Inti dari steroid adalah :

Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu :

1. Golongan I : Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina, Gemerina, Neoprotoperabrena, Veletridina

2. Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosia

3. Golongan III : Germina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina

1. Germidina, Germitrina Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum viride (fam: Liliaceae) yang berguna sebagai antihipertensi.

2. Protoveratrin Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum album (fam : Liliaceae) yang berguna sebagai insektisida & antihioertensi.

3. Sevadina Diperoleh dari biji sebadilla (Sebadilla Semen) dari tumbuhan Schonecaulon officinalis (fam: Liliaceae) berguna sebagai insektisida.

9. Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin.

1. Efedrina

Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E. Equisetina (fam : Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator. Tumbuhan ini juga dikenal dengan nama “Ma Huang” dalam bahasa Cina “Ma” berarti sepat sedangkan „Huang” berati kuning, hal ini mungkin dihubungkan dengan rasa dan warnan simplisia ini. Selain dari persenyawaan alam, alkaliod ini juga dibuat dalam bentuk sintetis garam seperti Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifatsifat farmakologiknya sama dengan Efedrin dan dipakai sebagai simpatomimetik.

2. Kolkisina

Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (fam : Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga mengandung alkaloid yang sama.

3. d- Norpseudo Efedrina

Senyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis (fam : Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.

4. Meskalina

Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria

10. Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen; dengan inti :

Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang tergabung dengan Imidazole

1. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)

Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica (fam: Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot – otot jantung. tumbuhan lain yang juga mengandung caffein seperti camellia sinensis (fam: Theaceae), cola nitida (fam starculiaceae).

2. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)

Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam: Sterculaceae) yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.

3. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)

Merupakan isomerdari 1,3 dimetil xantin (isomer Theobromina) yang berguna sebagai bronkodilator dan diuretik)

  1. Deteksi amin 20 dengan
  2. Asam amino basa yaitu Lisin, histidin, arginin
  3. Alkaloid dalam fungi Trichoderma viridae gliotoksin
  4. Alkaloid cair pada suhu kamar nikotin, konini, spartein
  5. Alkaloid inti tropan
  6. Inti kokain tropan
  7. Alkaloid dalam Lophophora williamsi Alkaloid isokinolin sederhana (ancholamin, anhalidin, anhalonidin), meskalin à utama
  8. Asam amino yang bukan protein dalam tumbuhan GABA
  9. Asama amino 30 banyak dalam tumbuhan tiramin
  10. Alkaloid N-alifatik efedrin, muscarin, meskalin
  11. Asam amino netral glisin, alanin, valin, leusin isoleusin
  12. Pereaksi asam amini ninhidrin
  13. Alkaloid inti tropan solanaceae (atropine, datura, hyoscyamus)
  14. Alkaloid bukan tumbuhan Batrachotoxin à katak beracun, Phyllobates aurotaenia. Castoamin à Cenadian beaver, muskopiridin à dari sejenis rusa, piosianin à Pseudomonas aeruginosa, gliotoxin à fungi Trichoderma viridae
  15. Senyawa N penting sebagai hormone tumbuhan
  16. Vasicin (P. harmala), asam amino derivat asam antranilat
  17. Biosintesis terpen dimulai dari asetil coA à asam asetat, asam mevalonat
  18. KLT minyak atsiri benzene – CHCl3 , benzene-etil asetat
  19. Isomer geraniol nerol
  20. Inti tropan merupakan kombinasi dari pirolidin-piperidin
  21. Alkaloid inti pirolidin higrin, cuscohigrin
  22. Alkaloid bukan/tidak memiliki inti aromatis efedrin, muskarin, meskalin
  23. Genus yang memiliki alkaloid inti tropan atropa, datura, hyoscyamus, scopelia
  24. Deteksi amin alifatik 10 ninhidrin & 2-asetoasetilfenol
  25. Senyawa yang merupakan hormone tumbuhan giberelin
  26. Pipekolat à analog prolin à 1 gugus CH3 lebih banyak
  27. Asam azetidina 2-karbox à analog prolin à 1 gugus CH3 lebih sedikit
  28. Alkaloid papaver terikat oleh asam mevalonat
  29. Biosintesis alkaloid kinin berasal dari triptofan, tirosin, asam mevalonat
  30. Pemecah pelarut dan basa pada analisis kinin di FI3 adalah pemecah asam formiat
  31. Alkaloid lain dari kini kupredein, kuprein, sinkonasin
  32. Alkaloid kinin termasuk golongan alkaloid kuinolon
  33. Vinca alkaloid kebanyakan dengan inti indol dan turunan dihidroindol
  34. Alkaloid yang berasal dari fenilalanin efedra
  35. Alkaloid hyoscyamin selain fistostigmin oseramin, geneserin
  36. Alkaloid strychnine (Strychnos nox vumica) colubrine A,B; vomicin; novacin; spernotrychnin; pseudostrychnin
  37. Alkaloid utama strychnos vox vumica strychnine & brucin
  38. Yang termasuk terpen alkaloid strychnine dan reserpin
  39. Alkaloid yang punya inti fenantren papaverin, narkotin, nasein
  40. Biosintesis alkaloid morfin berasal dari sintesis tirosin
  41. Alkaloid fistostigmin berasal dari aa triptofan
  42. Asam amino bukan protein aspartat, glutamate, A,B,G butirat
  43. Poliamin alifatik tersebar luas agmatin, spermidin, spermina, hisperidin
  44. Terpen bau khas monoterpen &sekuisterpen
  45. Identifikasi terpen KMnO4, SbCl3, H2SO4, uap brom
  46. Deteksi triterpen steroid carr-price, Liebermann-bouchard, h2so4/air/alcohol
  47. Deteksi senyawa alkaloid dengan dragendorf, iodoplatinat, marquis, formaldehid/h2so4(p)

.  Penetapan Kadar Morfin (C17H19NO3)  :

a. Penetapan kadar morfin HCl (berdasarkan Farmakope Indonesia IV halaman 568) :

  1. Timbang seksama ± 350 mg sampel, larutkan dalam 30 ml asam asetat glasial P (panaskan jika perlu)
  2. Dinginkan dan tambahkan 6 ml Raksa (II) Asetat LP dan kristal violet LP sebagai indikator
  3. Titrasi dengan asam perklorat 0,1 N LV
  4. Lakukan penetapan blanko
  5. 1 ml asam perklorat 0,1 N setara dengan 32,18 mg C17H19NO3.HCl

b.  Penetapan Kadar Opium (berdasarkan Farmakope Indonesia IV halaman 632) :

  1. Timbang seksama ± 8 gr sampel, gerus dalam mortir dengan 10 ml air, ad homogen
  2. Tambahkan 20 ml air dan 20 mg Ca(OH)2 P
  3. Pindahkan sampel ke labu secara kuantitatif, bilas mortir dengan air hingga bobot 90 gr
  4. Tutup labu, diamkan 30 menit dengan sesekali dikocok
  5. Saring hingga filtrat dan residu terpisah. 52 ml filtrat ≈ ± 5 gr zat
  6. Masukkan filtrat ke dalam erlenmeyer, tambahkan 5 ml etanol P 90% dan 25 ml eter P. Tutup erlenmeyer dan kocok
  7. Tambahkan 2,0 gr Ammonium Klorida P, kocok 5 menit,diamkan 30 menit dengan sesekali dikocok (sehingga jumlah waktu pengocokan ± 15 menit)
  8. Diamkan semalam hingga lapisan eter terdekantasi sempurna. Melalui corong berisi kapas, bilas labu dan isinya dengan 10 ml eter P, tuang larutan melalui penyaring tanpa menuangkan seluruh hablur
  9. Cuci labu penyaring dengan air bermorfin LP hingga filtrat bebas klorida
  10. Bilas hablur pada penyaring, kembalikan ke dalam labu dan tambahkan 30 ml asam sulfat 0,1 N LV
  11. Didihkan, dinginkan dan filtrasi kelebihan asam dengan Natrium Hidroksida 0,1 N LV
  12. Tambahkan indikator metil merah LP
  13. 1 ml asam sulfat 0,1 N ≈ 28,53 mg C17H19NO3

 

Senyawa Nitrogen

asam amino, amina, alkaloid, glikosida sianogenik

 

Asam Amino

Ada 2 golongan, yi aa protein (as. Glutamate, as. Aspartat, asparagin) dan aa non protein (histidin, triptofan, sistein, metionin).

Sifat: tidak berwarna, ttitik leleh tinggi, larut dalam air, bentuk ester lebih mudah menguap

Penggolongan berdasarkan gugus karboksilat & amida :

  1. Aa netral : glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin
  2. Aa basa : lisin, histidin, arginin
  3. Aa asam : as. Glutamate, as. Aspartat

Penggolongan :

  1. Aa heterosiklik : asam asetidin-2-karboksilat, 4-metil-prolin, asam pipekolat
  2. Aa dekarboksilat : asam-G-metil glutamate, asam-A-adloat
  3. Aa mengandung sulfur : alliin, 5-metil sistein, asam jengkolat
  4. Aa hidroksi : homoserin, G-hidroksi valin, asam-G-hidroksi glutamate

Isolasi / pemisahan : biasanya digunakan elektroforesa dan permukaan ion :

  1. KKT : 2 arah à butanol:HAc:air=4:1:1 ; fenol:air=3:1
  2. KLT : 1-2 arah à selulosa = fase diam ; kloroform:meOH:NH4OH=2:2:1 ; fenol:air=3:1

Deteksi :

  1. Larutan 0,1% ninhidrin / BuOH / EtOH (1000C) biru kelabu
  2. Elekktroforesa : cepat, baik, akurat
  3. HPLC
  4. KGC : harus zat mudah menguap

Biosintesis amina à dekarboksilasi asam amino, transaminase senyawa aldehid

Penggolongan berdasarkan jumlah gugus NH2 :

  1. Moniamin alifatik

Metilamin, heksilamin (tersebar luas pada tumbuhan tingkat tinggi, mudah menguap, konsentrasi >>> à bau tidak enakk)

  1. Diamin dan poliamin

Kurang atsiri, bau tdk enak . eg : putresin, agmatin, sperinidin, spermina, kadaverin

  1. Amina aromatic

Noradrenalin, histamine, tiramina, holdenina

 

Analisis amin alifatik :

  1. KKt : n-butanol-HAc-H2O=4:1:5
  2. 10 : ninhidrin : merah à ungu; 2-asetoasetilfenol 1% / EtOH à fluorosensi kuning (spesifik)
  3. 20 : ninhidrin à warna lemah (cenderung biru); na nitroprussid + asetanilid 10% +Na2CO3 20% à biru
  4. 30 : dragendorf à jingga
  5. KGC : karena mudah menguap
  6. KLT : selulosa MN 30, lebih baik gabungan KLT dan elektroforesis

Analisis amin aromatic :

  1. KKT : n-BuOH:HAc:H2O=12:3:5 ; Isopropyl-NH4OH-H2O=20:1:2 ; n-BuOH:piridin:H2O=1:1:1 ; n-propanol:NH4OH=5:1
  2. KLT : silica gel (petroleum eter:aseton=7:3 ; CHCl3:EtOH:HAc=6:3:1)

 

 

Alkaloid

  • Senyawa N organic à bersifat basa, cincin heterosiklik
  • Berbentuk Kristal tidak berwarna, tidak berbau, rasa pahit,
  • Umumnya optic aktif à isomer à perhatikan waktu ekstraksi
  • Bentuk garam mudah larut dalam air, bentuk asam sukar larut dalam air
  • Banyak yang mempunyai efek gfarkol à bermafaat sebagai obat à sifatnya terhadap system saraf
  • Dalam tumbuhan biasanya berbentuk garam
  • Asam organic : asam asetat, sitrat, tartrat
  • Asam oranik khusus : asam kinat, asam mekonat
  • Perkecualian :
    • Tidak bersifat basa : kafein, koklisin, nisin
    • Berbentuk cair : nikotin, zeomiin, spartein
    • Kerja tidak terhadar system saraf : kinin

Reaksi warna :

  1. Coffein : – semua
  2. Hyoscyamin (atropine) : wasicky à merah – violet (pemanasan)
  3. Kodein : HNO3(p) à kuning-coklat pucat ; Erdmann à hijau-coklat; frohde à hijau-biru; mandolin à biru-violet; wasicky à merah terang (pemanasan); mecke à biru jadi ijo
  4. Papaverin : hno3(p)à kuning pucat; Erdmann à kuning pucat; frohde à violet biru jadi kuning; mandolin –? Biru hijau jadi biru; wasicky à jingga (pemanasan); marquis à merah anggur jadi kuning jingga; mecke à hijau buri jadi merah jadi violet tua (pemanasan)
  5. Morphin : HNO3(p) à jingga jadi kuning; Erdmann à kecoklatan; frohde à merah violet jadi hijau; mandolin à violet; wasicky à merah terang (pemanasan); marquis à merah violet; mecke à biru, biru hijau
  6. Emetin : HNO3(p) à kuning jadi orange; Erdmann à hijau kuning; frohde à hijau
  7. Strychnine : HNO3(p) à kuning; mandolin à biru violet jadi merah

 

Sintesis hyoscyamin :

Ornitin à n-metilpirollinium ion à tropin

Fenilalanin à asam tropic/ asam aropat

Tropin +asam aropat à hyoscyamin

 

Pembentukan inti tropan :

Ornitin à n-metil-putrosin à n-metil… à higrin à tropin

Contoh alkaloid tropan : hyoscyamin, skopolamin, meteloidin

Alkaloid tropan : solanaceae, concolculaceae, dioscoreaceae, erythroxylaceae

 

Biosintesis fenilalanin, tirosin, triptofan :

Asam sikimat à 3-cnoylpiruvyls à asam khorismat à triptofan

Asam khorismat à asam prephenat à pretirosin, p-hidroksifenil piruvic acid, asam fenil piruvat à fenilalanin

Pretirosin & p-hidroksifenl piruvic acid à tirosin

 

Posted in Uncategorized | Leave a comment

antivirus, antikanker, antijamur

ANTIVIRUS

Tahapan siklus replikasi :

•       Adsorpsi virus ke sel (pengikatan, attachment)

•       Penetrasi virus ke sel

•       Uncoating (dekapsikasi)

•       Transkripsi tahap awal

•       Translasi tahap awal

•       Replikasi genom virus

•       Transkripsi tahap akhir

•       Assembly virus dan pelepasan virus

Penggolongan Obat :

–  Antinonretrovirus

•       Antivirus untuk herpes

•       Antivirus untuk influenza

•       Antivirus untuk HBV dan HCV

–  Antiretrovirus

•       Nucleoside Reverse Transcription Inhibitor (NRTI)

•       Nucleotide Reverse Transcription Inhibitor (NtRTI)

•       Non-Nucleoside Reverse Transcription Inhibitor (NNRTI)

•       Protease Inhibitor (PI)

•       Viral entry inhibitor

ANTIVIRUS UNTUK HERPES

Senyawa Mekanisme Kerja Spektrum Antivirus
Yang telah disetujui1 Kemungkinan2
Asiklovir Dimetabolisme menjadi asiklovir trifosfat, yang menghambat DNA polimerase virus. Sitomegalovirus, Herpes simpleks dan Varicella zoster Epstein-Barr, herpes B (herpes simiac)
Valasiklovir Sama dengan asiklovir Sitomegalovirus, Herpes simpleks dan Varicella zoster
Gansiklovir Dimetabolisme menjadi gansiklovir trifosfat, yang menghambat DNA polimerase virus. Sitomegalovirus Herpes simpleks, Varicella zoster, Epstein-Barr, Human herpesvirus 8, herpes B
Pensiklovir Dimetabolisme menjadi pensiklovir trifosfat, yang menghambat DNA polimerase virus. Herpes simpleks
Famsiklovir Sama dengan pensiklovir Herpes simpleks dan Varicella zoster Hepatitis B
Foskarnet Menghambat DNA polimerase virus dan reverse transcriptase pada tempat ikatan pirofosfat Sitomegalovirus, Herpes simpleks dan Varicella zoster yang resisten terhadap asiklovir Human herpesvirus 8, HIV-1
Ribavirin Mengganggu mRNA virus Demam Lassa, hantavirus, Respiratory Synctytial Virus (RSV), hepatitis C (pada kasus kronik dalam kombinasi dengan IFN-α) Parainfluenza, influenza A dan B, cacar air, hantavirus
Lamivudin Hambatan DNA polimerase virus dan reverse transcriptase virus Hepatitis B (kronik), HIV-1
Amantadin Hambatan kanal ion protein M2 dan modulasi pH intrasel Influenza A
Rimantadin Hambatan kanal ion protein M2 dan modulasi pH intrasel Influenza A
IFN-α Induksi enzim seluler yang mengganggu sintesis protein virus Hepatitis B dan C, Human herpesvirus 8, papillomavirus Hepatitis D
NRTI Menghentikan perpanjangan rantai DNA virus, dengan cara bergabung pada ujung 3’ rantai DNA virus HIV (dan retrovirus lain)
NNRTI Menghambat HIV-1 reverse transcriptase melalui interaksi dengan allosteric pocket site HIV-1

ASIKLOVIR

Resistensi mutasi gen timidin kinase virus atau pada gen DNA polimerase.

Indikasi Infeksi HSV-1 dan HSV-2 baik lokal maupun sistemik (termasuk keratitis herpetik, herpetik ensefalitis, herpes genitalia, herpes neonatal dan herpes labialis) dan inveksi VZV (varisela dan herpes zoster)

Efek Samping Asiklovir topical dalam pembawa polietilen glikol : iritasi mukosa dan rasa terbakar reversibel pada luka genitalia. Asiklovir oral: mual, diare, ruam, atau sakit kepala; insufisiensi renal dan neurotoksisitas.

VALASIKLOVIR

Efek samping sama kayak asiklovir

GANSIKLOVIR

Indikasi : Infeksi CMV, terutama CMV retinitis pada pasien immunocompromised (misalnya AIDS) untuk terapi atau pencegahan

Efek samping mielosupresi, neutropenia, trombositopenia. Zidovudin dan obat sitotoksik lain meningkatkan mielotoksisitas gansiklovir

ANTIVIRUS UNTUK INFLUENZA

AMANTIDIN DAN RIMANTIDIN

MK bekerja pada protein M2 dengan destabilisasi ikatan protein-protein proses transport DNA virus ke nukleus.

Resistensi mutasi domain transmembran protein M2

Indikasi influenza A

ES gastrointestinal ringan, gelisah, kurang konsentrasi, hilang nafsu makan. Efek neurotoksis meningkat jika bersama antihistamin dan antikolinergik

OSELTAMVIR DAN ZANAVIR

Mk inhibitor Neuraminidase (penting dalam penglepasan virus dari sel terinfeksi)

Resistensi hambatan ikatan pada obat, hambatan / hilangnya efek aktivitas neuraminidase.

Indikasi influenza A dan B

ES Zanavir kantuk, bronkospasme, dan penurunan fungsi paru reversibel oseltamivir mual, muntah, nyeri abdomen.

RIBAVIRIN

MK setelah mengalami fosforilasi, mengganggu tahap awal transkripsi dan menghambat sintesis ribonukleoprotein.

Resistensi belum ada

Indikasi RSV dgn resiko tinggi. Kombinasi dengan (pegylated) interferon alfa untuk terapi hepatitis C

ES aerosol iritasi konjungtiva, ruam, wheezing sistemik anemia reversibel, supresi sumsum tulang oral fatiguem batuk, ruam, pruritism mual, insomnia, dispnea, depresi, anemia. Teratogenik, embriotoksikm onkogenik, gonadotoksik.

ANTIVIRUS UNTUK HBV DAN HCV

Lamivudin Adevofir Entekavir Interferon
MK menghentikan sintesis DNA DNA chain terminator 

↑ aktivitas sel NK

kompetitor deoksiguanosin trifosfat translokasi inti kompleks protein seluler.
Resistensi mutasi pada DNA polymerase  virus tidak ditemukan resistensi resistensi silang dengan entekavir hambatan aktivitas protein kinase oleh HCV
Far-kin BA 80%, 

Cmax 0.5-1.5 jam, T 9 jam,

Dipivoxil, 

BA 50%,

T 5-7 jam

C max 0.5-1.5 jam 

T 77-149 jam

IM, SK BA 80%
Indi-kasi infeksi HBV (wild-type dan precore variants). Infeksi HBV resisten terhadap lamivudin aktif terhadap CMV, HSV1 dan 2 serta HBV Infeksi kronik HBV, infeksi kronik HCV, sarcoma Kaposi pada pasien HIV, bbrp tipe malignansi dan multiple sclerosis.
dosis Per oral 100 mg 

Lama terapi 1 tahun

Per oral 

dosis tunggal 10 mg

Per oral 0,5 mg/hari AC Infeksi HBV : dewasa: 5 MU/hari atau 10 MU/hari

Interferon alfa menghambat pembentukan sel normal dan malignan, meningkatkan aktivasi sel NK, ekspresi MHX kelas I, mempengaruhi differensiasi sel. Oleh leukosit

Interferon beta kayak alfa kec dif.sel. oleh fibroblast, epitel, makrofag

Interferon gamma menghambat pertumbuhan sel normal dan malignan, meningkatkan aktivitas makrofag, meningkatkan ekspresi MHC kelas I dan II, menginduksi sekresi sitokin lain dan bersama meningkatkan sintesis imunoglobulin. Oleh limfosit

ES alfa : flu-like symptoms, fatiguem leukopenia, depresi, anoreksia, rambut rontok, gangguan mood, iritabilita.

NRTI (nucleoside reverse transcription inhibitor)

MK aktif setelah difosforilasi. Ga punya gugus 3’-hidroksil sehingga penggabungannya dengan DNA meghentikan perpanjangan rantai (antagonis kompetitif).

ZIDOVUDIN

Mk Analog timin.

ES granulositopenia, anemia, nyeri kepala, insomnia, mual, mialgia

Indikasi HIV yang pernah mengalami penumonia, jml absolut limfosit tipe CD4/200mm3

DIDANOSIN

MK analog adenin

ES sakit kepala, muntah ruam, neuropati periferm pankreatitis, asidosis laktat

Indikasi HIV tipe 1 dan 2 esp tingkat lanjut

ZALSITABIN

MK analog sitosin

ES neuropati periferm stomatis, ruam, pankreatitis

Indikasi HIV 1 2 esp dewasa tingkat lanjut yg  ga responsif thd zidovudin, kombinasi kec dgn didanosin

STAVUDIN

MK : analog timin

Indikasi HIV 1 2 est tingkat lanjut

ES neuropati perifer, asidosis laktat, peningkatan transcriptase reversibel

LAMIVUDIN (3tc)

MK analog sitosin

Indikasi HIV 1 2 & HBV, kombinasi dgn zidovudin . abakavir

ES asidosis laktat, hepatomegali dgn stetosis, sakit kepala, mual

EMTRISITABIN (derivat 2-flororinated lamivudin)

Indikasi HIV 1 2 HBV

ES nyeri abdomen, kram, diarem lemah otot, sakit kepala lipodistrofi, mual, rinitis, ruam, pruritus

ABAKAVIR

MK analog guanin

Indikasi HIV resisten zidovudin dan lamivudin (kombisa pd k2ny)

ES demam, ruam, sakit kepala, ggg GIT, batuk, sesak napas, sakit tenggorokan

ANALOG NUKLEOTIDA (NtRTI)

TENOFOIR DISOPROKSI

Ò  Mekanisme kerja : bekerja pada HIV-RT (dan HBV-RT)dengan menghentikan pembentukan rantai DNA virus.

Ò  Resistensi : resistensinya disebabkan oleh mutasi pada RT kodon 65

Ò  Spektrum aktivitas : HIV (tipe 1 dan 2) serta berbagai retrovirus lainnya dan HBV

Ò  Indikasi : infeksi HIV dalam kombinasi dengan efevirenz tidak boleh dikombinasi dengan lamivudin dan abakavir

Ò  Efek samping : mual, muntah, flatulens dan diare.

NNRTI

Nevirapin Delavirdin Efavirenz
Mekanisme kerja Bekerja pada situs alosterik tempat ikatan non-substrat HIV-1 RT idem idem
Farmakokinetik BA oral 90%; t1/2 25-30 jam; C plasma 60%; metabolisme terjadi di hati; terjadi autoinduksi metabolisme BA oral 85%; t1/2 2-11 jam;  C plasma 98%; metabolisme terjadi di hati; tdk tjd autoinduksi metabolisme BA oral 50%; t1/2 40-50 jam;C plasma 99%; metabolisme terjadi di hati; terjadi autoinduksi metabolisme
Indikasi Idem delavirdin; cegah transmisi HIV-1 antara ibu dgn anak pd wanita hamil yg tdk dapat trapi antiretrovirus pd waktu melahirkan. kombinasi dengan antiretrovirus lain (terutama NRTI) untuk pengobatan infeksi HIV-1 kombinasi dengan antiretrovirus lain (terutama NRTI dan NtRTI) untuk pengobatan infeksi HIV-1
Dosis Per oral 200 mg/hari selama 14 hari pertama (1 tablet 200 mg/hari), kemudian 400 mg/hari (2 tablet 200 mg/ hari) Per oral 1200 mg/hari (2 tablet 200 mg 3 kali hari); juga tersedia dlm bentuk tab 100 mg Dosis: Per oral 600 mg/hari (1 tablet 600 mg/hari, diminum sebelum tidur u/ mengurangi efek samping SSP-nya)
Efek samping Ruam, reaksi alergi, mual, fatigue, demam, sakit kepala, somnolen, diare, nyeri abdomen, mialgia, dan tes fungsi liver abnormal (peningkatan enzim hati) Ruam, peningkatan tes fungsi hati, dan pernah dilaporkan menyebabkan neutropenia Sakit kepala, pusing, mimpi buruk, sulit berkonsentrasi, dan ruam

PROTEASE INHIBITOR

MK berikatan reversibel dengan situs aktif HIV-protease pada tahap transisi

Indikasi HIV 1 2

ES mual muntah diare, intoleransi glc, diabetes, hiperkolesterolemia, hipertrigliseridemia

Resistensi :

  • Sakuinavir mutasi protease shg tjd resistensi silang dgn PI lain
  • Nelvinavir mutasi protease kodon 30
  • Amprenavir idem
  • Lopinavir belum tahu
  • Atazanavir
  • Emfuvirtid nyeri, eritema, pruritus, iritasi, nodul/kista (untuk HIV 1)

Hal-hal yang perlu dipertimbangkan dalam penggunaan obat antivirus :

o   Lamanya terapi

o   Pemberian terapi tunggal atau kombinasi

o   Interaksi Obat

o   Kemungkinan terjadinya resistensi

Pilihan utama :

  • Herpes genitalia : asiklovir (awal&hamil), valasiklovir, famsiklovir
  • Herpes ensefalitis : asiklovir IV, ok pas koma.
  • Herpes mukotan : asiklovir IV. Alt pensiklovir IV
  • Herpes neonatal : sulit. Paling asiklovir oral jangka panjang
  • Avian influenza : zanamivir & oseltamivir
  • SARS : ribavirin oral / IV
  • Hepatitis b kronik : interferon, alfa, lamivudin, adefovir
  • Hcv : peg-interferon alfa dengan ribavirin
  • HIV AIDS : monoterapi, karena :

o   menghindari/menunda resistensi obat atau meluaskan cakupan terhadap virus dan memperlama efek,

o   peningkatan efikasi karena adanaya efek aditif atau sinergistik,

o   peningkatan target reservoir jaringan/selular (contoh: limfosit, makrofag) virus,

o   gangguan pada lebih dari satu fase hidup virus,

o   penurunan toksisitas karena dosis yang digunakan menjadi lebih rendah.

Keterbatasan dalam HIV :

–          tidak mampu sepenuhnya memberantas virus

–          jenis HIV resisten sering muncul

–          Penularan HIV melalui perilaku yang beresiko dapat terus terjadi

–          ES jangka pendek akibat pengobatan sering terjadi

ANTIKANKER

II.2 Mekanisme Kerja Obat Anti Kanker

Kerja Antikanker Berhubungan dengan Siklus Sel Kanker

Sel tumor dapat berada dalam 3 keadaan :

1.      Yang sedang membelah (siklus proliferative)

2.      Yang dalam keadaan istirahat (tidak membelah, G0)

3.       Yang secara permanen tidak membelah.

Sel tumor yang sedang membelah terdapat dalam beberapa fase yaitu

1. fase mitosis (M)

2. pascamitosis (G1)

3. fase sintesis DNA (fase S)

4. fase pramitosis (G2), dengan ciri : sel berbentuk tetraploid, mengandung DNA dua kali lebih banyak daripada sel fase lain dan masih berlangsungnya sintesis RNA dan protein.

Obat kanker ditinjau dari siklus sel :

1. Cell Cycle Specific (CSS)

  • Memperlihatkan toksisitas selektif terhadap fase-fase tertentu dari siklus sel.
  • Efektif pada kanker yang berproliferasi tinggi, misalnya kanker sel darah.

Contoh : vinkristin, vinblastin, merkaptopurin, hidroksiurea, metotreksat dan asparaginase.

2. Cell Cycle Non Spesific (CCNS)

Zat alkilator, antibiotic antikanker (daktinomisin, daunorubisin, doksorubisin, plikamisin, mitomisin), sisplatin, prokarbazin dan nitrosourea.

Golongan Sub Golongan Obat
1. ALKILATOR Mustar Nitrogen Mekloretamin 

Siklofosfamid

Ifosfamid

Melfalan

Klorambusil

Etilenamin dan metilmelamin Trietilen-melamin (TEM) 

Thiotepa

Metilhidrazin Prokarbazin
Alkil sulfonat Busulfan
Nitrosourea Karmustin (BCNU) 

Lomustin (CCNU)

Semustin (metal CCNU)

Streptozotosin

Platinum Sisplatin 

Karboplatin

Oksaliplatin

2. ANTI METABOLIT Analog Pirimidin 5-fluorourasil 

Sitarabin

6-Azauridin

Floksuridin (FUDR)

Gemsitabin

Analog Purin 6-Merkaptopurin 

6-Tioguanid (T6)

Fludarabin, Pentostatin

Antagonis Folat Metotreksat 

Pemetreksed

3. PRODUK ALAMIAH Alkaloid Vinka Vinblastin (VLB) 

Vinkristin (VCR)

Vinorelbin

Taksan Paklitaksel 

Dosetaksel

Epipodofilotoksin Etoposid 

Teniposid

Kamptotesin Irinotekan 

Topotekan

Antibiotik Daktinomisin (Aktinomisin D) 

Antrasiklin :

Daunorubisin

Doksorubisin

Mitramisin

Antrasenedion :

Mitoksantron

Mitomisin

Bleomisin

Enzim L-asparaginase
4. HORMON DAN ANTAGONIS Adrenokortikosteroid Prednison 

Hidrokortison

Progestin Hidroksiprogesteron kaproat 

Medroksiprogesteron asetat

Megestrol asetat

Estrogen Dietilstilbestrol 

Etinil estradiol

Anti estrogen Tamoksifen 

Toremifen

Androgen Testosteron propionate 

Fluoksimesteron

Anti Androgen Flutamid
Penghambat Adrenokortikoid Mitotan 

Aminoglutetimid

Analog GRH Leuprolid
Penghambat Aromatase Anastrozol 

Letrozol

Eksemestan

5. LAIN-LAIN Substitusi Area Hidroksiurea
Derivat Metilhidrazin Prokarbazin
Diferentiating agent Tretinoin 

Arsen Trioksid

Penghambat tirosin kinase Imatinib 

Gefitinib

Penghambat preteosom Bortezumib
Modulator Respon Biologik Interferon alfa 

Interleukin 2

Antibodi Monoklonal

II.3.1  ALKILATOR

II.3.1.1  MUSTAR NITROGEN

a. Siklofosfamid

Indikasi : leukimia limfotik kronik penyakit hodgkin, limfoma non-hodgkin, mialoma multipel, neuroblastoma,, tumor payudara, ovarium, paru, cervix, testis, jaringan otot, tumor wilms

  • ES

–          leukopenia berat setelah hari ke 10-12

–          sistitis hemoragik, 20 % pada anak dan 10 % pada dewasa

–          anorekasia, mual,muntah

–          amenore, stomatitis aftosa, hiperpigmentasi kulit, enterokolitis, ikterus dan hipoprotrombinemia

–          miokarditis pada dosis tinggi

  • Kontra Indikasi :

–          pasien dengan sistitis hemoragik

b. Klorambusil

Indikasi : leukimia limfositik kronik, panyakit hodgkin dan limfoma non hodgkin, makroglobulinemia primer.

II.3.1.2  GOLONGAN METILHIDRAZIN

a. Prokarbazin

Mekanisme kerja alkilasi asam nukleat. nonspesifik terhadap siklus sel. Indiksi primernya adalah untuk pengobatan penyakit Hodgkin stadium IIIB dan IV, teutama kombinasi dengan mekloretamin, vinkristin, dan prednisone (regimen MOPP). Prokarbamazin hanya diberikan pada pasien yang sebelumnya tidak mendapat kemoterapi.

ES :Mual dan muntah, Anoreksia, stomatitis, disfagia, dan diare, depresi sumsum tulang, trombositopenia yaitu berupa petekiae, purpura, epitaksis, hemoptisis, hematemesis, dan melena, Dermatitis, puritus, hiperpigmentasi, dan alopesia. karsinogenik dan mutagenik.

Sebelum pengobatan harus dilakukan pemeriksaan darah, sumsum tulang, fungsi hati, dan ginjal.

Interaksi obat

Prokarbazim meningkatkan efek obat-obat penghambat susunan saraf pusat (barbiturat, fenotiazin, narkotik).

b. Dakarbazin (DITC)

metilasi pada sel dan dapat membunuh sel tumor pada semua fase dari siklus sel.

Indikasi: kemoterapi melanoma metastatik dan berbagai sarcoma, untuk jenis kanker lain tidak atau kurang efektif.

Kontraindikasi: kehamilan, menyusui, peka terhadap dakarbazin, pasien yang sebelumnya mendeita myelosupresi

II.3.1.3 BUSULFAN

Indikasi : leukemia mielositik kronik

Efek samping : depresi sumsum tulang, hiperpigmentasi, granulositopoesis dan trombopoesis pada dosis rendah, eritropoesis pada dosis tinggi. Efek jangka panjang yaitu katarak, fibrosis ovarium, amenore, atrofi testis, aspermia dan ginekomastia

II.1.3.4 NITROSOUREA

a. Karmustin (BCNU)

Indikasi: penyakit hodgkin yg refraktor inhibitoe thd pengobatan, melanoma malignum, mieloma multipel

b. Lomusitin (CCNU)

Indikasi : karsinoma paru, limfoma hodgkin & non, karsinoma renal

c. Streptozosin

Indikasi : karsinoma pankreas

ES : gagal ginjal & diabetes pd hewan

II.3.1.5 GOLONGAN PLATINUM

Sisplatin (cis-diamminedichloroplatinum), karboplatin, oksaliplatin

Indikasi : kanker testis, ovarium, bull-bull, esofagus, paru, kolon

ES : nefrotoksisitas, neuropati perifer

II.3.2 ANTIMETABOLIT

II.3.2.1 ANTAGONIS FOLAT

a. Metotreksat

Indikasi : Leukemia limfositik akut, kariokarsinoma, kanker payudara, leher, dan kepala, paru, buli-buli, sarkoma osteogenik

Efek samping : terutama mengenai saluran cerna, sumsum tulang dan mukosa mulut. Jangka panjang gangguan fungsi hati berat, fibrosis menetap dan sirosis. demam disertai infiltrasi pulmonum diikuti gangguan fungsi paru

Kontraindikasi : pasien dengan gangguan sumsum tulang, hati, dan terutama gangguan ginjal karena metotreksat hanya dieliminasi melalui ginjal. Dan pada trimester pertama kehamilan karena dilaporkan menyebabkan abortus.

II.3.2.2 ANALOG PIRIMIDIN

Efek samping : Leukopenia, trombositopenia, stomatitis, alopesia, hiperpigmentasi dan ataksia serebelar, supresi sumsum tulang, flu-like syndrome, astenia, gangguan fungsi hati, pneumonitis, hemolytic uremic syndrome (HUS)

Golongan Obat Dosis Indikasi
5-fluorourasil (5-FU) Infus kontinu: 15 mg/kg/hari selama 5 hari; atau 15 mg/kg IV sekali seminggu Kanker payudara, kolon, esofagus, leher dan kepala.  

Leukemia limfositik dan mielositik akut, limfoma non-Hodgkin.

6-Azauridin Oral 220 mg/kgBB/hari 

Penujang oral 135 mg/kgBB/hari

Mikosis fungoides, polisitemia vera
Floksuridin (FUDR) Intra arteri 0,1-0,6 mg/kgBB/hari Leukemia limfositik akut dan kronik, leukemia granulositik akut dan kronik, koriokarsinoma
Sitarabin 100 mg/m2/hari untuk 5-10 hari infus IV atau SC tiap 8 jam
Fludarabin 25 mg/m2/hari IV, selama 5 hari, interval 28 hari Hairy cell leucemia, leukemia limfositik kronik, limfoma non-Hodgkin sel kecil
Gemsitabin 1000 mg/m2 IV, tiap minggu selama 7 minggu, diikuti istirahat 1 minggu Kanker paru, pankreas, dan ovarium

II.3.2.3 ANALOG PURIN

Merkaptopurin (6-MP) dan Tioguanin

Indikasi : Leukemia limfositik akut dan kronik, leukemia mieloblastik akut dan kronik, koriokarsinoma

ES : supresi sumsum tulang, anemia, granulositopenia, trombositopenia, anoreksia, mual, muntah, diare, stomatitis, Ikterus dan peningkatan enzim hati.

II.3.3 PRODUK ALAMIAH

II.3.3.1 ALKALOID VINKA

a. Vinkristin dan Vinblastin

•      Mekanisme kerja

à berikatan secara spesifik dengan tubulin, komponen protein mikrotubulus, spindle mitotik dan memblok polimerisasinya. Akibatnya terjadi disolusi mikrotubulus, sehingga sel berhenti dalam metafase. Kelompok obat ini juga disebut spindle poison

Obat Indikasi Efek Samping
Vinkristin (VCR) Leukimia limfositik akut, neuroblastoma, tumor Wilms, rabdomiosarkoma, limfoma Hodgkin dan non Hodgkin Gangguan sistem saraf (refleks tendon Achilles, parestesia berat, hilangnya refleks tendon yang dalam, ataksia, foot drop, slapping gait dan menyusutnya otot). Gangguan saraf otonom (konstipasi, nyeri abdominal), gangguan saraf otak (ptosis, diplopia dan paralisis abdusens )
Vinblastin (VLB) Penyakit Hodgkin, limfoarkoma, koriokarsinoma, tumor payudara
Vinorelbin kanker paru jenis non-small cell dan pada kanker payudara mielosupresi berupa netropenia, mual, muntah, peningkatan enzim hati, neurotoksisitas, dan SIADH

II.3.3.2 TAKSAN

•      Mekanisme kerja

à sama dengan alkaloid vinka yaitu sebagai racun spindle dengan cara berikatan dengan mikrotubulus yang menyebabkan polimerisasi tubulin

Obat Indikasi Efek samping
Paklitaksel Kanker ovarium, payudara, paru, buli-buli, leher dan kepala reaksi alergi, depresi sumsum tulang dan neuropati perifer
Dosetaksel Sama paklitaksel Sama paklitaksel

II.3.3.3 EPIPODOFILOTOKSIN

Mekanisme Kerja

à membentuk kompleks tersier dengan topoisomerase II dan DNA sehingga mengganggu penggabungan kembali DNA yang secara normal dilakukan oleh topoisomerase. Enzim tetap terikat pada ujung bebas DNA dan menyebabkan akumulasi potongan-potongan DNA. Selanjutnya terjadi kematian sel.

Sel pada siklus S dan G2 sangat sensitive terhadap obat ini. Sel-sel yang resisten menunjukkan amplifikasi gen mdr-1 yang menyandi glikoprotein-P untuk mekanisme efluks berbagai zat dari sel; mutasi atau penurunan ekspresi topoisomerase II, atau mutasi pada gen supresor p53 yang menetukan proses apoptosis.

Obat Indikasi Efek samping
Etoposid Kanker testis, payudara, paru, limfoma Hodgkin dan non-Hodgkin, leukimia mielositik akut, sarkoma kaposi Lekopeni, mual, muntah, stomatitis, diare, alopesia yang reversible dan  Hepatotoksisitas
Teniposid Sama Sama

II.3.3.4 ANTIBIOTIK

•      Mekanisme kerja

Antrasiklin : berinterkalasi dengan DNA à fungsi DNA sebagai template, pertukaran sister chromatid terganggu à untai DNA putus.

Juga bereaksi dengan sitokrom P450 reduktase, kemudian bereaksi dengan oksigen menghasilkan radikal bebas àsel kanker hancur. *pembentukan radikal dirangsang oleh adanya Fe.

Daktinomisin : terikat kuat pada rantai rangkap DNA secara interkalasi antara 2 pasangan basa guanin-sitosin yang berdekatan. à menghambat semua bentuk sintesis RNA yang DNA dependent.

Bleomisin : bersifat sitotoksik berdasarkan kemampuannya memecah DNA. à mengikat DNA yang menyebabkan satu atau kedua rantai pecah setelah pembentukan radikal bebas, dan penghambatan biosintesis DNA.

–     Fragmentasi DNA disebabkan oleh oksidasi komplek DNA-bleomisin-Fe(II) dan menyebabkan penyimpangan kromosom. Bleomisin merupakan obat CCS yang menyebabkan akumulasi sel pada fase G2.

Mitoksantron : merupakan antrasena dengan struktur mirip antrasiklin. àberikatan dengan DNA dan menyebabkan putusnya untaian DNA yang disebabkan terhentinya sintesis DNA dan RNA

Plikamisin : merupakan antibiotik kromomisin yang bekerja dengan mengikatkan dirinya pada DNA, yang dalam bentuk komplek antibiotik-Mg2+ àmenghentikan sintesis RNA yang diatur DNA.

Obat Indikasi Efek samping
Daktinomisin (aktinomisinD) Korio-karsinoma, tumor Wilms, testis, rabdomiosarkoma, sarkoma kaposi depresi sumsum, peracunan
Antrasiklin 

•      Daunorubisin

•      Doksorubisin

•      Mitramisin

Leukoma limfositik, mielositik akut, sarkoma jaringan lunak, sarkoma osteogenik, limfoma Hodgkin dan non-Hodgkin, leukimia akut, kanker payudara, genitourinemia, tiroid, paru, lambung, neuroblatoma elektrokardiografi (takikardi sinus, pendataran gelombang T, depresi segmen ST ), depresi sumsum tulang berupa leukopenia, alopesia, stomatitis dan esofagitis.
Mitoksantron Leukimia mielositik akut, kanker prostat dan payudara
Bleomisin Kanker paru, lambung, anus. Karsinoma testis dan serviks, limfoma Hodgkin dan non-Hodgkin hiperestesia dan bengkak di jari yang disusul dengan terjadinya vesikel, hiperkeratosis telapak tangan dan stomatitis
Plikamisin kanker testis mual dan muntah, trombositopenia, leukopenia, hipokalsemia, gangguan perdarahan dan parecunan hati.

II.3.3.5 ENZIM

L-Asparaginase

merupakan katalisator enzim yang berperan dalam hidrolisis asparagin menjadi asam aspartat dan amonia sehingga sel kanker kekurangan aspartat karena sel kanker tidak memiliki enzim asparagin sintetase dan memerlukan suplai asparagin dari lingkungan sehingga sintesis sel terhenti  yang menyebabkan sel kanker mati.

Dosis : IV, 50-200 IU/kgBB/hari

Indikasi : leukimia limfositik akut

Efek samping : reaksi hipersensitivitas

berupa demam menggigil, mual,

muntah, dan urtikaria. Alergi berat

dapat menyebabkan bronkospasme,

gagal napas, dan hipotensi.

II.3.4 HORMON DAN ANTAGONIS

II.3.4.1. HORMON

Obat Dosis Indikasi
Prednison Oral, 20-100 mg/1-2 hari Leukimia limfositik akut dan kronik, limfoma Hodgkin dan non Hodgkin, tumor payudara
Hidroksiprogesteron kaproat IM, 1,0 g, 2x/minggu Karsinoma payudara dan endometrium
Medroksiprogesteron asetat IM, 200-600 mg, 2x/minggu Tumor endometrium
Megestrol asetat Oral, 40 mg/hari, min 2 bulan Tumor endometrium
Dietilstilbestrol Oral, 1-5 mg 3xsehari Karsinoma prostat
Etinil estradiol Oral, 0,1-1,0 mg, 3xsehari
Tamoksifen, toremifen Tumor payudara
Testosteron propionat fluoksimesteron IM, 50-100 ug, 3x/minggu 

Oral 10-20 mg/hari

Tumor payudara

II.3.4.2 PENGHAMBAT AROMATASE

Obat Indikasi Efek samping
Aminoglutetimid Karsinoma korteks adrenal, payudara insufisiensi adrenal, mielosupresi, reaksi alergi, letargi, ruam kulit.
Anastrazol Karsinoma payudara Nausea, muntah-muntah, sakit kepala, flushing, udema,  tidak bertenaga (asthenia), kekurangan estrogen (flushing, atrofia mukosa, pendarahan, rontok rambut)
Letrozol Karsinoma payudara
Eksemestan Karsinoma payudara

Mekanisme kerja

  1. Hidroksiurea: menghambat enzim ribonukleotida reduktase à menghambat sintesis ribonukleotida trifosfat àsintesis DNA fase S terhenti.
  2. Arsen trioksida : menginduksi diferensiasi melalui degradasi PMI/ RAR-alpha protein. Juga menginduksi apoptosis.
  3. Penghambat Tirosin Kinase

a. Imatinib : penghambat tirosin kinase pada onkoprotein Bcr-Abl dan mencegah fosforilasi substrat kinase oleh ATP.

b. Gefitinib : penghambat spesifik EGFR yang secara kompetitif menghambat pengikatan ATP. àmenghambat pertumbuhan berbagai sel yang tergantung pada EFGR

4. Modulator Respon Biologik (MRB) : antibody-dependent cellular toxicity (ADCC), complement-dependent cytotoxicity (CDC) dan induksi apoptosis secara langsung. Namun mekanisme yang relevan secara klinik tidak diketahui dengan pasti.

Obat Indikasi Efek samping
Hidroksiurea astrositoma pediatrik, medulablastoma dan tumor neuroektodermal, leukemia mielositik kronik dan pengobatan krisis blast pada leukemia mielositik akut mielo supresi, mual, muntah, diare, mukisitis, sakit kepala, letargi, rash makulo popular dan pruritus.
Derivat Asam Retinoat 

(Tretinoin)

leukemia promielositik akut (LPA) toksisistas vitamin A (sakit kepala, demam, kulit dan mukosa kering rash, pruritus dan konjungtivitis, retinoid acid syndrome, peningkatan kolesterol dan trigliserida),  toksisitas SSP (pusing, ansietas, depresi, bingung dan agitasi)
Arsen Trioksida leukimia promielositik akut perubahan EKG dengan pemanjangan interval QT, aritmia
Penghambat Tirosin Kinase 

•      Imatinib

•      Gefitinib

leukemia mielositik kronik (LMK)

PRINSIP :

1.      Total cell-killed

—  Suatu tumor ganas harus dianggap sebagai sejumlah sel yang seluruhnya harus dibasmi. dideteksi bila jumlah sel kanker ± 109

—  dibasmi ± 99,9%; sisa ± 106

—  Jumlahnya yang dapat dikendalikan oleh mekanisme pertahanan tubuh (105)

2.       Perpanjangan hidup pasien = jumlah sel yang berhasil dibasmi dengan pengobatan.

  • Berkurangnya sel kanker berbanding lurus dengan dosis.
  • efek non terapi juga berbanding lurus dengan dosis.

Hal yg perlu dipertimbangkan :

–          Jumlah sel,

–          Hubungan dosis-respon-

–          Jadwal pengobatan

–          Kemoterapi dimulai sedini mungkin

–          Tujuan kemo

–          Sifat pertumbuhan tumor ganas

–          Efek selektif relatif

–          Terapi kombinasi

 

ANTIJAMUR

Pengobatan oleh jamur sistemik :

aspergillosis

—  Aspergillus fumigatus dan Aspergillus flavus

—  Penderita dengan penyakit paru kronis dan penderita yang alergi terhadap jamur ini, jamur ini dapat menyebabkan penyumbatan dan kerusakan bronchus

—  Obat pilihan: amfoterisin B IV dengan dosis 0,5-1,0 mg/kgBB setiap hari dalam infuse lambat, dapat tingkatkan pada infeksi berat.

—  Blastomyces dermatitidis

—  Ketika konidia dari B. dermatitidis terhirup oleh manusia, terjadi perubahan bentuk dari miselium menjadi khamir dan sistem imun manusia tidak sempat menghasilkan respon imun terhadap perubahan tersebut.

—  menyebar melalui sistem limfa dan aliran darah. Obat pilihan :

o   ketokonazol peroral 400 mg sehari selama 6-12 bulan.

o   Itrakonazol suspense diberikan dalam keadaan lambung kosong dengan dosis dua kali 100 mg sehari (dikumur terlebih dahulu untuk mengoptimalkan efek topikalnya)

o   Itrakonazol IV diberikan untuk infeksi berat lewat infuse dengan dosis satu kali 200 mg sehari, diikuti dengan dua kali 100 mg selama 12 hari.

kandidiasis

—  Candida albicans

—  Infeksi pada bagian tubuh yang kembab : kulit, membran mukosa mulut, saluran pernapasan, dan vagina.

—  Obat pilhan :

—  Amfoterisin B

—  infeksi tidak mengenai parenkim ginjal, pengobatan cukup dengan amfoterisin B 50 µg/ml dalam air steril selama 5-7 hari.

—  Bila ada kelainan mengenai parenkim ginjal : pasien harus diberi amfoterisin B IV seperti mengobati kandidiasis berat pada organ lainnya.

koksidioidomikosis

—  Coccidioides immitis

—  Spora masuk ke dalam paru lewat udara pernafasan.

—  Obat pilihan :

—  amfoterisin B IV : penyebaran ekstrapulmonar, immunosupresi dan  AIDS

—  Ketokonazol : terapi jangka panjang terhadap pasien dengan lesi kulit, tulang dan jaringan melunak pada pasien dengan reaksi imunologik normal

Kriptokokosis : amfoterisisn B IV, flusitosin, flukonazol

Histoplasmosis ketokonazol, + amfoterisin B IV

Mukormikosis amfoterisin B IV

Parakoksidioidomikosis ketokonazol, amfoterisin B

 

Posted in Uncategorized | Leave a comment

antibiotik I & anti TBC

Antimikroba : obat atau senyawa yang digunakan untuk membunuh bakteri, khususnya bakteri yang merugikan manusia

Antimikroba ideal :

–  Mempunyai kemampuan untuk mematikan atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme yang luas (broad spectrum antibiotic)

–  Tidak menimbulkan resistensi m.o patogen

–  Tidak menimbulkan efek samping (side effect) yang buruk

–  Tidak mengganggu keseimbangan flora normal

–  Toksisitas selektif

Faktor penentuan indikasi :

1.      Gambaran klinik EFEK penyakit infeksi

2.      Efek terapi terapi antimikroba pada penyakit infeksi diperoleh akibat kerja antimikroba terahadap biomekanisme mikroba, bukan hospes

3.      Antimikroba hanya menyingkatkan waktu yang dibutuhkan hospes untuk dapat sembuh dari infeksi

Prinsip Pemberian Antimikroba yang Aman

1.        bedakan antara infeksi bakterial dan infeksi viral. Selain itu juga perlu dicari tahu dari mana infeksi bersumber. Misalnya pada pneumonia bakterial, etiologi terseringnya adalah Streptococcus pneumoniae.

2.        Lakukan pengambilan spesimen

3.        terapi antimikroba empiris diberikan kepada pasien yang sakit berat

4.        Pertimbangkan penggunaan antimikroba dalam terapi kasus gastroenteritis atau infeksi kulit, karena kedua jenis infeksi tersebut jarang memerlukan antimikroba.

5.        Pemilihan antimikroba harus mempertimbangkan dosis dan cara pemberian obat. Perhatikan : Mikroorganisme, Faktor pasien (umur, ada/tidaknya alergi, fungsi hati, fungsi ginjal, kondisi imunologis, hamil/tidak, dan faktor genetik), Berat/tidaknya infeksi, Tempat infeksi, benda asing (misalnya katup prostetik, pecahan kaca) dapat mengurangi respons jaringan terhadap antimikroba.

6.        Terapi awal : antimikroba spektrum luas, baru spektrum sempit

Konsentrasi Hambatan Minimum (KHM) ditentukan dengan prosedur tabung encer, membandingkan konsentrasi tunggal AM, menggunakan cairan tubuh normal yang steril tanpa mengisolasi dan mengidentifikasi mikroorganisme patogen.

Efek Terapi : reaksi alergi, reaksi idiosinkrasi, reaksi toksik, serta perubahan biologik dan metabolik pada hospes.

Faktor superinfeksi :

1.      Adanya penyakit yang mengurangi daya tahan tubuh pasien

2.      Penggunaan antimikroba terlalu lama

3.      Luasnya spektrum aktivitas antimikroba

Faktor Pasien Yang Mempengaruhi Farmakodinamik dan Farmakokinetik : umur, kehamilan, genetik, keadaan patologik hospes.

Sebab Kegagalan Terapi

1.      Dosis yang kurang

2.      Masa terapi yang kurang

3.      Adanya faktor mekanik

4.      Kesalahan dalam menetapkan etiologi

5.      Faktor farmakkokinetik

6.      Pilihan antimikroba yang kurang tepat

7.      Faktor pasien

Resistensi Obat

1. Menginaktivasi enzim yang merusak obat

Misalnya β-laktamase yang dihasilkan oleh banyak stafilokokus menginaktivasi sebagian besar penisilin dan banyak sefalosporin.

2. Mengurangi akumulasi obat

Resistensi tetrasiklin terjadi bila membran sel bakteri menjadi impermeabel terhadap obat atau terdapat peningkatan refluks.

3. Perubahan tempat ikatan

Aminoglikosida dan eritromisin terikat pada ribosom bakteri dan menghambat sintesis protein. Pada organisme yang resisten, tempat ikatan obat bisa mengalami modifikasi sehingga tempat ikatan tersebut tidak lagi memiliki afinitas terhadap obat

4. Perkembangan jalur metabolik alternatif

Faktor-faktor penyebab resistensi di klinik:

1.                  Penggunaan antimikroba terlalu sering

2.                  Penggunaan antimikroba secara irasional

3.                  Penggunaan antimikroba baru secara berlebihan

4.                  Penggunaan antimikroba untuk jangka waktu yang lama

5.                  Lain-lain

Antimikroba Propilaksis : antimikroba digunakan bagi pasien yang belum terkena infeksi, tetapi diduga mempunyai peluang besar untuk mendapatkannya, atau bila terkena infeksi dapat menimbulkan dampak buruk bagi pasien.

Secara garis besar profilaksis antimikroba untuk kasus bukan bedah diberikan untuk 3 tujuan:

1.                  Melindungi seseorang yang terpajan (exposed) kuman tertentu

Penisilin G mencegah infeksi streptokokus grup A. Kotrimokzazol efektif untuk mencegah kambuhnya infeksi saluran kemih.

2.                  Mencegah infeksi bacterial sekunder pada seseorang yang sedang menderita penyakit lain

3.                  Mencegah endokarditis pada pasien kelainan katup atau struktur jantung lain yang akan menempuh prosedur yang sering menimbulkan bekteremia

Mekanisme aksi obat antimikroba :

1.      Antimikroba yang menghambat metabolisme sel mikroba : sulfonamid, trimetoprim, asam p-aminosalisilat (PAS) dan sulfon.

2.      Penghambatan terhadap sintesis dinding sel

3.      Penghambatan terhadap fungsi membran sel

4.      Penghambatan terhadap sintesis protein

5.      Penghambatan terhadap sintesis asam nukleat

 

TBC

Ø  Penyebab : kuman TB (Mycobacterium tuberculosis), sebagian besar menyerang paru.

Ø  Berbentuk batang

Ø  Tahan terhadap asam

Ø  Cepat mati dengan sinar matahari langsung

Ø  Dapat bertahan hidup beberapa jam ditempat yang gelap dan lembab

Ø  Dapat Dormant, tertidur lama selama beberapa tahun

Manifestasi Klinik

•       Batuk kronis dengan sputum yang non purulen

•       Batuk-batuk lebih dari 4 minggu dengan atau tanpa sputum, batuk darah, sesak    napas, nyeri dada

•       Malaise, anoreksia, demam, berat badan menurun

DASAR PEMILIHAN OBAT

•       Kuman tuberkulosis yang berkembang dalam lesi dapat dibedakan atas 3 kelompok berdasarkan tempat basil berada:

– Basil yang berada dalam kavitas (lesi rongga) dan aktif membelah karena tekanan oksigen dalam kavitas ini tinggi dan suasananya netral atau agak basa.

– Basil yang berada dalam lesi berkiju tertutup dan membelah secara lambat atau intermiten (berselang) karena tekanan oksigen disini rendah dan suasananya netral.

– Basil yang berada dalam sel makrofag yang suasananya asam. Basil disini relatif lambat membelah.

•       Terdapat bukti bahwa aktivitas antituberkulosis berbeda, tergantung dari kecepatan pembelahan populasi basil dan pH lingkungannya.

Tahap pengobatan TB

1. Tahap intensif (initial phase), dengan memberikan 4-5 macam obat antituberkulosis per-hari dengan tujuan:

– mendapatkan konversi sputum dengan cepat (efek bakterisidal)

– menghilangkan keluhan dan mencegah efek penyakit lebih lanjut.

– mencegah timbulnya resistensi obat.

2. Tahap lanjutan (continuation phase) dengan hanya memberikan 2 macam obat per-hari atau secara intermiten dengan tujuan menghilangkan bakteri yang tersisa (efek sterilisasi) dan mencegah kekambuhan (relaps).

Paduan obat yang dipakai di Indonesia dan juga dianjurkan oleh WHO adalah: 2 RHZ4 RH, dengan variasi 2 RHS/4 RH, 2 RHZ/4 R3H3, 2 RHS/4 R2H2 dan lain-lain.

 

Obat Tuberkulostatik

Obat tuberkulostatik terbagi atas dua golongan, yaitu:

  1. Obat Utama (Primer), antara lain :

§  Streptomisin

§  Isoniazid (INH)

§  Rifampisin

§  Etambutol

§  Pirazinamid

  1. Obat Pengganti (Sekunder), antara lain :

§  Sikloserin

§  Etionamid

§  Kanamisin

§  Kapreomisin

§  Para Amino Salisilat (PAS)

Mekanisme Kerja

•          Rifampisin : menghambat DNA-dependent RNA polymerase dari mikobakteria dan mikroorganisme lain dengan menekan mula terbentuknya rantai dalam sintesa RNA

•          Etambutol : menghambat sintesis metabolit sel, sehingga metabolisme terhambat dan sel mati

•          Streptomisin : Menghambat sintesa protein sel mikrobakteri

Farmakokinetik

•          Isoniazid mudah diabsorbsi pada pemberian oral maupun parenteral. Kadar puncak dicapai dalam waktu 1-2 jam setelah pemberian oral

•          Rifampisin berdifusi baik ke berbagai jaringan termasuk ke cairan otak. Luasnya distribusi ini tercermin dengan warna merah pada urin, tinja, sputum, air mata dan keringat pasien

•          Etambutol Pada pemberian oral sekitar 75-80% etambutol diserap dari saluran cerna. Kadar puncak dalam plasma dicapai dalam waktu 2-4 jam setelah pemberian.

•          Pirazinamid Ekskresinya terutama melalui filtrasi glomerulus. Metabolisme : Asam pirazinoat aktif kemudian mengalami hidroksilasi menjadi asam hidropirazinoat yang merupakan metabolit utama

•          Streptomisin Pemberian peroral absorpsinya buruk. Pemberian parenteral terikat pada protein plasma, 50-60% diekskresi dalam bentuk utuh dalam waktu 24 jam.

Efek samping

•          Isoniazid Hipersensitifitas Hematologik Neuritis perifer Ikterus Mulut kering Retensi urin

•          Rifampisin Flu like syndrome (dosis besar) Gangguan GIT Hipersensitifitas Trombositopenia Osteum malaise

•          Etambutol Gangguan penglihatan Peningkatan kadar asam urat Malaise

•          Pirazinamid Hepatitis Ikterus Nekrosis hati Gangguan GIT

•          Streptomisin Hipersensitifitas Neurotoksik Anafilaktik Agranulositosis Anemia aplastik

Fluorokuinolon (siprofloksasin, ofloksasin, levofloksasin)

•       memiliki aktivitas terhadap bakteri Gram-positif dan Gram-negatif.

•       Digunakan pada penderita yang sudah resisten dengan obat generasi pertama.

•       harus diberikan bersama tuberkulostatik lain yang masih aktif. Karena apabila diberikan sebagai obat tunggal akan cepat sekali timbul resistensi pada mikrobakteri

Dosis terapi yang dianjurkan ialah:

•        siprofloksasin 750 mg dua kali sehari per oral

•       ofloksasin 300 mg dua kali sehari

•       levofloksasin 500-750 mg dosis tunggal sehari.

Asam Paraaminosalisilat

•       mempunyai efek yang paling nyata terhadap basil tuberkulosis

•       bersifat bakteriostatik

•       memiliki rumus molekul yang mirip dengan PABA

Mekanisme kerja: PAS dan PABA berkompetisi pada pusat aktif untuk enzim yang terlibat dalam perubahan PABA menjadi asam dehidropteroat.

Farmakokinetik:  PAS mudah diserap melalui saluran cerna

Sediaan dan Posologi: tablet 500 atau 100 mg yang diberikan dengan dosis oral 8-12 g sehari, dibagi dalam 3 atau 4 bagian dosis dan diminum setelah makan karena dapat mengiritasi lambung.

Efek samping:

•       Gejala è mual dan gangguan saluran cerna

•       Kontraindikasi:

•       Pasien tukak peptik

•       Reaksi hipersensitivitas

•       Kelainan darah seperti leukopenia, agranulositopenia, eosinofilia, limfositosis, sindrom mononukleosis atipik, dan trombositopenia. Pada keadaan tertentu dapat timbul hemolisis.

Sikloserin

•       Sikloserin merupakan antibiotic yang dihasilkan oleh Streptomyces orchidaceus, dan sekarang dapat dibuat secara sintetik.

mekanisme kerja:

menghambat pertumbuhan M. tuberculosi dengan cara menghambat sintesis dinding sel

Sediaan dan Posologi:

•       bentuk kapsul 250 mg, diberikan 2 kali sehari

•       dosis besar (250-500 mg tiap 6 jam) dapat digunakan dengan aman bila diberikan bersama piridoksin atau depresan SSP.

Efek samping:

•       sering timbul adalah pada SSP dan biasanya terjadi dalam 2 minggu pertama pengobatan. Gejalanya ialah somnolen, sakit kepala, tremor, disartria, vertigo, gangguan tingkah laku, paresis, serangan psikosis akut, dan konvulsi.

•       Serangan dapat menyerupai epilepsi grand mal atau epilepsi petit mal, dan insidensnya berhubungan dengan dosis yang digunakan

•       Dosis 2 gram sehari dapat menimbulkan konvulsi pada 5-10% penderita.

Kontraindikasi: penderita epilepsi,depresi atau mengalami ansietas

Etionamid

– oral à mudah diabsorpsi

– kadar puncak à dalam 3 jam

– kadar terapi à selama 12 jam

– distribusi cepat, luas, dan merata ke seluruh cairan dan jaringan tubuh

– ekskresi cepat à terutama bentuk metabolit, hanya 1% dalam bentuk aktif

Sediaan dan Posologi:

•       dalam bentuk tablet 250 mg

•       Dosis awal ialah dua kali 250 mg sehari, kemudian dinaikkan setiap lima hari dengan 125 mg sampai maksimal 1 g/hari

Efek samping:anoreksia, mual, muntah, hipotensi postural yang hebat, depresi mental, mengantuk, dan asthenia.

Kanamisin dan Amikasin : aminoglikosida bakterisid

Kanamisin untuk pengobatan terhadap bakteri yang sudah resisten terhadap streptomisin

Amikasin adalah semisintetik kanamisin. Dosis dewasa yang dianjurkan 15 mg/kgBB/hari intramuskular  atau intravena selama 5 hari per minggu selama 2 bulan

Kapreomisin

digunakan untuk kuman yang telah resisten terhadap streptomisin.

diberikan secara intra muskular. Dosis yang direkomendasikan adalah 20mg/kg atau 1 g untuk 60-120 hari.

Efek samping: naiknya BUN, menurunnya klirens kreatinin, dan albuminuria

Rifapentin

analog rifampisin

Dosis dewasa 600 mg sekali atau dua kali seminggu

Rifabutin

Dosis terapi yang lazim adalah 300 mg/hari

Obat ini efektif untuk terapi pencegahan tuberkulosis sebagai obat tunggal dengan regimen terapi 6 bulan, atau bersama pirazinamid dengan regimen terapi 2 bulan.

 

 

 

 

 

 

Posted in Uncategorized | Leave a comment